neopentyl methylphosphonochloridate | 16330-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: neopentyl methylphosphonochloridate
• 英文别名: Neopentyl-methylphosphonsaeurechlorid；Neopentylmethylphosphonochloridat；2,2-Dimethylpropyl methylphosphonochloridate；1-[chloro(methyl)phosphoryl]oxy-2,2-dimethylpropane
• CAS: 16330-06-6
• 化学式: C₆H₁₄ClO₂P
• 分子量: 184.603
• InChiKey: OEVCGBXWGVBXHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neopentyl methylphosphonochloridate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-methoxy-4-nitrobenzimidic (neopentyl methylphosphonic) anhydride
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物的反应性。第二十七部分。烷基膦酸氢烷基酯与对硝基苯甲腈氧化物的反应：酸性水解得到的α-羟基亚氨基对硝基苯甲酸烷基膦酸酯的无规辅助的P-O裂变

  摘要：

  p -Nitrobenzonitrile与烷基氢烷基膦容易氧化物反应（I; R 1 =我，R 2 =甲基，乙基，镨，镨我，卜吨CH 2，或卜吨CHME）和（I; R 1 =的Et，卜t或Ph; R 2 = Et），磷酸二乙基氢和二乙基次膦酸氢生成相应的1：1加合物，即烷基α-羟基亚氨基-对硝基苄基烷基膦酸酯（II; R 1 = Me; R 2 = Me，乙基，丙基，镨我，卜吨CH 2，或卜吨CHME）和（II; R 1=的Et，卜吨或pH; [R 2 = ET），二乙基α羟基亚p硝基苄酯（II; R 1 =环氧乙烷，R 2 = ET），和α羟基亚p分别硝基苄二乙基次膦酸（III）。除了在酸性条件下稳定的最后一种情况外，加合物在稀有的二恶烷水溶液中在pH 2-3·5的条件下，以非常快速的，通过手性辅助的方式发生了P–O裂变（动力学研究表明，其快约10 7，比在相似条件下经历烷基-氧裂变的简单

  DOI：

  10.1039/j29710001988
• 作为产物：
  描述：

  Methylphosphonsaeure-mononeopentylester 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.03h， 以81%的产率得到neopentyl methylphosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  α-卤代烯胺作为将磷含氧酸转化为其卤代类似物的试剂

  摘要：

  磷含氧酸在温和条件下转化为它们的卤代类似物。α-卤代烯胺被证明是有效的卤素转移试剂，可提供良好至高产率的所需...

  DOI：

  10.1055/s-2005-865363

文献信息

• The chlorination of quinquevalent phosphorus esters
  作者：M. Green、D. M. Thorp

  DOI：10.1039/j19670000731

  日期：——

  Oxygen-18 labelling experiments have shown that in the reaction of a representative phosphinate, phosphonate, and phosphate with chlorinating agents, reaction proceeds via an initial attack by the phosphoryl-oxygen atom. In the reaction with phosphorus pentachloride and oxalyl chloride there is evidence for the importance of symmetrical intermediates.

  氧18标记实验表明，在代表性的次膦酸酯，膦酸酯和磷酸盐与氯化剂的反应中，反应是通过磷酰氧原子的初始攻击而进行的。在与五氯化磷和草酰氯反应中，有证据表明对称中间体很重要。
• Influence of the degree of branching of the O-alkyl radical on the anticholinesterase properties of O-alkyl S-n-butyl methylphosphonothioates
  作者：A. A. Abduvakhabov、I. I. Agabekova、N. N. Godovikov、M. I. Kabachnik、V. I. Rozengart

  DOI：10.1007/bf00853843

  日期：1970.7
• The reactivity of organophosphorus compounds. Part XXVII. Reactions of alkyl hydrogen alkylphosphonates with p-nitrobenzonitrile oxide: anchimerically assisted P–O fission in acidic hydrolysis of the resulting α-hydroxyimino-p-nitrobenzyl alkylphosphonates
  作者：J. I. G. Cadogan、J. A. Challis、D. T. Eastlick

  DOI：10.1039/j29710001988

  日期：——

  p-Nitrobenzonitrile oxide reacts readily with alkyl hydrogen alkylphosphonates (I; R1= Me, R2= Me, Et, Pr, Pri, ButCH2, or ButCHMe) and (I; R1= Et, But, or Ph; R2= Et), diethyl hydrogen phosphate, and hydrogen diethylphosphinate to give the corresponding 1:1-adducts, alkyl α-hydroxyimino-p-nitrobenzyl alkylphosphonates (II; R1= Me; R2= Me, Et, Pr, Pri, ButCH2, or ButCHMe) and (II; R1= Et, But or Ph;

  p -Nitrobenzonitrile与烷基氢烷基膦容易氧化物反应（I; R 1 =我，R 2 =甲基，乙基，镨，镨我，卜吨CH 2，或卜吨CHME）和（I; R 1 =的Et，卜t或Ph; R 2 = Et），磷酸二乙基氢和二乙基次膦酸氢生成相应的1：1加合物，即烷基α-羟基亚氨基-对硝基苄基烷基膦酸酯（II; R 1 = Me; R 2 = Me，乙基，丙基，镨我，卜吨CH 2，或卜吨CHME）和（II; R 1=的Et，卜吨或pH; [R 2 = ET），二乙基α羟基亚p硝基苄酯（II; R 1 =环氧乙烷，R 2 = ET），和α羟基亚p分别硝基苄二乙基次膦酸（III）。除了在酸性条件下稳定的最后一种情况外，加合物在稀有的二恶烷水溶液中在pH 2-3·5的条件下，以非常快速的，通过手性辅助的方式发生了P–O裂变（动力学研究表明，其快约10 7，比在相似条件下经历烷基-氧裂变的简单
• α-Haloenamines as Reagents for the Conversion of Phosphorus Oxyacids to Their Halogenated Analogues
  作者：Rikard Norlin、Lars Juhlin、Per Lind、Lars Trogen

  DOI：10.1055/s-2005-865363

  日期：——

  Phosphorus oxyacids are converted to their halogenated analogues under mild conditions. α-Haloenamines are shown to be effective halogen transfer reagents affording good to high yields of the desir ...

  磷含氧酸在温和条件下转化为它们的卤代类似物。α-卤代烯胺被证明是有效的卤素转移试剂，可提供良好至高产率的所需...