2-(tert-butoxycarbonylamino-naphthalen-1-yl-methyl)-malonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino-naphthalen-1-yl-methyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(1-(N-tert-butoxycarbonylamino)-1-(1-naphthyl)-methyl)malonate；Diethyl 2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-naphthalen-1-ylmethyl]propanedioate
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: KQXNUANBGLPSFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 乙酸酐 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-(tert-butoxycarbonylamino-naphthalen-1-yl-methyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酸催化原位生成N-Boc缩醛胺的N-Boc亚胺的难得性或空前性

  摘要：

  狡猾的缩醛胺：通过酸催化从N- Boc缩醛胺中消除氨基甲酸叔丁酯，实现了迄今为止无法获得的炔基取代的N - Boc保护的亚胺的原位生成。可以生成各种各样的N- Boc亚胺，然后将其用于随后的碳-碳键形成反应，例如曼尼希型反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201300231

文献信息

• Acid-Catalyzed In Situ Generation of Less Accessible or Unprecedented<i>N</i>-Boc Imines from<i>N</i>-Boc Aminals
  作者：Taichi Kano、Taiga Yurino、Daisuke Asakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201300231

  日期：2013.5.17

  Crafty aminals: The in situ generation of hitherto unattainable alkynyl‐substituted N‐Boc‐protected imines was realized by the acid‐catalyzed elimination of tert‐butyl carbamate from N‐Boc aminals. A wide variety of N‐Boc imines can be generated, which can then be utilized for subsequent carbon–carbon bond‐forming reactions, such as Mannich‐type reactions.

  狡猾的缩醛胺：通过酸催化从N- Boc缩醛胺中消除氨基甲酸叔丁酯，实现了迄今为止无法获得的炔基取代的N - Boc保护的亚胺的原位生成。可以生成各种各样的N- Boc亚胺，然后将其用于随后的碳-碳键形成反应，例如曼尼希型反应。
• Convenient Procedure for Synthesis of<i>N</i>‐Protected β‐Aminomalonates and β‐Amino Acids From α‐Amidosulfones
  作者：Cheeraporn Ananthanawat、Vorawit Banphavichit、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1080/00397910600602537

  日期：2006.7

  Abstract A synthesis of N‐protected β‐aminomalonates starting from α‐amidosulfones under very mild and simple reaction conditions is described. Treatment of the sulfones with malonate esters in the presence of 2.5 equivalents of potassium carbonate affords the desired products in good yield. A variety of N‐Z and N‐Boc protected aliphatic and aromatic α‐aminosulfones and malonate esters have been successfully

  摘要描述了在非常温和和简单的反应条件下，以 α-酰胺砜为原料合成 N 保护的 β-氨基丙二酸酯。在2.5当量碳酸钾存在下用丙二酸酯处理砜以良好收率提供所需产物。多种 N-Z 和 N-Boc 保护的脂肪族和芳香族 α-氨基砜和丙二酸酯已成功用作起始材料。水解伴随着 N 保护的 β-氨基丙二酸酯的脱羧，为获得外消旋 β-氨基酸提供了便利。
• N-Boc-aminals as easily accessible precursors for less accessible N-Boc-imines: facile synthesis of optically active propargylamine derivatives using Mannich-type reactions
  作者：Taiga Yurino、Yusuke Aota、Daisuke Asakawa、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.076

  日期：2016.6

  We developed a facile and practical synthesis of N-Boc-aminals, which can be used as precursors for less accessible N-Boc-imines. Aminals were obtained via simple dehydration condensation reactions of t-butyl carbamate (BocNH2) and various aldehydes in acetic anhydride, followed by filtration and washing with hexane. The obtained N-Boc-alkynylaminals could be successfully applied in enantioselective

  我们开发了一种简便实用的N -Boc-氨基缩醛合成方法，可以将其用作不太容易获得的N -Boc-亚胺的前体。通过简单的脱水缩合反应，得到缩醛胺吨丁基氨基甲酸酯（BocNH 2）和在乙酸酐各种醛，随后过滤并用己烷洗涤。所获得的N -Boc-炔基laminals可以成功地用于手性磷酸催化的对映选择性曼尼希型反应，从而提供光学活性的炔丙基胺衍生物。