N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[(triisopropyl)silyloxy]methyl}cytidine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite) | 253586-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[(triisopropyl)silyloxy]methyl}cytidine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethoxy]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 253586-12-8
• 化学式: C₅₁H₇₂N₅O₁₀PSi
• 分子量: 974.219
• InChiKey: LAUSLJOCUCNMJI-RLKIZYSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.32
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[(triisopropyl)silyloxy]methyl}cytidine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite) 在 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-(((triisopropylsilyl)oxy)methoxy)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  O-Selective Condensation Using P−N Bond Cleavage in RNA Synthesis without Base Protection

  摘要：

  In RNA synthesis without base protection, a new method for O-selective condensation with more than 99% selectivity was developed by 6-nitro-HOBt-mediated cleavage of undesired P(III)-N bonds on nucleobase moieties. Moreover, we for the first time succeeded in synthesizing oligoRNAs without base protection.

  DOI：

  10.1021/ol800911b
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 二丁基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[(triisopropyl)silyloxy]methyl}cytidine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  具有 2'-O-[(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基(2'-O-tom)-保护的亚磷酰胺的寡核糖核苷酸 (RNA) 的可靠化学合成

  摘要：

  介绍了一种将 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) 基团引入 N-乙酰化、5'-O-二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的方法。相应的 2'-O-tom 保护的亚磷酰胺结构单元以纯形式获得，并成功用于 DNA 合成仪上寡核糖核苷酸的常规合成。在 DNA 偶联条件下（1.5 mmol 合成规模的偶联时间为 2.5 分钟）并以 5-(苄硫基)-1H-四唑 (BTT) 作为活化剂。2'-O-tom 保护的亚磷酰胺表现出 av。耦合产率 >99.4%。N-乙酰基和 2'-O-tom 保护基团的组合实现了可靠和完整的两步脱保护，首先使用 EtOH/H2O 中的 MeNH2，然后使用 THF 中的 Bu4NF，而不会同时破坏产物 RNA 序列。[关于 SciFinder (R)]

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3773::aid-hlca3773>3.0.co;2-e

文献信息

• Advances in RNA Labeling with Trifluoromethyl Groups
  作者：Clemens Eichler、Maximilian Himmelstoß、Raphael Plangger、Leonie I. Weber、Markus Hartl、Christoph Kreutz、Ronald Micura

  DOI：10.1002/chem.202302220

  日期：2023.10.26

  the set of 2′-OCF3 nucleoside phosphoramidites to all four standard nucleobases and enables advanced NMR spectroscopic and cellular applications that utilize the favorable properties of the 2′-OCF3 group without any RNA sequence restrictions.

  提出了具有新型氟标记模式的合成 RNA。该研究完善了所有四种标准核碱基的 2′-OCF3 核苷亚磷酰胺组，并实现了先进的 NMR 波谱和细胞应用，这些应用利用了 2′-OCF3 组的有利特性，而不受任何 RNA 序列限制。
• Fast and Reliable Automated Synthesis of RNA and Partially 2′-O- Protected Precursors (`Caged RNA') Based on Two Novel, Orthogonal 2′-O-Protecting Groups, Preliminary Communication
  作者：Stefan Pitsch、Patrick A. Weiss、Xiaolin Wu、Damian Ackermann、Thomas Honegger

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1753::aid-hlca1753>3.0.co;2-y

  日期：1999.10.6

  Two sets of RNA phosphoramidites. carrying the (fluoride-labile) 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) group and the (photolabile) [(R)-1-(2-nitrophenyl)ethoxy]methyl (=(R)-npeom) group, were prepared (see 1-4 and 5-8, resp.). The two protecting groups were completely orthogonal to each other. Three ribozyme-substrate constructs, protected each by a (R)-npeom group, were synthesized; on photolysis, efficient cleavage of this remaining protecting group occurred (Scheme 3). It could be demonstrated that the presence of one (R)-npeom group within a RNA strand has only a minor influence on the pairing properties of corresponding duplexes.
• Reliable Chemical Synthesis of Oligoribonucleotides (RNA) with 2′-O-[(Triisopropylsilyl)oxy]methyl(2′-O-tom)-Protected Phosphoramidites
  作者：Stefan Pitsch、Patrick A. Weiss、Luzi Jenny、Alfred Stutz、Xiaolin Wu

  DOI：10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3773::aid-hlca3773>3.0.co;2-e

  日期：2001.12.19

  A method for the introduction of the 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) group into N-acetylated, 5'-O-dimethoxytritylated ribonucleosides is presented. The corresponding 2'-O-tom-protected phosphoramidite building blocks were obtained in pure form and were successfully employed for the routine synthesis of oligoribonucleotides on DNA synthesizers. Under DNA coupling conditions (2.5 min coupling

  介绍了一种将 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) 基团引入 N-乙酰化、5'-O-二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的方法。相应的 2'-O-tom 保护的亚磷酰胺结构单元以纯形式获得，并成功用于 DNA 合成仪上寡核糖核苷酸的常规合成。在 DNA 偶联条件下（1.5 mmol 合成规模的偶联时间为 2.5 分钟）并以 5-(苄硫基)-1H-四唑 (BTT) 作为活化剂。2'-O-tom 保护的亚磷酰胺表现出 av。耦合产率 >99.4%。N-乙酰基和 2'-O-tom 保护基团的组合实现了可靠和完整的两步脱保护，首先使用 EtOH/H2O 中的 MeNH2，然后使用 THF 中的 Bu4NF，而不会同时破坏产物 RNA 序列。[关于 SciFinder (R)]
• <i>O</i>-Selective Condensation Using P−N Bond Cleavage in RNA Synthesis without Base Protection
  作者：Akihiro Ohkubo、Yasukazu Kuwayama、Tomomi Kudo、Hirosuke Tsunoda、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/ol800911b

  日期：2008.7.3

  In RNA synthesis without base protection, a new method for O-selective condensation with more than 99% selectivity was developed by 6-nitro-HOBt-mediated cleavage of undesired P(III)-N bonds on nucleobase moieties. Moreover, we for the first time succeeded in synthesizing oligoRNAs without base protection.