(methylsulfinyl)methyl methyl sulfone | 35389-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: (methylsulfinyl)methyl methyl sulfone
• 英文别名: rac-(methylsulfinyl)(methylsulfonyl)methane；methanesulfinyl-methanesulfonyl-methane；Methansulfinyl-methansulfonyl-methan；(Methanesulfinyl)(methanesulfonyl)methane；methylsulfinyl(methylsulfonyl)methane
• CAS: 35389-25-4
• 化学式: C₃H₈O₃S₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: IVSYTFZCCMDVBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methylsulfinyl)methyl methyl sulfone 生成 甲硫醇
  参考文献：
  名称：

  Huenig; Boes, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 28,42, 43

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dithiapentane 2,2-dioxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(methylsulfinyl)methyl methyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Dithia 化合物的氧化：1,3-双（甲硫基）丙烷、双（甲硫基）甲烷和内消旋 4,6-二甲基-1,3-二噻烷的比较实验和理论研究

  摘要：

  1,3-二硫杂化合物中硫基的相互影响在构象受限的1,3-二噻烷中尤为明显。通过核磁共振光谱分析和使用量子化学方法计算激活势垒和立体电子效应，对不同氧化剂的氧化进行了实验研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100940

文献信息

• Homogeneous aqueous oxidation of organic molecules by Oxone® and catalysis by a water-soluble manganese porphyrin complex
  作者：Tu-Cai Zheng、David E. Richardson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02420-g

  日期：1995.2

  Peroxymonosulfate (KHSO5) oxidizes a wide variety of water-soluble organic molecules in aqueous solutions, and the reactions are generally more rapid in phosphate buffer (pH 6–7) than in pure water. A water-soluble porphyrin complex, meso-tetrakis(4-N-methylpyridyl)porphyrinatomanganese(III) chloride, catalyzes epoxidation and hydroxylation under neutral pH conditions.

  过氧一硫酸盐（KHSO 5）氧化水溶液中的多种水溶性有机分子，在磷酸盐缓冲液（pH 6-7）中，该反应通常比在纯水中的反应更快。水溶性卟啉配合物，内消旋-四（4-N甲基吡啶基）porphyrinatomanganese（III），氯化催化中性pH条件下的环氧化和羟基化。
• High 1,2-Asymmetric Induction in Radical Reactions: Radical Addition to<i>γ</i>-Hydroxy<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carboxylic Esters and Sulfones
  作者：Katsuyuki Ogura、Akio Kayano、Motohiro Akazome

  DOI：10.1246/bcsj.70.3091

  日期：1997.12

  High 1,2-asymmetric induction was realized by the addition of a 1-hydroxy-1-methylethyl radical to conformationally flexible (E)-γ-hydroxy α,β-unsaturated carboxylic esters and sulfones (1 and 2, respectively). Upon the irradiation (> 290 nm) of (E)-1 and benzophenone in 2-propanol, the 1-hydroxy-1-methylethyl radical was generated in situ and added to (E)-1 with high anti-stereoselectivity. The bulkier

  通过向构象灵活的 (E)-γ-羟基 α,β-不饱和羧酸酯和砜（分别为 1 和 2）添加 1-羟基-1-甲基乙基自由基，实现了高 1,2-不对称诱导。在 (E)-1 和二苯甲酮在 2-丙醇中照射 (> 290 nm) 后，原位生成 1-羟基-1-甲基乙基自由基并以高抗立体选择性添加到 (E)-1 中。(E)-1的γ-烷基越大，选择性越高。类似地，(E)-1 和 (E)-2 的乙酸酯的自由基加成以反方式立体选择性地进行，而 (Z)-2 表现出顺式立体选择性。讨论了这些立体选择性自由基加成的机制。