(R)-4-(trityloxy)-2-butanol | 113522-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-4-(trityloxy)-2-butanol
• 英文别名: (2R)-4-trityloxybutan-2-ol
• CAS: 113522-45-5
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂
• 分子量: 332.442
• InChiKey: QVABXNBAFIBVIA-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(trityloxy)-2-butanol 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Plakinidone的合成与结构重新分配

  摘要：

  在其首次合成过程中，将plakinidone结构上修改为五元内酯。以前将该天然产物指定为过内酯的关键证据被证明是对MS数据的误解，因为它不知道容易的空气氧化作用。合成样品还允许检测遥远的立体成因中心的非对映异构体的13 C NMR差异，以及空气氧化对旋光性的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02599
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1,3-丁二醇 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(R)-4-(trityloxy)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  卤代烷脱卤酶LinB对rac-1,3-二溴丁烷的区域和对映选择性顺序脱卤

  摘要：

  水解脱卤的外消旋由卤代烷脱卤素铌酸锂催化二溴丁烷-1,3-前进在经由初始中间的卤代随后进行第二水解步骤以产生最终的二醇以顺序的方式。揭示了两个同时具有高反应速率的区域特异性途径，以及每个途径中显着的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600227

文献信息

• Novel, Acyclically Substituted Furopyrimidine Derivatives and Use Thereof
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20090318475A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present application relates to novel, acyclically substituted furopyrimidine derivatives, methods for their production, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular diseases.

  本申请涉及新颖的、非环式取代的呋噻嘧啶衍生物，其生产方法，它们用于治疗和/或预防疾病以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物制剂，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Aminocyclopentadienyl Ruthenium Complexes as Racemization Catalysts for Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols at Ambient Temperature
  作者：Jun Ho Choi、Yoon Kyung Choi、Yu Hwan Kim、Eun Sil Park、Eun Jung Kim、Mahn-Joo Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/jo0355799

  日期：2004.3.1

  tests in the racemization of (S)-4-phenyl-2-butanol showed that 7 is the most active catalyst, although the difference decreased in the DKR. Complex 4 was used in the DKR of various alcohols; at room temperature, not only simple alcohols but also functionalized ones such as allylic alcohols, alkynyl alcohols, diols, hydroxyl esters, and chlorohydrins were successfully transformed to chiral acetates. In

  Aminocyclopentadienyl钌复合物，其可以用作常温消旋催化剂与在动态动力学拆分仲醇的（DKR），脂肪酶是从环戊-2,4- dienimines合成的Ru 3（CO）12，和CHCl 3： [2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上4：R =我-Pr; 5：R = ñ -Pr; 6：R =吨-Bu ），[2,5-ME 2 -3,4--PH 2（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上7：R = i -Pr; 8：R = PH），和[2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHAr）]的Ru（CO）2 Cl（上9：Ar为p -NO 2 ç 6 ħ 4 ; 10： Ar ＝p- ClC 6 H 4；11：Ar ＝ Ph；12：Ar ＝p- OMeC 6 H 4；13：Ar ＝p- NMe 2 C 6 H 4）。外消旋
• A new synthesis of both the enantiomers of grandisol, the boll weevil pheromon
  作者：Kenji Nori、Masahiro Miake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86806-x

  日期：——

  The pure enantiomers of grandisol (2-isopropenyl-1-methylcyclobutane-ethanol), the pheromone component of Boheman, were synthesized employing ethyl ()-3-hydroxybutanoate as the single chiral source.

  以（）-3-羟基丁酸乙酯为单一手性来源，合成了Boheman信息素组分Grandisol（2-异丙烯基-1-甲基环丁烷-乙醇）的纯对映体。
• [EN] MACROCYCLIC LRRK2 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA KINASE LRRK2
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2022194976A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  Compounds of formula (I) are useful as LRRK2 kinase inhibitors.

  式(I)的化合物可用作LRRK2激酶抑制剂。
• Lipase mediated resolution of 1,3-butanediol derivatives: chiral building blocks for pheromone enantiosynthesis. Part 3
  作者：Isidoro Izquierdo、Marı́a T. Plaza、Miguel Rodrı́guez、Juan A. Tamayo、Alicia Martos

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00038-6

  日期：2001.2

  (R,S)-1,3-butanediol 5 was kinetically resolved by enzymatic acetylation with vinyl acetate under the presence of Chirazyme (TM) L-2, c-f, yielding (S)-1-O-acetyl-1,3-hydroxybutane 6 and (R)-1,3-di-O-acetyl-1,3-butanediol 7 with enantiomeric excesses of 91%, (E=67.3). Compounds 6 and 7 were easily transformed into the corresponding (S)-3-O-(2-methoxyethoxymethyl)-3-hydroxybutanal 10 and (R)-3-benzyloxybutanal 19, through a protection-deprotection and functional group interchange methodology. Subsequent reaction of 10 and 19 with 3-(methoxycarbonlypropionyl-methylene)triphenylphosphorane afforded methyl (E,S)-8-O-(2-methoxyethoxymethyl)-4-oxo-5-nonenoate 12 and (E,R)-8-benzyl-oxy-4-oxo-5-nonenoate 20. The alkenes 19 and 20 were then catalytically hydrogenated to the corresponding saturated eaters 13 and 21. Treatment of 13 and 21 with 1,2-ethanedithiol/F3B . OEt2 afforded dithioketals 14 and 22, which were respectively reduced to (S)-1,8-dihydroxy-4-nonanone ethylidenedithioketal 15 and (R)-8-O-benzyl-1,8-dihydroxy-4-nonanone ethylidenedithioketal 23. Finally, deprotection of 15 by catalytic hydrogenation under acidic conditions gave the expected (5S,7S)-(-)-7-methy1-1,6-dioxaspiro[4.5]decane 1. The (5R,7R)-(+)-1 enantiomer was analogously prepared fi om 23. Both compounds were formed by this procedure with an e.e. of 91%. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.