1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-propyn-1-ol | 416892-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)prop-2-yn-1-ol；1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 416892-92-7
• 化学式: C₁₇H₂₈OSi₂
• 分子量: 304.58
• InChiKey: PEPORUGGHASNRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-propyn-1-ol 在 正丁基锂 、 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(dimethyl-(phenyl)silyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]β-杂原子取代的α，β-不饱和酰基硅烷与甲基酮烯酸酯的环合反应：范围和反应过程的研究。

  摘要：

  报道了一种新的制备（Z）-β-甲硅烷基丙烯酰基硅烷10的途径，以及使用10和烷基甲基酮烯醇盐改进[3 + 2]环化的条件。而且，描述了详细研究的定义，该研究定义了使用β-苯硫基和β-三甲基甲硅烷基-丙烯酰基硅烷1（X = SPh，SiMe（3））和烷基甲基酮烯酸酯的[3 + 2]环化反应的过程。

  DOI：

  10.1021/jo0160219
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 乙基溴化镁 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]β-杂原子取代的α，β-不饱和酰基硅烷与甲基酮烯酸酯的环合反应：范围和反应过程的研究。

  摘要：

  报道了一种新的制备（Z）-β-甲硅烷基丙烯酰基硅烷10的途径，以及使用10和烷基甲基酮烯醇盐改进[3 + 2]环化的条件。而且，描述了详细研究的定义，该研究定义了使用β-苯硫基和β-三甲基甲硅烷基-丙烯酰基硅烷1（X = SPh，SiMe（3））和烷基甲基酮烯酸酯的[3 + 2]环化反应的过程。

  DOI：

  10.1021/jo0160219

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Siloxyallenes from Alkynoylsilanes by Reduction and a Brook Rearrangement and Their Subsequent Trapping in a [4+2] Cycloaddition
  作者：Michiko Sasaki、Yasuhiro Kondo、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1002/anie.201102430

  日期：2011.7.4

  Two flavors of selectivity: An enantioselective Meerwein–Ponndorf–Verley‐type reduction of alkynoylsilanes by a chiral lithium amide followed by a Brook rearrangement and SE2′ electrophilic substitution provides the title compounds in a one‐pot process. In the case of enynoylsilanes, the generated vinylallenes undergo in situ [4+2] cycloaddition to afford highly functionalized polycyclic compounds

  两种选择性：通过手性锂酰胺的对映选择性Meerwein-Ponndorf-Verley型还原炔基硅烷，然后进行Brook重排和S E 2'亲电取代，可在一锅法中得到标题化合物。在烯丙基硅烷的情况下，生成的乙烯基亚烷基会进行原位[4 + 2]环加成反应，以提供具有非常规的面部选择性的高度官能化的多环化合物。
• [3 + 2] Annulation of β-Heteroatom-Substituted α,β-Unsaturated Acylsilanes with Methyl Ketone Enolates:  Scope and Investigation of the Reaction Course
  作者：Kei Takeda、Kenji Yamawaki、Noriaki Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo0160219

  日期：2002.3.1

  A new route to (Z)-beta-silylacryloylsilanes 10 and the improved conditions for the [3 + 2] annulation using 10 and alkyl methyl ketone enolates are reported. Also, details of investigations defining a reaction course of the [3 + 2] annulation using beta-phenylthio- and beta-trimethylsilyl-acryloylsilanes 1 (X = SPh, SiMe(3)) and alkyl methyl ketone enolates are described.

  报道了一种新的制备（Z）-β-甲硅烷基丙烯酰基硅烷10的途径，以及使用10和烷基甲基酮烯醇盐改进[3 + 2]环化的条件。而且，描述了详细研究的定义，该研究定义了使用β-苯硫基和β-三甲基甲硅烷基-丙烯酰基硅烷1（X = SPh，SiMe（3））和烷基甲基酮烯酸酯的[3 + 2]环化反应的过程。