5-bromothiophene-2-sulfonylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-bromothiophene-2-sulfonylacetamide
• 英文别名: N-(5-bromothiophen-2-yl)sulfonylacetamide
• 化学式: C₆H₆BrNO₃S₂
• 分子量: 284.155
• InChiKey: KQACXHZNWZFIIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromothiophene-2-sulfonylacetamide 、 茴香烯 在 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 Potassium benzoate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰乙酰胺作为烯烃氨基芳基化的双功能试剂

  摘要：

  来自单一来源的芳烃和酰胺药物合成通常需要形成相邻的碳-碳和碳-氮键。莫诺斯等人。提出了一种将碳和氮组分传递到单一试剂中的方法，特别是通过二氧化硫连接到酰胺的芳基环。光活化催化剂引发烯烃与氮反应，进而导致芳基环迁移和硫桥损失。高效的室温工艺适用于各种不同的芳烃，包括杂环。科学，本期第 3 页。1369 Photoredox 催化激活烯烃通过与单一试剂偶联形成相邻的 C-C 和 C-N 键。使用单一双功能试剂进行烯烃氨基芳基化是一种简洁的合成策略。我们报告了一种催化方案，用于在富电子烯烃中添加芳基磺酰乙酰胺，具有完全的抗马尔科夫尼科夫区域选择性和出色的非对映选择性，以提供 2,2-二芳基乙胺。在这个过程中，单电子烯烃氧化能够形成碳-氮键，从而为 Smiles-Truce 1,5-芳基位移提供关键的苄基自由基。该反应是氧化还原中性的，表现出广泛的官能团相容性，并且在室温下发生并损失二氧化硫。由于

  DOI：

  10.1126/science.aat2117
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-磺酰胺 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-bromothiophene-2-sulfonylacetamide
  参考文献：
  名称：

  带有磺酰基乙酰胺基团的5-芳基噻吩的合成，密度泛函理论（DFT），脲酶抑制和抗菌活性。

  摘要：

  通过Pd [0] Suzuki交叉偶联反应，以可观的收率合成了多种含有磺酰基乙酰胺（磺乙酰胺）基团的新型5-芳基噻吩4a-g。这些新合成的化合物的结构使用光谱数据和元素分析确定。使用B3LYP / 6-31G（d，p）基础集进行密度泛函理论（DFT）研究，以深入了解其结构性质。在相同的理论水平上对所有化合物4a-g进行前沿分子轨道（FMOs）分析，以了解其动力学稳定性。在分子的整个稳定的几何结构上映射的分子静电势（MEP）指示了反应位点。首次超极化性分析（非线性光学响应）也在理论上的B3LYP / 6-31G（d，p）水平进行了模拟。进一步评估了这些化合物的有希望的抗菌和抗脲酶活性。在这种情况下，通过琼脂井扩散法评估抗菌活性，而使用吲哚酚法通过量化产生的氨气来确定这些化合物的抗脲酶活性。结果表明，所有不同浓度的磺胺酰胺衍生物均对枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，痢疾志贺氏菌，伤寒沙门

  DOI：

  10.3390/molecules201119661

文献信息

• RhCl₃-Catalyzed Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of (Hetero)aromatic Sulfonamides with (Hetero)arenes
  作者：You Ran、Yudong Yang、Huansha You、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.7b04298

  日期：2018.3.2

  1,1′-Bi(hetero)aryl 2-sulfonamide scaffolds have been widely used as a privileged structure in drug discovery. Herein, we report an efficient rhodium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling between a (hetero)aromatic sulfonamide and a (hetero)arene to afford ortho-sulfonamido bi(hetero)aryls. This methodology features broad substrate scope, good functional group tolerance, and relatively inexpensive

  1,1'-Bi（杂）芳基2-磺酰胺支架已被广泛用作药物发现中的优先结构。在本文中，我们报道了（杂）芳族磺酰胺和（杂）芳烃在铑催化下的C–H / C–H交叉交叉偶联，可得到邻磺酰胺基双（杂）芳基。该方法具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和相对便宜的催化剂（无需使用RhCp *）。各种各样的（杂）芳烃，例如噻吩，苯并噻吩，吡咯，呋喃，苯并呋喃，吲哚嗪和简单的芳烃都可以参与这种转化。该协议还提供了一条容易的途径来制得双（杂）芳基阿马酸和二苯并[ b，d噻吩5,5-二氧化物通过进一步的分子内环化反应，表明其在材料开发中的潜在应用。