(Z)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-propen-1-one | 207926-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 207926-00-9
• 化学式: C₁₇H₂₈OSi₂
• 分子量: 304.58
• InChiKey: OBMJMLFWGNHNDM-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-propen-1-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(Z)-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-vinyl]-1-methyl-cyclopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]β-杂原子取代的α，β-不饱和酰基硅烷与甲基酮烯酸酯的环合反应：范围和反应过程的研究。

  摘要：

  报道了一种新的制备（Z）-β-甲硅烷基丙烯酰基硅烷10的途径，以及使用10和烷基甲基酮烯醇盐改进[3 + 2]环化的条件。而且，描述了详细研究的定义，该研究定义了使用β-苯硫基和β-三甲基甲硅烷基-丙烯酰基硅烷1（X = SPh，SiMe（3））和烷基甲基酮烯酸酯的[3 + 2]环化反应的过程。

  DOI：

  10.1021/jo0160219
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-propyn-1-ol 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 溶剂黄146 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(Z)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]β-杂原子取代的α，β-不饱和酰基硅烷与甲基酮烯酸酯的环合反应：范围和反应过程的研究。

  摘要：

  报道了一种新的制备（Z）-β-甲硅烷基丙烯酰基硅烷10的途径，以及使用10和烷基甲基酮烯醇盐改进[3 + 2]环化的条件。而且，描述了详细研究的定义，该研究定义了使用β-苯硫基和β-三甲基甲硅烷基-丙烯酰基硅烷1（X = SPh，SiMe（3））和烷基甲基酮烯酸酯的[3 + 2]环化反应的过程。

  DOI：

  10.1021/jo0160219

文献信息

• [3 + 2] Annulation of β-Heteroatom-Substituted α,β-Unsaturated Acylsilanes with Methyl Ketone Enolates:  Scope and Investigation of the Reaction Course
  作者：Kei Takeda、Kenji Yamawaki、Noriaki Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo0160219

  日期：2002.3.1

  A new route to (Z)-beta-silylacryloylsilanes 10 and the improved conditions for the [3 + 2] annulation using 10 and alkyl methyl ketone enolates are reported. Also, details of investigations defining a reaction course of the [3 + 2] annulation using beta-phenylthio- and beta-trimethylsilyl-acryloylsilanes 1 (X = SPh, SiMe(3)) and alkyl methyl ketone enolates are described.

  报道了一种新的制备（Z）-β-甲硅烷基丙烯酰基硅烷10的途径，以及使用10和烷基甲基酮烯醇盐改进[3 + 2]环化的条件。而且，描述了详细研究的定义，该研究定义了使用β-苯硫基和β-三甲基甲硅烷基-丙烯酰基硅烷1（X = SPh，SiMe（3））和烷基甲基酮烯酸酯的[3 + 2]环化反应的过程。