4-chloro-2-[(2-hydroxyphenyl)iminomethyl]phenol | 1761-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-chloro-2-[(2-hydroxyphenyl)iminomethyl]phenol
• 英文别名: N-5-chlorosalicylidene-o-hydroxyaniline；N-(5-chlorosalicylidene)-o-aminophenol；2-(5-chlorosalicylideneamino)-phenol；5-chloro-2'-hydroxysalicylanil；N-(2-Hydroxyphenyl)-5-chlor-salicylaldimin；4-Chloro-2-{[(2-hydroxyphenyl)imino]methyl}phenol
• CAS: 1761-47-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: OXAVAFVYFWICKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-[(2-hydroxyphenyl)iminomethyl]phenol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到2-(2'-Hydroxy-5'-chlorophenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  苯碘（III）二乙酸酯介导的 2-（2-羟基芳基）苯并恶唑和 2-（2-羟基芳基）苯并噻唑的脱芳构化：四甲氧基环己烯酮和双环 [2.2.2] 辛烯酮的区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  已经描述了通过用苯碘 (III) 二乙酸酯处理 2-(2-羟基芳基)苯并恶唑和 2-(2-羟基芳基)苯并噻唑形成的一系列立体化学定义的氧化脱芳构化产物，表明苯酚的性质决定了显着的区域化学和立体化学取代基。苯并恶唑取代的苯酚经历脱芳构化反应，导致四甲氧基取代的环己烯酮（4,4,5,6-四甲氧基环己二烯-2-烯-1-酮）的区域选择性和立体选择性合成。然而，苯并噻唑取代的苯酚很容易进行区域选择性和立体选择性 [4+2] 二聚反应生成双环 [2.2.2] 辛烯酮。此外，卤代 2-(2-羟基芳基)苯并恶唑会导致形成不同的四甲氧基取代的环己烯酮 (2,4,5, 6-tetramethoxycyclohexa-2-en-1-ones) 而卤代 2-(2-hydroxyaryl)benzothiazoles 提供 4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-ones。使用NMR、FT-IR

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133520
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 5-氯代水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-chloro-2-[(2-hydroxyphenyl)iminomethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  苯碘（III）二乙酸酯介导的 2-（2-羟基芳基）苯并恶唑和 2-（2-羟基芳基）苯并噻唑的脱芳构化：四甲氧基环己烯酮和双环 [2.2.2] 辛烯酮的区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  已经描述了通过用苯碘 (III) 二乙酸酯处理 2-(2-羟基芳基)苯并恶唑和 2-(2-羟基芳基)苯并噻唑形成的一系列立体化学定义的氧化脱芳构化产物，表明苯酚的性质决定了显着的区域化学和立体化学取代基。苯并恶唑取代的苯酚经历脱芳构化反应，导致四甲氧基取代的环己烯酮（4,4,5,6-四甲氧基环己二烯-2-烯-1-酮）的区域选择性和立体选择性合成。然而，苯并噻唑取代的苯酚很容易进行区域选择性和立体选择性 [4+2] 二聚反应生成双环 [2.2.2] 辛烯酮。此外，卤代 2-(2-羟基芳基)苯并恶唑会导致形成不同的四甲氧基取代的环己烯酮 (2,4,5, 6-tetramethoxycyclohexa-2-en-1-ones) 而卤代 2-(2-hydroxyaryl)benzothiazoles 提供 4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-ones。使用NMR、FT-IR

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133520

文献信息

• Construction of functionalized 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines via [5 + 1] annulations of 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds with imines
  作者：Ya-Ru Zhang、Jian-Wu Xie、Xu-Jiao Huang、Wei-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c2ob25927c

  日期：——

  A series of functionalized 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines were obtained in moderate to excellent yields via domino [5 + 1] annulations of 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds 2 with imines 1 under mild conditions and the application of this method in the synthesis of bioactive analogues, such as functionalized tetracyclic-1,4-benzoxazines which contain two new heterocyclic rings and one quaternary carbon

  在中度得到以优异的产率的一系列官能化2,3-二氢-1,4-苯并恶嗪的经由多米诺[5 + 1] 2-卤代-1,3-二羰基的化合物annulations 2与亚胺1温和的条件和所述下还开发了该方法在生物活性类似物合成中的应用，例如含有两个新的杂环和一个季碳中心的功能化四环-1,4-苯并恶嗪。
• A mixed-ligand copper(II) complex that inhibits growth and induces apoptosis by DNA targeting in human epithelial cervical cancer cells
  作者：Zhong-Ying Ma、Zheng Qiao、Dong-Bo Wang、Xuan Hou、Xin Qiao、Cheng-Zhi Xie、Zhao-Yan Qiang、Jing-Yuan Xu

  DOI：10.1002/aoc.3651

  日期：2017.7

  A new mixed‐ligand copper(II) complex, [Cu(L)(phen)]⋅MeOH (L = 4‐chloro‐2‐[(2‐hydroxyphenyl)iminomethyl]phenol), was synthesized. It belongs to the orthorhombic crystal system and Cu(II) is five‐coordinated in a seriously distorted square pyramidal geometry. DNA binding experiments confirmed an intercalative mode of interaction of the complex with calf thymus DNA. In a DNA cleavage experiment with

  合成了一种新的混合配体铜（II）络合物[Cu（L）（phen）]·MeOH（L = 4-氯-2-（[（2-羟基苯基）亚氨基甲基]苯酚）。它属于斜方晶系，并且Cu（II）在严重扭曲的方形金字塔形状中五配位。DNA结合实验证实了复合物与小牛胸腺DNA相互作用的插入模式。在使用该复合物进行的DNA裂解实验中，由于涉及到过氧化氢，因此发生了DNA氧化裂解，甚至在一定浓度下也出现了双链断裂。与牛血清白蛋白的强相互作用表明该复合物可能被蛋白质转运。该复合物在HeLa细胞中表现出更显着的细胞毒性（IC 50 = 0.46±0.01μM）48小时，而顺铂（10.61±0.86μM）。这项工作表明该复合物可以剂量依赖的方式诱导细胞凋亡，并在一定程度上与细胞周期停滞有关。与DNA切割实验的结果一致，彗星试验表明该复合物引起了严重的DNA断裂。结果表明，活性氧的产生随配合物浓度的增加而增加。建议该复合物能够通过
• The synthesis, structure, and catalytic properties of Cl‐substituted tridentate ONO Schiff base molybdenum(VI) complexes: Expeditious synthesis of 1,8‐dioxo‐octahydro‐xanthene derivatives
  作者：Xinran Li、Tong Li、Zihan Zhuo、Liping Li、Rao Fu、Honglei Yu、Juan Jin、Xiuwei Gao、Weili Wang、Guanghua Jin

  DOI：10.1002/aoc.7526

  日期：2024.7

  A family of molybdenum complexes with a general formula of [MoO2L]2 have been synthesized and fully characterized, where L is a tridentate ONO Schiff base ligand featuring a Cl substituent in different positions on the aromatic ring of salicylidene-2-aminophenolato backbone. The solvent molecule stabilized the monomeric structure of [MoO2LD] (D = DMF or DMSO) allowing single-crystal X-ray diffraction

  已经合成并充分表征了通式为 [MoO 2 L] 2 的钼配合物家族，其中 L 是三齿 ONO 席夫碱配体，具有不同的 Cl 取代基水杨基-2-氨基苯酚主链的芳香环上的位置。溶剂分子稳定了 [MoO 2 LD]（D = DMF 或 DMSO）的单体结构，从而允许对三种新配合物进行单晶 X 射线衍射。该二聚配合物用于催化醛/酮与双甲酮的反应，在 N,N-二甲基甲酰胺中生成 1,8-二氧代-八氢-呫吨衍生物。我们发现ONO配体上Cl取代基的吸电子基团增强了它们的催化活性。此外，Cl取代基的位置也会对催化性能产生积极影响：(邻位(L 1 ) > 对位(L 3 ) > 间位(L 2 ))。催化剂的高效率保证了低催化剂负载量下的高产率和选择性，并允许广泛的醛/酮底物范围用于反应。此外，该方法采用重结晶纯化产品，可以轻松放大至克级，具有强大的工业利用潜力。
• Zelentsov, V. V., Zhurnal Neorganicheskoi Khimii, 1962, vol. 7, p. 670 - 673
  作者：Zelentsov, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Wei, Pingrong; Atwood, David A., Inorganic Chemistry, 1998, vol. 37, # 19, p. 4934 - 4938
  作者：Wei, Pingrong、Atwood, David A.

  DOI：——

  日期：——