3-(4-chlorophenyl)-6-iodo-2-methylquinazolin-4(3H)-one | 96911-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-6-iodo-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-methyl-3-(4-chlorophenyl)-6-iodo-4(3H)quinazolinone；3-(4-chloro-phenyl)-6-iodo-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；3-(4-Chlor-phenyl)-6-jod-2-methyl-3H-chinazolin-4-on；3-(4-Chlorophenyl)-6-iodo-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 96911-40-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClIN₂O
• 分子量: 396.615
• InChiKey: AYYPSIQHGJDAJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  513.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-6-iodo-2-methylquinazolin-4(3H)-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(4-Chloro-phenyl)-2-[1,2-dibromo-2-(4-dimethylamino-phenyl)-ethyl]-6-iodo-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kumar; Gurtu; Sinha, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 1, p. 95 - 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲酸 在 尿素 作用下， 反应 0.83h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-6-iodo-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-4（3H）-酮在天然共熔溶剂中的合成：各种合成方法的比较和 ADME 性能的计算

  摘要：

  在这项工作中，天然共熔溶剂 （NADES） 被用作有机溶剂的有价值的替代品，与微波辅助、超声辅助和机械化学合成相结合，用于制备取代喹唑啉-4（3H）-酮衍生物 1-29。在 2-甲基苯并恶嗪-4-酮 （f-j） 和胺或酰肼的缩合中测试了基于氯化胆碱 （ChCl） 的 NADESs，以获得取代的喹唑啉-4（3H）-酮衍生物。以 2-甲基苯并恶嗪-4-酮和 4-氯苯胺为模型底物，优化每种方法的反应条件。它们的结构也通过 1H- 和 13C NMR 和质谱法证实。通过计算机模拟方法对化合物的生物活性和药物样性质进行预测。在 20 种测试的 NADES 中，氯化胆碱/尿素被证明是合成目标化合物的最佳溶剂和催化剂系统。合成的喹唑啉-4（3H）-酮分别通过微波辅助合成 （10-41%）、超声辅助合成 （15-56%） 和机械化学合成 （45-87%） 以 17-73% 的产率获得。合成的喹唑啉-4（3

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137725

文献信息

• Substituted 2-(2-Arylethenyl)quinazolines. Synthesis and Structure
  作者：A. A. Harutyunyan、G. T. Gukasyan、H. A. Panosyan、R. A. Tamazyan、A. G. Ayvazyan、G. G. Danagulyan

  DOI：10.1134/s107042801909015x

  日期：2019.9

  and 3,6-substituted 2-methylquinazolin-4(3H)-ones. The latter reacted with aromatic and heterocyclic aldehydes under solvent-free conditions to give 2-[(E)-2-arylethenyl]-quinazolin-4(3H)-ones. The structure of the synthesized compounds was confirmed by two-dimensional 1H–1H NOESY data and X-ray analysis.

  2-甲基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮及其6-碘衍生物与多胺在多磷酸中的反应得到3-和3,6-取代的2-甲基喹唑啉-4（3 H）-那些。后者在无溶剂条件下与芳族和杂环醛反应，得到2-[（（E）-2-芳基乙烯基]-喹唑啉-4（3H）-一。二维1 H – 1 H NOESY数据和X射线分析证实了合成化合物的结构。
• Synthesis, characterization, and evaluation of some novel 4(3H)-quinazolinone derivatives as anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Awatef A. Farag、Ebtsam M. Khalifa、Naima A. Sadik、Samir Y. Abbas、Abdullah G. Al-Sehemi、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1007/s00044-012-0046-6

  日期：2013.1

  3-(4-chlorophenyl or 4-fluorophenyl)-6-iodo-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline derivatives having a Schiff bases, oxazolone, imidazolidine, pyrazolidine, pyridine, pyrimidine, and various substituted C-2 have been synthesized. Screening for some selected compounds was carried out for their potential anti-inflammatory and analgesic activity.

  一些新的3-（4-氯苯基或4-氟苯基）-6-碘-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉衍生物，具有席夫碱，恶唑酮，咪唑烷，吡唑烷，吡啶，嘧啶和各种取代的C-2已经合成。筛选一些选定的化合物的潜在抗炎和止痛活性。
• Synthesis, antitumor activity, 3D-QSAR and molecular docking studies of new iodinated 4-(3<i>H</i>)-quinazolinones 3<i>N</i>-substituted
  作者：Marcia Pérez-Fehrmann、Víctor Kesternich、Arturo Puelles、Víctor Quezada、Fernanda Salazar、Philippe Christen、Jonathan Castillo、Juan Guillermo Cárcamo、Alejandro Castro-Alvarez、Ronald Nelson

  DOI：10.1039/d2ra03684c

  日期：——

  significant activity against cervical cancer HeLa (IC50 = 10 μM). The compounds 3e and 3h were strongly active against glioblastoma multiform tumour T98G, with IC50 values of 12 and 22 μM, respectively. These five compounds showed an interesting cytotoxic activity on four human cancer cell types of high incidence. The molecular docking results reveal a good correlation between experimental activity and calculated

  合成了一系列新的 6-iodo-2-methylquinazolin-4-(3 H )-one 衍生物3a-n，并评估了它们的体外细胞毒活性。与抗癌药物紫杉醇相比，化合物3a、3b、3d、3e和3h对特定人类癌细胞系显示出显着的细胞毒活性。发现化合物3a对早幼粒细胞白血病 HL60 和非霍奇金淋巴瘤 U937 特别有效，IC 50值分别为 21 和 30 μM。化合物3d对宫颈癌 HeLa 显示出显着的活性（IC 50= 10微米）。化合物3e和3h对多形性胶质母细胞瘤 T98G 具有很强的活性，IC 50值分别为 12 和 22 μM。这五种化合物对四种高发病率的人类癌细胞类型显示出有趣的细胞毒活性。分子对接结果揭示了实验活性和计算的二氢叶酸还原酶 (DHFR) 结合亲和力之间的良好相关性。对接研究证明3d是最有效的化合物。此外，三维定量构效关系（3D-QSAR）分析显示的活性可能表明在
• KUMAR, A.;GURTU, S.;SINHA, J. N.;BHARGAVA, K. P.;SHANKER, K., EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 1, 95-96
  作者：KUMAR, A.、GURTU, S.、SINHA, J. N.、BHARGAVA, K. P.、SHANKER, K.

  DOI：——

  日期：——
• SRIVASTAVA, VIJAI K.;SINGH, I. P.;SINGH, SHRADHA;GUPTA, M. B.;SHANKER, K., INDIAN J. PHARM. SCI., 48,(1986) N 5, 133-136
  作者：SRIVASTAVA, VIJAI K.、SINGH, I. P.、SINGH, SHRADHA、GUPTA, M. B.、SHANKER, K.

  DOI：——

  日期：——