2-chloromethyl-5,5-dimethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-chloromethyl-5,5-dimethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 4-[2-(Chloromethyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]phenol
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₃
• 分子量: 256.729
• InChiKey: ZARBAALGWSYFEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-5,5-dimethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dioxane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到对羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  2-卤甲基-2-(4'-羟基苯基) 缩酮的 1,2-芳基迁移：4-羟基苯乙酸及其衍生物的新型单步合成

  摘要：

  摘要 由 2-溴甲基 4-羟基苯乙酮获得的 1-卤甲基-2-(4-羟基苯基) 缩酮在温和碱性条件下的 1,2-芳基迁移已显示出 4-羟基苯乙酸或其衍生物是关键中间体用于制备众所周知的心脏 β 受体阻滞剂阿替洛尔。

  DOI：

  10.1080/00397919708003348

文献信息

• Facile 1,2-Aryl Migration of 2-Halomethyl-2-(4′-Hydroxyphenyl) Ketals: A Novel Single Step Synthesis of 4-Hydroxyphenylacetic Acid and Its Derivatives
  作者：Ashok Kumar、Ramkrishna A Rane、Vaikyparambil K. Ravindran、Suneel Y. Dike

  DOI：10.1080/00397919708003348

  日期：1997.4

  2-Aryl migration of 1-halomethyl-2-(4-hydroxyphenyl) ketals, obtained from 2-bromomethyl 4-hydroxyacetophenone, under mild basic conditions have been shown to give 4-hydroxyphenylacetic acid or its derivatives which are key intermediates in the preparation of Atenolol, a well known cardiac β-blocker.

  摘要 由 2-溴甲基 4-羟基苯乙酮获得的 1-卤甲基-2-(4-羟基苯基) 缩酮在温和碱性条件下的 1,2-芳基迁移已显示出 4-羟基苯乙酸或其衍生物是关键中间体用于制备众所周知的心脏 β 受体阻滞剂阿替洛尔。