methyl 4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate | 49846-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: methyl 4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；pyrazoline-3-carboxylic acid methyl ester；carbomethoxy-3 dihydro-4,5 pyrazole；3-methoxycarbonyl-2-pyrazoline；4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester；4,5-Dihydro-1H-pyrazol-3-carbonsaeure-methylester；Methyl 2-pyrazoline-3-carboxylate
• CAS: 49846-91-5
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: RWOSABMALJWWFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以84%的产率得到3-氨基-吡咯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  某些1h-吡唑啉-3-羧酸甲酯的催化加氢

  摘要：

  1H-吡唑啉-3-羧酸的甲酯及其4-苯基和5-甲氧基羰基取代的类似物在阮内镍上的氢化分别导致3-氨基吡咯烷酮-2-酮，其4-苯基和5。 -甲氧基羰基衍生物，主要是反式异构体。在相同条件下，从3，4-二（甲氧基羰基）-1H-吡唑啉制得1-氨基-4-甲氧基羰基吡咯烷-2-酮，但3，4，5-三（甲氧基羰基）-1H-吡唑啉未反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0408-2
• 作为产物：
  描述：

  3H-吡唑-3-羧酸,4,5-二氢-,甲基酯(9CI) 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of diazoalkanes with unsaturated compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956960

文献信息

• Reactions of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione with 2-pyrazolines
  作者：R. A. Novikov、V. A. Korolev、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-011-0252-2

  日期：2011.8

  4-triazoline-3,5-dione (PTAD) acts as an efficient Michael acceptor in reactions with 1-unsubstituted 2-pyrazolines, giving substituted (3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazol-idin-1-yl)-1-pyrazolines in quantitative yields. Through elimination of molecular nitrogen, the latter are easily transformed into the corresponding cyclopropanes. A reaction of methyl 5-methyl-2-pyrazoline-5-carboxylate with a twofold excess

  摘要 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 在与 1-未取代的 2-吡唑啉反应中作为有效的迈克尔受体，得到取代的 (3,5-dioxo-4-phenyl-1 ,2,4-三唑-idin-1-yl)-1-吡唑啉的定量产率。通过消除分子氮，后者很容易转化为相应的环丙烷。5-甲基-2-吡唑啉-5-羧酸甲酯与两倍过量的 PTAD 反应生成中间体双加合物，其经过去重氮化形成 1,3,5-三氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-2,4 -二酮衍生物。1-取代的 2-吡唑啉也添加到 PTAD 中，但由于 C(3)H 质子迁移到 PTAD，2-吡唑啉结构保留在产品中。
• v.Auwers; Koenig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 496, p. 280
  作者：v.Auwers、Koenig

  DOI：——

  日期：——
• Phosphazenes: I. Reactions with electron-deficient alkenes
  作者：T. A. Yangirov、G. R. Zubairova、R. M. Sultanova、R. Z. Biglova、V. A. Dokichev、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1134/s1070428012070068

  日期：2012.7

  Triphenylphosphazenes reacted with methyl vinyl ketone, methyl acrylate, methyl methacrylate, and dimethyl maleate to give the corresponding substituted dihydropyrazoles.
• THE REACTION OF α,β-UNSATURATED ACID CHLORIDES WITH DIAZOMETHANE
  作者：JAMES A. MOORE

  DOI：10.1021/jo01128a020

  日期：1955.11
• Mendoza, Javier de; Gonzales-Muniz, M. Rosario; Martin, M. Rosario, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2619 - 2628
  作者：Mendoza, Javier de、Gonzales-Muniz, M. Rosario、Martin, M. Rosario、Elguero, Jose

  DOI：——

  日期：——