(3R,6S,7S)-16,17-bis(benzyloxy)-8-methoxy-1,15-dioxo-3-propyl-1,3,4,6,7,15-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrano[4',3':6,7]naphtho[2,1-i]xanthene-6,7-diyl diacetate | 1160843-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R,6S,7S)-16,17-bis(benzyloxy)-8-methoxy-1,15-dioxo-3-propyl-1,3,4,6,7,15-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrano[4',3':6,7]naphtho[2,1-i]xanthene-6,7-diyl diacetate
• CAS: 1160843-49-1
• 化学式: C₄₇H₄₀O₁₃
• 分子量: 812.827
• InChiKey: KRBPEHNTTLPEPG-WAVWMGATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  155.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,7S)-16,17-bis(benzyloxy)-8-methoxy-1,15-dioxo-3-propyl-1,3,4,6,7,15-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrano[4',3':6,7]naphtho[2,1-i]xanthene-6,7-diyl diacetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (18S,19S,24R)-18,19-dihydroxy-16-methoxy-2,28-bis(phenylmethoxy)-24-propyl-7,9,14,25-tetraoxaheptacyclo[15.12.0.03,15.05,13.06,10.020,29.022,27]nonacosa-1,3(15),5(13),6(10),11,16,20(29),21,27-nonaene-4,26-dione
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成FD‐594糖苷配基

  摘要：

  已经实现了对FD‐594六环核的立体控制访问。关键步骤包括：分子内S N Ar反应，用于构建密集功能化的蒽酮骨架；使用手性亲核试剂进行立体选择性内酯裂解，以诱导轴向立体化学；以及SmI 2介导的频哪醇环化，用于轴向控制性转化轴向手性联芳基二醛转化为相应的反式 二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.200806338
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S,7S)-16,17-bis(benzyloxy)-8-methoxy-1-oxo-3-propyl-1,3,4,6,7,15-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrano[4',3':6,7]naphtho[2,1-i]xanthene-6,7-diyl diacetate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以100%的产率得到(3R,6S,7S)-16,17-bis(benzyloxy)-8-methoxy-1,15-dioxo-3-propyl-1,3,4,6,7,15-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrano[4',3':6,7]naphtho[2,1-i]xanthene-6,7-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成FD‐594糖苷配基

  摘要：

  已经实现了对FD‐594六环核的立体控制访问。关键步骤包括：分子内S N Ar反应，用于构建密集功能化的蒽酮骨架；使用手性亲核试剂进行立体选择性内酯裂解，以诱导轴向立体化学；以及SmI 2介导的频哪醇环化，用于轴向控制性转化轴向手性联芳基二醛转化为相应的反式 二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.200806338