N-(1-naphthalen-2-ylethenyl)formamide | 128798-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthalen-2-ylethenyl)formamide
• CAS: 128798-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: BWHBCYJLPCUZDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthalen-2-ylethenyl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以141 mg的产率得到2-(1-isocyanovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  腈直接转化为烯烃“异腈”

  摘要：

  将RLi顺序添加到腈中，用异丙基甲酸酯捕集，再用磷酰氯脱水，可以有效，直接地合成烯烃异氰酸酯。单罐序列涉及一系列精心安排的步骤：加成，甲酰化，互变异构化和脱水，CuCN催化甲酰亚胺与N-甲酰烯胺的关键平衡。所得的芳香族烯烃异氰酸酯可能难以合成，它们会以不寻常的[4 + 2]型环加成/ 1,3-H移位/脱氰顺序生成取代的萘。

  DOI：

  10.1002/anie.201607806
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-naphthalen-2-ylethanimine 生成 N-(1-naphthalen-2-ylethenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, J. E.;ALDOUS, D. J.;ONEIL, I. A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 2051-2054

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new and mild procedure for the preparation of vinyl formamides from thiooximes
  作者：J.E. Baldwin、D.J. Aldous、I.A. O'Neil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88913-3

  日期：1990.1

  Treatment of thiooximes with triphenylphosphine and acetic formic anhydride in dichloromethane at room temperature gives good yields of vinyl formamides under essentially neutral conditions.

  在室温下，在二氯甲烷中用三苯基膦和乙酸乙酸酐处理硫代肟，可得到良好的乙烯基甲酰胺收率。
• The preparation of epoxy isonitriles (isocyanooxiranes)
  作者：J.E. Baldwin、I.A. O'Neil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88912-1

  日期：1990.1

  The preparation of epoxy isonitriles from vinyl formamides using an epoxidation dehydration sequence is described.

  描述了使用环氧化脱水序列由乙烯基甲酰胺制备环氧异腈。