3-deoxy-3а-homo-3а-aza-29-nor-20-oxo-28-hydroxylupane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-3а-homo-3а-aza-29-nor-20-oxo-28-hydroxylupane
• 英文别名: 29-nor-20-oxoazepanobetulin；1-[(1R,2R,5S,8R,9S,10R,13R,14R,20R)-5-(hydroxymethyl)-1,2,14,19,19-pentamethyl-18-azapentacyclo[11.9.0.02,10.05,9.014,20]docosan-8-yl]ethanone
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₂
• 分子量: 443.714
• InChiKey: KHWQUTLMLRSNMZ-JGWQYDSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3а-homo-3а-aza-29-nor-20-oxo-28-hydroxylupane 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3-deoxy-3а-homo-3а-aza-29-nor-20-oximino-28-hydroxylupane
  参考文献：
  名称：

  三萜A环氮杂环丙烷的合成及其抗分枝杆菌活性

  摘要：

  合成了一系列的A环氮杂环丁烷和衍生自牛磺酸，齐墩果酸和熊果酸的氮杂环庚烷，并在美国国家过敏和传染病研究所评估了它们对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv和SDR-TB的体外抗分枝杆菌活性。通过用LiAlH 4还原合成三萜A-氮杂环庚烷-28-羟基衍生物可从相应的C3-肟的贝克曼重排获得的三萜烯ze酮的混合物。氮杂环庚烷和三萜核的原子С12，C20，C28和C29的修饰导致了带有氧代，环氧基，氨丙基，肟基和酰基取代基的衍生物。经测试的三萜类化合物针对MTB H37Rv的初步分析表明，其MIC值范围为3.125至> 200μM。Ursane A-azepano-28-cinnamoate类型的活性最高，比最初的28-羟基衍生物高2到4倍。后续测试显示，A-氮杂庚烷-28-肉桂酰氧基贝特林作为前导化合物，分别具有针对MTB H37Rv的MIC 2和MBC 4μM和针对INH，RIF和OFX耐药菌株的MIC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.035
• 作为产物：
  描述：

  azepanobetulin 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到3-deoxy-3а-homo-3а-aza-29-nor-20-oxo-28-hydroxylupane
  参考文献：
  名称：

  三萜A环氮杂环丙烷的合成及其抗分枝杆菌活性

  摘要：

  合成了一系列的A环氮杂环丁烷和衍生自牛磺酸，齐墩果酸和熊果酸的氮杂环庚烷，并在美国国家过敏和传染病研究所评估了它们对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv和SDR-TB的体外抗分枝杆菌活性。通过用LiAlH 4还原合成三萜A-氮杂环庚烷-28-羟基衍生物可从相应的C3-肟的贝克曼重排获得的三萜烯ze酮的混合物。氮杂环庚烷和三萜核的原子С12，C20，C28和C29的修饰导致了带有氧代，环氧基，氨丙基，肟基和酰基取代基的衍生物。经测试的三萜类化合物针对MTB H37Rv的初步分析表明，其MIC值范围为3.125至> 200μM。Ursane A-azepano-28-cinnamoate类型的活性最高，比最初的28-羟基衍生物高2到4倍。后续测试显示，A-氮杂庚烷-28-肉桂酰氧基贝特林作为前导化合物，分别具有针对MTB H37Rv的MIC 2和MBC 4μM和针对INH，RIF和OFX耐药菌株的MIC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.035

文献信息

• Synthesis and cholinesterase inhibiting potential of A-ring azepano- and 3-amino-3,4-seco-triterpenoids
  作者：Oxana Kazakova、Irina Smirnova、Tatyana Lopatina、Gul'nara Giniyatullina、Anastasiya Petrova、Elmira Khusnutdinova、René Csuk、Immo Serbian、Anne Loesche

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104001

  日期：2020.8

  In this study, a series of A-ring azepano- and 3-amino-3,4-seco-derivatives were synthesized from betulin, oleanolic, ursolic and glycyrrhetinic acids aiming to develop new cholinesterase inhibitors. Azepanobetulin, azepanoerythrodiol and azepanouvaol were modified to give amide and tosyl derivatives, while azepano-anhydrobetulines and azepano-glycyrrhetols were obtained for the first time. Oleanane

  在这项研究中，从甜菜碱，齐墩果酸，熊果酸和甘草次酸中合成了一系列A环Aze环和3-氨基-3,4-seco衍生物，目的是开发新的胆碱酯酶抑制剂。修饰了叠氮青霉素，氮杂四氢呋喃二醇和氮杂泛醇，以产生酰胺和甲苯磺酰基衍生物，而首次获得了氮杂-脱水甜菜碱和氮杂-甘草醇。通过还原可从贝克曼2型重排获得的相应2-氰基衍生物，合成了齐墩果烷和乌苏烷3-氨基-3,4-seco-4（23）-三萜烯醇。在比色Ellman分析中筛选了这些化合物，以确定它们充当酶乙酰胆碱酯酶（AChE，来自鳗鱼）和丁酰胆碱酯酶（BChE，来自马血清）的抑制剂的能力。尽管这些化合物中的大多数仅是AChE的中度抑制剂，但其中一些化合物被证明是作为混合型抑制剂的BChE抑制剂。阿奇巴贝汀如图1所示，其C28-酰胺衍生物7和8，氮杂环庚烷-11-脱氧-甘草油醇12和氮杂环庚烷醇18保持抑制常数K i在0.21±0.06至0.68± 0.
• Modification of Azepanobetulin at the Isopropenyl Group
  作者：A. V. Petrova、T. V. Lopatina、A. G. Mustafin、O. B. Kazakova

  DOI：10.1134/s1070428020090134

  日期：2020.9

  Modification of the isopropenyl group of biologically active azepanobetulin via oxidation with ozone and selenium dioxide, allylic bromination, azidation, amination, reduction, 1,3-dipolar cycloaddition, and Claisen-Schmidt condensation afforded a series of C-30-derivatives with oxygen- and nitrogen-containing aliphatic and heterocyclic substituents.