6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-nitrohexan-2-ol | 1283714-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-nitrohexan-2-ol
• 英文别名: 6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-nitrohexan-2-ol
• CAS: 1283714-45-3
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₄Si
• 分子量: 277.436
• InChiKey: LAJRLXQOPDIYQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-nitrohexan-2-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.75h， 生成 tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylimino)-5-(4-oxobutyl)imidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿生方法对cylindrospermopsin生物碱。

  摘要：

  据报道，半胱氨酸21和β-酮酸酯22之间的系留Biginelli缩合，导致圆柱精子维斯普林生物碱的模型三环核心。

  DOI：

  10.1039/c0cc05034b
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-nitrohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of an ABC tricyclic model of the cylindrospermopsin alkaloids via a biomimetically inspired pathway

  摘要：

  受保护的胍啉18经过4步反应序列（Boc去保护、锚定的Biginelli缩合、去烯基化/脱羧化和还原）转化为三环胍啉26和27，这是蓝藻毒素1的三环核心模型。

  DOI：

  10.1039/c4ra03031a

文献信息

• Polymer supported DMAP: an easily recyclable organocatalyst for highly atom-economical Henry reaction under solvent-free conditions
  作者：Diparjun Das、Gunindra Pathak、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c6ra23696k

  日期：——

  equimolar mixture of aldehyde and nitroalkane exclusively into β-nitroalcohols via the Henry reaction. Unlike most of the commonly used catalysts, polymer supported DMAP can be recovered by simple filtration and reused several times, thereby reducing the operational cost. High synthetic efficiency, total atom economy, near quantitative yields, mild reaction conditions, operational simplicity, easy recovery

  聚合物负载的催化剂被认为是催化剂的临界类别，其保留了均相催化剂的优点，同时通过简单的过滤和后处理非均相系统来确保容易回收。另外，由于长的聚合物主链，这样的催化剂不易吸湿。在这里，我们已经证明，催化量的聚合物负载的DMAP（10 mol％）可以导致醛和硝基烷的等摩尔混合物仅通过以下反应出色地转化为β-硝基醇亨利的反应。与大多数常用的催化剂不同，聚合物负载的DMAP可以通过简单的过滤进行回收并重复使用多次，从而降低了运营成本。高合成效率，总原子经济性，接近定量的收率，温和的反应条件，操作简便，催化剂的易于回收和可重复使用，无溶剂反应条件以及避免传统的反应后处理，从绿色和可持续化学的角度来看，该方案具有重要意义。
• Waste-to-useful: a biowaste-derived heterogeneous catalyst for a green and sustainable Henry reaction
  作者：Kalyani Rajkumari、Diparjun Das、Gunindra Pathak、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c8nj05029e

  日期：——

  An excellent yield of nitroalcohol was obtained within 15–30 minutes. No dehydrated product was observed. The catalyst used in these studies has the advantage of being a waste material and is hence low-cost, easily prepared, recyclable and environmentally friendly. In addition, the use of a biogenic renewable catalyst, its atom economy, and room temperature and solvent-free reaction conditions and

  由于资源枯竭加上废物产生的增加，废物生物质向增值材料的转化引起了人们的兴趣。这里，我们报告首次的应用芭蕉（芭蕉）剥离灰（MAPA）作为非均相催化剂对C-C键的形成通过在室温下在无溶剂条件下进行亨利反应。使用不同的分析技术（例如FT-IR，SEM，TEM-EDS，XRD，XRF，XPS，BET和TGA）以及通过Hammett指示剂测试和滴定法测定碱度，对催化剂进行了很好的表征。在15至30分钟内获得了极高的硝基醇收率。没有观察到脱水产物。这些研究中使用的催化剂具有作为废料的优点，因此成本低廉，易于制备，可回收利用且对环境友好。此外，从绿色和可持续化学的角度来看，使用生物可再生催化剂，其原子经济性，室温和无溶剂反应条件以及避免使用柱色谱法使该方案具有重要意义。
• Preparation of an ABC tricyclic model of the cylindrospermopsin alkaloids via a biomimetically inspired pathway
  作者：Daniel. M. Evans、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse、Patrick. J. Murphy

  DOI：10.1039/c4ra03031a

  日期：——

  The protected guanidine18was convertedviaa 4-step sequence (Boc-deprotection, tethered Biginelli condensation, deallylation/decarboxylation and reduction) to give the tricyclic guanidines26and27, models of the tricyclic core of cylindrospermopsin1.

  受保护的胍啉18经过4步反应序列（Boc去保护、锚定的Biginelli缩合、去烯基化/脱羧化和还原）转化为三环胍啉26和27，这是蓝藻毒素1的三环核心模型。
• A biomimetic approach to the cylindrospermopsin alkaloids
  作者：Daniel M. Evans、Patrick J. Murphy

  DOI：10.1039/c0cc05034b

  日期：——

  The tethered Biginelli condensation between hemiaminal 21 and beta-keto ester 22 is reported, leading to a model tricyclic core of the cylindrospermopsin alkaloids.

  据报道，半胱氨酸21和β-酮酸酯22之间的系留Biginelli缩合，导致圆柱精子维斯普林生物碱的模型三环核心。