2,4-dithiapentane 2,2-dioxide | 20163-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2,4-dithiapentane 2,2-dioxide
• 英文别名: methyl((methylsulfonyl)methyl)sulfane；Methane, (methylsulfonyl)(methylthio)-；methylsulfanyl(methylsulfonyl)methane
• CAS: 20163-71-7
• 化学式: C₃H₈O₂S₂
• mdl: MFCD00101903
• 分子量: 140.227
• InChiKey: MPHBIACXKTZAFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51.2 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  290.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1203.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dithiapentane 2,2-dioxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(methylsulfinyl)methyl methyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Dithia 化合物的氧化：1,3-双（甲硫基）丙烷、双（甲硫基）甲烷和内消旋 4,6-二甲基-1,3-二噻烷的比较实验和理论研究

  摘要：

  1,3-二硫杂化合物中硫基的相互影响在构象受限的1,3-二噻烷中尤为明显。通过核磁共振光谱分析和使用量子化学方法计算激活势垒和立体电子效应，对不同氧化剂的氧化进行了实验研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100940
• 作为产物：
  描述：

  甲基甲基硫代甲砜 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 以97%的产率得到2,4-dithiapentane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氧化甲基（甲硫基）甲基亚砜

  摘要：

  在乙酸或甲醇中用过氧化氢氧化甲基（甲硫基）甲基亚砜 (2) 以高产率生成双（甲基亚磺酰基）甲烷。在用臭氧、偏高碘酸钠和间氯过苯甲酸氧化 2 中获得了类似的结果。相反，当在氢氧化钠存在下在甲醇中用过氧化氢氧化 2 时，仅形成甲基（甲硫基）甲基砜 (4)。此外，我们建立了一种通过用高锰酸钾氧化 2 来制备 4 的简便有效的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1414

文献信息

• Sulfur containing compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220524A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention is directed to novel and known stufur containing compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof that have utility as antifungals and as antiproliferative agents against mammalian cells, in particular cancer cells and most particularly leukemia-derived cells. The invention provides a method for synthesizing certain of the sulfur containing compounds that is more efficient than previously known methods.

  这项发明涉及新颖且已知的含有硫的化合物以及具有抗真菌活性和作为哺乳动物细胞，特别是癌细胞，尤其是白血病来源细胞的抗增殖剂的药用可接受盐。发明提供了一种合成某些含硫化合物的方法，该方法比先前已知的方法更有效。
• UTILIZATION OF METHYLTHIOMETHYL<i>p</i>-TOLYL SULFONE IN ORGANIC SYNTHESIS
  作者：Katsuyuki Ogura、Nobuhiro Yahata、Kimitoshi Hashizume、Koichi Tsuyama、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1246/cl.1983.767

  日期：1983.5.5

  Methylthiomethyl p-tolyl sulfone was found to be one of the useful reagents for preparation of various organic compounds such as S-methyl α-ketocarbothioates, carboxylic esters, five- and six-membered cycloalkanones, and α-methoxy-α-arylacetic esters.

  发现甲硫基甲基对甲苯基砜是制备各种有机化合物的有用试剂之一，例如 S-甲基 α-酮硫代碳酸酯、羧酸酯、五元和六元环烷酮和 α-甲氧基-α-芳基乙酸酯。
• NOVEL CONVERSION OF A KETONE DIMETHYL DITHIOACETAL<i>S</i>,<i>S</i>-DIOXIDE TO THE CORRESPONDING KETONE AND ITS APPLICATION TO SYNTHESIS OF ACYCLIC AND CYCLIC KETONES
  作者：Katsuyuki Ogura、Michiyo Suzuki、Jun-ichi Watanabe、Mitsuo Yamashita、Hirotada Iida、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1982.813

  日期：1982.6.5

  A ketone dimethyl dithioacetal S,S-dioxide was easily hydrolyzed with hydrochloric acid in refluxing methanol and this transformation was applied to a new method for making acyclic and cyclic ketones by the use of formaldehyde dimethyl dithioacetal S,S-dioxide.

  甲酮二甲基二硫缩醛S,S-二氧化物在回流甲醇中用盐酸很容易水解，并将这一转化应用于一种利用甲醛二甲基二硫缩醛S,S-二氧化物制备无环和环状酮的新方法。
• Synthesis of carboxylic esters using formaldehyde dimethyl dithioacetal S,S-dioxide
  作者：Katsuyuki Ogura、Jun-ichi Watanabe、Hirotada Iida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93025-4

  日期：——

  Formaldehyde dimethyl dithioaoetal S,S-dioxide () reacted uith an alkyl bromide or a 2-alkenyl bromide () under phase-transfer sonditions using 50% aq. NaOH to give an alkyl or 2-alkenyl derivative of , whereas, in the reaction with in the presence of Kg2CO3KI in HMPA, formed a 1-alken-3-yl derivative. Transformation of these products into the corresponding carboxylio esters uae also described.

  甲醛二甲基二硫代缩醛S，S-二氧化物（）在烷基转移或2-烯基溴（）的作用下，使用50％HCl水溶液进行反应。NaOH生成的烷基或2-烯基衍生物，而在HMPA中与Kg 2 CO 3 KI存在下反应，形成1-烯-3-基衍生物。还描述了将这些产物转化成相应的羧基酯。
• An alternative approach to the synthesis of the carbapenam ring system. Allenes as acceptor-donor reagents in 3 + 2 annelations
  作者：Harold Mastalerz、Vivianne Vinet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98722-7

  日期：1985.1

  1,1-Dichloro-3-methylsulfonyl-3-methylthio-1,2-propadiene, generated in situ under basic conditions, reacted with a 4-iodomethylazetidinone to give a carbapenam. Subsequent efforts to convert this material to a Δ-2-carbapenem by rearrangement of an allylic sulfoxide led instead to the formation of a novel Δ-1-carbapenem.

  在碱性条件下原位生成的1,1-二氯-3-甲基磺酰基-3-甲基硫基1,2-丙二烯与4-碘甲基氮杂环丁酮反应生成碳青霉烯。随后通过将烯丙基亚砜重排而将该材料转化为Δ-2-卡培南的努力导致形成新的Δ-1-卡培南。