N,N'-bis-(tert-butyloxycarbonyl)-N''-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxyhexyl)guanidine | 1283714-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,N'-bis-(tert-butyloxycarbonyl)-N''-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxyhexyl)guanidine
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxyhexyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1283714-46-4
• 化学式: C₂₃H₄₇N₃O₆Si
• 分子量: 489.728
• InChiKey: DYUHCCWSMCPXER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(tert-butyloxycarbonyl)-N''-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxyhexyl)guanidine 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylimino)-5-(4-oxobutyl)imidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of an ABC tricyclic model of the cylindrospermopsin alkaloids via a biomimetically inspired pathway

  摘要：

  受保护的胍啉18经过4步反应序列（Boc去保护、锚定的Biginelli缩合、去烯基化/脱羧化和还原）转化为三环胍啉26和27，这是蓝藻毒素1的三环核心模型。

  DOI：

  10.1039/c4ra03031a
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.08h， 生成 N,N'-bis-(tert-butyloxycarbonyl)-N''-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxyhexyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  仿生方法对cylindrospermopsin生物碱。

  摘要：

  据报道，半胱氨酸21和β-酮酸酯22之间的系留Biginelli缩合，导致圆柱精子维斯普林生物碱的模型三环核心。

  DOI：

  10.1039/c0cc05034b

文献信息

• Preparation of an ABC tricyclic model of the cylindrospermopsin alkaloids via a biomimetically inspired pathway
  作者：Daniel. M. Evans、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse、Patrick. J. Murphy

  DOI：10.1039/c4ra03031a

  日期：——

  The protected guanidine18was convertedviaa 4-step sequence (Boc-deprotection, tethered Biginelli condensation, deallylation/decarboxylation and reduction) to give the tricyclic guanidines26and27, models of the tricyclic core of cylindrospermopsin1.

  受保护的胍啉18经过4步反应序列（Boc去保护、锚定的Biginelli缩合、去烯基化/脱羧化和还原）转化为三环胍啉26和27，这是蓝藻毒素1的三环核心模型。
• A biomimetic approach to the cylindrospermopsin alkaloids
  作者：Daniel M. Evans、Patrick J. Murphy

  DOI：10.1039/c0cc05034b

  日期：——

  The tethered Biginelli condensation between hemiaminal 21 and beta-keto ester 22 is reported, leading to a model tricyclic core of the cylindrospermopsin alkaloids.

  据报道，半胱氨酸21和β-酮酸酯22之间的系留Biginelli缩合，导致圆柱精子维斯普林生物碱的模型三环核心。