phenyl 4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate | 92796-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: phenyl 4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: Phenyl 4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 92796-08-2
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: PYUKAKCTCMVDBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  409.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三甲基硅基)吗啉 、 phenyl 4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯的镍催化脱羰胺化

  摘要：

  羧酸衍生物与胺反应形成酰胺键是上个世纪有机合成中应用最广泛的转化。它的效用受到起始材料的广泛可用性以及酰胺键形成的动力学和热力学驱动力的驱动。因此，在战略上偏离酰胺键形成的羧酸衍生物和胺之间的新反应的发明对于合成化学家来说既是挑战也是机遇。本报告描述了镍催化脱羰反应的发展，该反应将（杂）芳族酯与多种胺偶联以形成（杂）芳基胺产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13531
• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 phenyl 4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sagorewskii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1026,1029; engl. Ausg. S. 1004, 1006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decarbonylative C–P Bond Formation Using Aromatic Esters and Organophosphorus Compounds
  作者：Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00080

  日期：2018.2.16

  Ni-catalyzed C–P bond formation was achieved using aromatic esters as unconventional aryl sources. The key to success was the use of a thiophene-based diphosphine ligand (dcypt). Several aromatic esters including heteroaromatics can be coupled with phosphine oxides and phosphates, providing aryl phosphorus compounds. The synthetic utility of the method was demonstrated by application of the present

  镍催化的C-P键的形成是通过使用芳族酯作为非常规的芳基来实现的。成功的关键是使用基于噻吩的二膦配体（dcypt）。可以将包括杂芳族化合物在内的几种芳族酯与氧化膦和磷酸酯偶联，提供芳基磷化合物。通过将本方案应用于顺序偶合反应，证明了该方法的综合实用性。
• Decarbonylative Silylation of Esters by Combined Nickel and Copper Catalysis for the Synthesis of Arylsilanes and Heteroarylsilanes
  作者：Lin Guo、Adisak Chatupheeraphat、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201604696

  日期：2016.9.19

  An efficient nickel/copper‐catalyzed decarbonylative silylation reaction of carboxylic acid esters with silylboranes is described. This reaction provides access to structurally diverse silanes with high efficiency and excellent functional‐group tolerance starting from readily available esters.

  描述了羧酸酯与甲硅烷基硼烷的高效镍/铜催化脱羰甲硅烷基化反应。从容易获得的酯开始，该反应可提供高效且具有出色的官能团耐受性的结构多样化的硅烷。