5-甲基-1,2,4-三嗪-3-胺 | 6302-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 5-甲基-1,2,4-三嗪-3-胺
• 英文名称: 3-amino-5-methyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-Amino-5-methyl-1,2,4-triazin；5-Methyl-1,2,4-triazin-3-amine
• CAS: 6302-68-7
• 化学式: C₄H₆N₄
• mdl: MFCD11134072
• 分子量: 110.118
• InChiKey: XJNSJYUPFYNAMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1,2,4-三嗪-3-胺 、 苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以19%的产率得到3-Amino-5-phenylsulfonylmethyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Toshinobu; Okazaki, Masahiko; Mitsuhashi, Keiryo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 935 - 939

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基胍碳酸氢盐 、 丙酮醛 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-甲基-1,2,4-三嗪-3-胺 、 6-甲基-1,2,4-三嗪-3-胺
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪与双环壬炔的应变促进反应

  摘要：

  最快的生物正交反应是1,2,4,5-四嗪和应变双亲物（如双环壬炔）之间的应变促进的逆电子需求Diels-Alder环加成反应（SPIEDAC）。但是，1,2,4,5-四嗪的合成很复杂，可能涉及挥发性试剂。1,2,4-三嗪还可以在高温下与无环和无应变的亲双烯体进行环加成反应，但尚未描述它们与应变炔烃的反应。我们推测1,2,4-三嗪会在低温下与炔烃反应，因此为体外或体内标记实验中使用的四嗪环加成反应提供了另一种选择。我们描述了1,2的合成 4-triazin-3-ylalanine衍生物与芴基甲基氧羰基（Fmoc）的肽合成策略完全兼容，并在37°C的条件下证明了其与应变双环壬炔的反应速率与叠氮化物与相同底物的反应相当。合成三嗪基丙氨酸的途径很容易适应其他探针分子的后期功能化，因此1,2,4-三嗪-SPIEDAC有潜力替代四嗪环加成，用于细胞和生化研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201502397

文献信息

• Reactivity, Selectivity, and Reaction Mechanisms of Aminoguanidine, Hydralazine, Pyridoxamine, and Carnosine as Sequestering Agents of Reactive Carbonyl Species: A Comparative Study
  作者：Mara Colzani、Danilo De Maddis、Gaia Casali、Marina Carini、Giulio Vistoli、Giancarlo Aldini

  DOI：10.1002/cmdc.201500552

  日期：2016.8.19

  spectrometry (HRMS). The reactivity of the compounds was RCS dependent: carnosine efficiently quenched 4‐hydroxy‐trans‐2‐nonenal, pyridoxamine was particularly active towards malondialdehyde, aminoguanidine was active towards methylglyoxal and glyoxal, and hydralazine efficiently quenched all RCS. Reaction products were generated in vitro and were characterized by HRMS. Molecular modeling studies revealed that

  活性羰基物质（RCS）是内源性或外源性副产物，参与各种基于氧化的疾病的致病机制。通过羰基淬灭剂对RCS进行解毒是一种有前途的治疗策略。在研究最多的淬灭剂中，有氨基胍，肼苯哒嗪，吡ido胺和肌肽。本文分析和比较了它们对四种RCS（4-羟基-反式-2-壬烯醛，甲基乙二醛，乙二醛和丙二醛）的淬灭活性。通过使用基于高分辨率质谱（HRMS）的创新方法，在体外评估了它们预防蛋白质羰基化的能力。化合物的反应性取决于RCS：肌肽可有效淬灭4-羟基反式-2-壬烯醛，吡x胺对丙二醛特别有效，氨基胍对甲基乙二醛和乙二醛有活性，肼苯哒嗪可有效淬灭所有RCS。反应产物在体外产生并通过HRMS表征。分子模型研究表明，反应性受特定的立体电子参数控制，这些参数可用于合理设计改进的羰基猝灭剂。
• Detection of α-Dicarbonyl Compounds in Maillard Reaction Systems and in Vivo
  作者：Marcus A. Glomb、Roswitha Tschirnich

  DOI：10.1021/jf010148h

  日期：2001.11.1

  alpha-Dicarbonyl compounds are of major interest in food chemistry and biochemistry as important precursors of, for example, protein modifications and flavor. Due to their high reactivity most of the published structures were identified and quantitated as stable derivatives after reaction with trapping reagents. However, the present study showed for the first time that the trapping reagents are of

  α-二羰基化合物作为例如蛋白质修饰和风味剂的重要前体，在食品化学和生物化学中具有重要意义。由于它们的高反应活性，大多数已公开的结构在与捕获剂反应后被鉴定为稳定的衍生物并定量。但是，本研究首次表明，捕集试剂对最终的定性和定量α-二羰基光谱具有显着影响。作为重要代表，氨基胍和邻苯二胺用于比较捕集特性并监测由Amadori化合物降解产生的二羰基结构。具有还原酮部分的二羰基结构不能被或仅被慢反应试剂如氨基胍不足以检测到。另一方面，
• Suzuki, Toshinobu; Okazaki, Masahiko; Mitsuhashi, Keiryo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 935 - 939
  作者：Suzuki, Toshinobu、Okazaki, Masahiko、Mitsuhashi, Keiryo

  DOI：——

  日期：——
• Strain-Promoted Reaction of 1,2,4-Triazines with Bicyclononynes
  作者：Katherine A. Horner、Nathalie M. Valette、Michael E. Webb

  DOI：10.1002/chem.201502397

  日期：2015.10.5

  inverse electron‐demand Diels–Alder cycloaddition (SPIEDAC) reactions between 1,2,4,5‐tetrazines and strained dienophiles, such as bicyclononynes, are among the fastest bioorthogonal reactions. However, the synthesis of 1,2,4,5‐tetrazines is complex and can involve volatile reagents. 1,2,4‐Triazines also undergo cycloaddition reactions with acyclic and unstrained dienophiles at elevated temperatures, but

  最快的生物正交反应是1,2,4,5-四嗪和应变双亲物（如双环壬炔）之间的应变促进的逆电子需求Diels-Alder环加成反应（SPIEDAC）。但是，1,2,4,5-四嗪的合成很复杂，可能涉及挥发性试剂。1,2,4-三嗪还可以在高温下与无环和无应变的亲双烯体进行环加成反应，但尚未描述它们与应变炔烃的反应。我们推测1,2,4-三嗪会在低温下与炔烃反应，因此为体外或体内标记实验中使用的四嗪环加成反应提供了另一种选择。我们描述了1,2的合成 4-triazin-3-ylalanine衍生物与芴基甲基氧羰基（Fmoc）的肽合成策略完全兼容，并在37°C的条件下证明了其与应变双环壬炔的反应速率与叠氮化物与相同底物的反应相当。合成三嗪基丙氨酸的途径很容易适应其他探针分子的后期功能化，因此1,2,4-三嗪-SPIEDAC有潜力替代四嗪环加成，用于细胞和生化研究。

表征谱图