3β-(2-methoxyethoxymethoxy)-5-cholestene | 66168-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(2-methoxyethoxymethoxy)-5-cholestene
• 英文别名: metoxyetoxymethyl ether of cholesterol；3β-(2,5-dioxahexyloxy)-5-cholestene；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 66168-89-6
• 化学式: C₃₁H₅₄O₃
• 分子量: 474.768
• InChiKey: ZGXZEJFIDOJWOU-BWVDWJPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基氰化铝 、 3β-(2-methoxyethoxymethoxy)-5-cholestene 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Methods for the interconversion of protective groups. Transformation of mem ethers into isopropylthiomethyl ethers or cyanomethyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91133-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 胆固醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到3β-(2-methoxyethoxymethoxy)-5-cholestene
  参考文献：
  名称：

  NOVEL VASCULAR LEAK INHIBITOR

  摘要：

  公开号：

  EP2495242B1

文献信息

• Pouzar, Vladimir; Sames, Dalibor; Havel, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 2, p. 499 - 511
  作者：Pouzar, Vladimir、Sames, Dalibor、Havel, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• Cholesterol-derived novel anti-apoptotic agents on the structural basis of ginsenoside Rk1
  作者：Sujin Lee、Sony Maharjan、Kyeojin Kim、Nam-Jung Kim、Hyun-Jung Choi、Young-Guen Kwon、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.071

  日期：2010.12

  Design and synthesis of cholesterol-derived anti-apoptotic agents were described. The synthesized cholesterol analogs designed on the structural basis of ginsenoside Rk1 inhibited the undesirable apoptosis of human endothelial cells, which are induced by a vascular injury. In particular, analogue 1 possessing 4,6di-O-acetyl-2,3-dideoxyhex-2-enopyran linked to hydroxyl group of cholesterol exhibited the most effective anti-apoptotic activities at both 5 and 10 mu g/ml. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• POUZAR, VLADIMIR;SAMES, DALIBOR;HAVEL, MIROSLAV, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 499-511
  作者：POUZAR, VLADIMIR、SAMES, DALIBOR、HAVEL, MIROSLAV

  DOI：——

  日期：——
• US4179336A
  申请人：——

  公开号：US4179336A

  公开（公告）日：1979-12-18