3-trityloxy-4-difluoromethoxybenzaldehyde | 959860-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-trityloxy-4-difluoromethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-(difluoromethoxy)-3-(trityloxy)benzaldehyde；4-(Difluoromethoxy)-3-trityloxybenzaldehyde
• CAS: 959860-02-7
• 化学式: C₂₇H₂₀F₂O₃
• 分子量: 430.451
• InChiKey: QHVKFSYJWLCGJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trityloxy-4-difluoromethoxybenzaldehyde 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 3,4,5-trimethoxy-4'-methoxy-3'-sulfamate diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌药物的考布他汀A-4氨基磺酸盐衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列考布他汀A-4（CA-4）氨基磺酸盐衍生物，并研究了它们对微管蛋白、芳基硫酸酯酶和肿瘤细胞抗增殖抑制的构效关系。其中，化合物16a和CA-4在相同条件下分别对HTC-116、HeLa、HepG2、MGC803、MKN45和MCF-7细胞等六种肿瘤细胞表现出优异的效力。分子对接揭示了16a的氨基磺酸基团分别与微管蛋白和类固醇硫酸酯酶的秋水仙碱结合位点之间形成了几个重要的氢键相互作用。尽管就其作为微管蛋白聚合抑制剂的体外活性而言，化合物16a的活性低于CA-4，但其作为芳基硫酸酯酶抑制剂是有效的。这种新型考布他汀 A-4 氨基磺酸盐衍生物有潜力开发为微管蛋白聚合和芳基硫酸酯酶的双重抑制剂，用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1039/d0md00372g
• 作为产物：
  描述：

  4-二氟甲氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 二苯基膦酸锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-trityloxy-4-difluoromethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalkoxycombretastatin Derivatives, Method For Producing the Same and Use Thereof

  摘要：

  公开了化学式（I）的Combretastatin衍生物的制备和用途，其中：Rf是具有1-8个碳原子和1-17个氟原子的烷基，R是氨基，取代氨基，羟基，硝基，卤素，烷氧基，磷酸酯或氨基酸侧链。这些衍生物具有抑制微管聚合的能力，并可用于治疗肿瘤和新生血管化。

  公开号：

  US20080306027A1

文献信息

• CA-4 Antitumour Drug, Synthesis Method and Use Thereof
  申请人：Shanghai Huali Biomedical Co., Ltd.

  公开号：US20200163913A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The invention discloses CA-4 antitumour drug, their synthetic methods and applications. The CA-4 antitumour drug are obtained by introducing an alkoxy group or a fluorine-containing alkoxy group at the 4′ position of the natural product Combretastatin and modified with a functional chemical group at its 3′ position. The CA-4 derivated anti-tumor drugs of the invention have inhibitory ability on two targets related to tubulin and arylsulfatase, and can be used for anti-tumor treatment. t,?