N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(phenylthio)piperidine-2-one | 358732-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(phenylthio)piperidine-2-one
• 英文别名: 2-oxo-3-(phenylthio)piperidine-1-tert-butyl carbonate；2-oxo-3-phenylsulfanyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-oxo-3-phenylsulfanylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 358732-56-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃S
• 分子量: 307.414
• InChiKey: DCOSHIFEDFZJNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(phenylthio)piperidine-2-one 在 盐酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 1-cinnamoyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  霍纳尔-沃兹沃思-埃蒙斯的方式与有效的抗癌活性piperlongumine类似物†

  摘要：

  具有抗癌活性的天然产物在铅和靶标的发现中起着至关重要的作用。我们在这里报告了植物来源的生物碱，哌隆胺和​​类似物的合成和生物学评估。使用Horner-Wadsworth-Emmons偶联方法，可以从新型膦酰乙酰胺试剂中以较高的总收率制备出类似哌隆胺的化合物。许多化合物通过可能涉及ROS产生的作用机理，对结直肠癌（HCT 116）和卵巢癌（IGROV-1）癌细胞系显示出有效的抗癌活性。与以前的报道相反，未观察到哌隆明类似物在癌细胞（MRC-5）中的选择性作用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01160h
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(phenylthio)piperidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  霍纳尔-沃兹沃思-埃蒙斯的方式与有效的抗癌活性piperlongumine类似物†

  摘要：

  具有抗癌活性的天然产物在铅和靶标的发现中起着至关重要的作用。我们在这里报告了植物来源的生物碱，哌隆胺和​​类似物的合成和生物学评估。使用Horner-Wadsworth-Emmons偶联方法，可以从新型膦酰乙酰胺试剂中以较高的总收率制备出类似哌隆胺的化合物。许多化合物通过可能涉及ROS产生的作用机理，对结直肠癌（HCT 116）和卵巢癌（IGROV-1）癌细胞系显示出有效的抗癌活性。与以前的报道相反，未观察到哌隆明类似物在癌细胞（MRC-5）中的选择性作用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01160h

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of a novel indoleamine 2,3-dioxigenase 1 (IDO1) and thioredoxin reductase (TrxR) dual inhibitor
  作者：Qing-Zhu Fan、Ji Zhou、Yi-Bao Zhu、Lian-Jun He、Dong-Dong Miao、Sheng-Peng Zhang、Xiao-Ping Liu、Chao Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104401

  日期：2020.12

  cancer immunotherapy. Thioredoxin reductase (TrxR) enzymes are reactive oxygen species (ROS) modulators that are involved in the tumor cell growth and survival processes. The 4-phenylimidazole scaffold is well-established as useful for indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibition, while piperlongumine (PL) and its derivatives have been reported to be inhibitors of TrxR. To take advantage of both

  靶向 Trp-Kyn 通路是一种有吸引力的癌症免疫治疗方法。硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 酶是活性氧 (ROS) 调节剂，参与肿瘤细胞生长和存活过程。4-苯基咪唑支架已被证实可用于抑制吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1)，而胡椒碱 (PL) 及其衍生物据报道是 TrxR 的抑制剂。为了同时利用免疫疗法和 TrxR 抑制，我们使用 4-苯基咪唑和 PL 支架的结构组合设计了第一代 IDO1 和TrxR双重抑制剂 ( ZC0101 )。ZC0101在体外对 IDO1 和TrxR表现出更好的双重抑制作用并且在细胞酶测定中比未结合形式的 4-苯基咪唑和 PL。它还在各种癌细胞系中显示出抗增殖活性，并在正常细胞和癌细胞之间具有选择性杀伤作用。此外，ZC0101有效诱导癌细胞凋亡和 ROS 积累。在ZC0101处理期间，TrxR1 和 IDO1 表达的敲低诱导细胞酶抑制和 ROS 积累效应，但只有降低
• 3-(pyrolyllactone)-2-indolinone compounds as kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020042427A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The invention relates to certain indolinone compounds, their method of synthesis, and a combinatorial library consisting of the indolinone compounds of the invention. The invention also relates to methods of modulating the function of protein kinases using indolinone compounds of the invention and methods of treating diseases by modulating the function of protein kinases and related signal transduction pathways.

  该发明涉及某些吲哚酮化合物，它们的合成方法，以及由该发明的吲哚酮化合物组成的组合库。该发明还涉及使用该发明的吲哚酮化合物调节蛋白激酶功能的方法，以及通过调节蛋白激酶功能和相关信号传导途径治疗疾病的方法。
• Substituted imidazo[1,2-B]pyridazines as protein kinase inhibitors
  申请人：Tolero Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10392392B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The present invention provides substituted imidazo[1,2-b]pyridazines that are useful as protein kinase inhibitors and have one of the following structures (I), (II) or (III): or a stereoisomer, prodrug, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R, R1, R2 and X are as defined herein. For example, a compound having the following structure: Compositions and methods for using the same in the treatment of cancer, autoimmune, inflammatory and other Pim kinase-associated conditions are also disclosed.

  本发明提供了可用作蛋白激酶抑制剂的取代咪唑并[1,2-b]哒嗪，它们具有以下结构之一 (I)、(II) 或 (III)： 或其立体异构体、原药、同系物或药学上可接受的盐，其中 R、R1、R2 和 X 如本文所定义。例如，具有以下结构的化合物： 此外，还公开了用于治疗癌症、自身免疫性疾病、炎症和其他与 Pim 激酶相关的疾病的组合物和方法。
• 一类含双芳基脲结构的荜茇酰胺类衍生物的制备方法及其应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN115974768A

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明涉及一类含双芳基脲结构的天然产物荜茇酰胺衍生物的制备方法及其应用。其特征在于，结构式如通式(Ⅰ)所示： 本发明以荜茇酰胺为母体结构，将芳基脲结构引入到此体系中，合成了一系列含双芳基脲结构的荜茇酰胺类衍生物，该系列化合物作为抗肿瘤活性的用途，如对人慢性髓系白血病细胞K562、人肺癌细胞系A549、人前列腺癌细胞PC3等癌细胞系具有较好的抑制效果，尤其对K562抑制活性尤为突出。可用作以天然产物荜茇酰胺为先导化合物，开发新型且具有较高抗癌活性的候选药物。
• Novel pyrrolyllactone and pyrrolyllactam indolinones as potent cyclin-Dependent kinase 2 inhibitors
  作者：Xiaoyuan Li、Ping Huang、Jingrong Jean Cui、Jennifer Zhang、Cho Tang

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00312-3

  日期：2003.6

  Cyclin-dependent kinases (CDKs) are essential in the control of cell cycle progression. Inhibition of CDKs represents a new approach for pharmacological intervention in the treatment of a variety of proliferative diseases, especially cancer. Based on the crystal structure of CDK2 in complex with an imidazole indolinone compound 1 (SU9516), lead optimization through modeling, synthesis, and SAR studies has led to the discovery of a novel series of pyrrolyllactone and pyrrolyllactam indolinones as potent CDK2 inhibitors. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.