6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-nitrohexan-2-ol | 1283714-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-nitrohexan-2-ol
• 英文别名: 6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-nitrohexan-2-ol
• CAS: 1283714-45-3
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₄Si
• 分子量: 277.436
• InChiKey: LAJRLXQOPDIYQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-nitrohexan-2-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.75h， 生成 tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylimino)-5-(4-oxobutyl)imidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿生方法对cylindrospermopsin生物碱。

  摘要：

  据报道，半胱氨酸21和β-酮酸酯22之间的系留Biginelli缩合，导致圆柱精子维斯普林生物碱的模型三环核心。

  DOI：

  10.1039/c0cc05034b
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-nitrohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of an ABC tricyclic model of the cylindrospermopsin alkaloids via a biomimetically inspired pathway

  摘要：

  受保护的胍啉18经过4步反应序列（Boc去保护、锚定的Biginelli缩合、去烯基化/脱羧化和还原）转化为三环胍啉26和27，这是蓝藻毒素1的三环核心模型。

  DOI：

  10.1039/c4ra03031a

文献信息

• Polymer supported DMAP: an easily recyclable organocatalyst for highly atom-economical Henry reaction under solvent-free conditions
  作者：Diparjun Das、Gunindra Pathak、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c6ra23696k

  日期：——

  equimolar mixture of aldehyde and nitroalkane exclusively into β-nitroalcohols via the Henry reaction. Unlike most of the commonly used catalysts, polymer supported DMAP can be recovered by simple filtration and reused several times, thereby reducing the operational cost. High synthetic efficiency, total atom economy, near quantitative yields, mild reaction conditions, operational simplicity, easy recovery

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• Waste-to-useful: a biowaste-derived heterogeneous catalyst for a green and sustainable Henry reaction
  作者：Kalyani Rajkumari、Diparjun Das、Gunindra Pathak、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c8nj05029e

  日期：——

  An excellent yield of nitroalcohol was obtained within 15–30 minutes. No dehydrated product was observed. The catalyst used in these studies has the advantage of being a waste material and is hence low-cost, easily prepared, recyclable and environmentally friendly. In addition, the use of a biogenic renewable catalyst, its atom economy, and room temperature and solvent-free reaction conditions and

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