1-Benzylidene-piperidinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Benzylidene-piperidinium chloride
• 英文别名: 1-benzylidenepiperidinium chloride；1-benzylidenepiperidin-1-ium;chloride
• 化学式: C₁₂H₁₆N*Cl
• 分子量: 209.719
• InChiKey: FDBIUGRMFGVBBP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 1-Benzylidene-piperidinium chloride 生成 5-benzyloxy-3-(phenyl-piperidin-1-yl-methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole Mannich bases

  摘要：

  本发明涉及取代的吲哚曼尼希碱，制备取代的吲哚曼尼希碱的方法，含有该化合物的药物以及含有该化合物的制药组合物。

  公开号：

  US07091220B2
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基-哌啶-1-基甲基)哌啶 在 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Benzylidene-piperidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of 2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2-phenyl-1,3-dithianes with HgO/BF3

  摘要：

  The title compounds (5) were prepared by addition of 2-phenyl-1,3-dithiane anion (2-lithiated 10) to adequately substituted N-alkyl-3,4-dihydroisoquinolinium salts (7a-7g). Cleavage of compounds 5 with HgO/BF3 affords S-benzoyl-1,3-propanedithiol (4a) and the corresponding disulfide 4c, benzaldehyde, and Hg(I) ions. In contrast to the title compounds, 2-(alpha-dialkylaminobenzyl)-2-phenyl-1 ,3-dithianes (6) yield benzil under these conditions.

  DOI：

  10.1007/bf00806969

文献信息

• Aminoalkylation of Electron-Rich Aromatic Compounds Using Performed Iminium Salts Derived from Aldehydes other than Formaldehyde
  作者：Hans-Joachim Grumbach、Michael Arend、Nikolaus Risch

  DOI：10.1055/s-1996-4301

  日期：1996.7

  Preformed iminium salts derived from aldehydes other than formaldehyde are demonstrated to be excellent reagents for the aminoalkylation of indoles, phenols and N,N-dimethylaniline. This method provides a simple and straightforward route to a variety of aromatic Mannich bases which are difficult to obtain by other procedures. Surprisingly, the reaction between N-methylindole or 2-naphthol with a preformed N-silyl iminium salt led to the formation of a bisindolylmethane or a dihydrooxazine derivative, respectively.

  预先形成的来自醛类（除了甲醛）的亚氨盐被证明是吲哚、酚和N,N-二甲基苯胺氨基烷基化的优良试剂。这种方法提供了一条简单直接的途径，用于合成多种难以通过其他方法获得的芳香Mannich碱。令人惊讶的是，N-甲基吲哚或2-萘酚与预先形成的N-硅亚氨盐反应分别产生了双吲哚甲烷或二氢吡咯啉衍生物。
• Préparation d'aminométhyltributylétains par stannylation de sels d'immonium au moyen du chlorure de tributylstannylmagnésium. Applications à la synthèse de β-aminoalcools
  作者：Bernard Elissondo、Jean-Baptiste Verlhac、Jean-Paul Quintard、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99388-4

  日期：1988.2

  Tributylstannylmagnesium chloride reacts with immonium salts and gives non-substituted, α-substituted or α,α-disubstituted aminomethyltributyltins. The reaction, which can be extended to stannylation by tributylstannylalkalis, is not affected by the nature of the anionic part of the immonium salt. Transmetallation of aminomethyltributyltins with butyllithium, followed by condensation with carbonyl compounds

  氯化三丁基锡烷基镁与铵盐反应，得到未取代的，α-取代的或α，α-二取代的氨基甲基三丁基锡。该反应可以通过三丁基锡烷基烷基扩展到甲氧基化反应，而不受铵盐阴离子部分性质的影响。氨基甲基三丁基锡与丁基锂的金属转移，然后与羰基化合物缩合，提供了一种针对β-氨基醇的区域特异性途径。
• A Simple and Highly Diastereoselective One-Pot Synthesis of 1,3-Diamines
  作者：Beatrix Merla、Michael Arend、Nikolaus Risch

  DOI：10.1055/s-1997-729

  日期：1997.2

  A convenient one-pot procedure for the highly diastereoselective synthesis of 1,3-diamines 4 from inexpensive starting materials is described. Enamines 2 are aminoalkylated with preformed ternary iminium salts 1 yielding exclusively the quaternary iminium salts 3. In situ reduction of 3 with NaBH4/MeOH provides a broad access to the diastereomerically pure 1,3-diamines 4 in moderate to good yields.

  本文介绍了一种利用廉价的起始原料高非对映选择性合成 1,3-二胺 4 的便捷的单锅程序。烯胺 2 与预制的三元亚胺盐 1 氨基烷基化后，只生成季亚胺盐 3。用 NaBH4/MeOH 对 3 进行原位还原，可以广泛地获得非对映纯的 1,3-二胺 4，收率从中等到良好。
• Substituted 1 and 2 naphthol mannich bases
  申请人：——

  公开号：US20040044061A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention relates to substituted 1 and 2 naphthol Mannich bases, a method for the production thereof, medicaments containing said compounds and the use of said compounds in the production of medicaments.

  该发明涉及取代的1和2-萘酚曼尼希碱，其生产方法，含有该化合物的药物以及该化合物在药物生产中的应用。
• Subtituted indole mannich bases
  申请人：——

  公开号：US20030060497A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention relates to substituted indole Mannich bases of formula (I), a method for the production thereof, medicaments containing said compounds and the use of said compounds in the production of medicaments, especially medicaments that are used to treat pain. In formula (I), R1,R2, R4-R7 have the meanings cited in claim 1, R3=formula (a) and R13=(substituted) phenyl.

  本发明涉及公式（I）的取代吲哚曼尼希碱，其制备方法，含有该化合物的药物以及在制备药物中使用该化合物，特别是用于治疗疼痛的药物。在公式（I）中，R1、R2、R4-R7具有权利要求书中所述的含义，R3=公式（a），R13=（取代）苯基。