2-(S)-(triphenylmethylamino)-3-<1-(triphenylmethyl)imidazol-4(5)-yl>propanol ditrityl-L-histidinol | 223910-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(S)-(triphenylmethylamino)-3-<1-(triphenylmethyl)imidazol-4(5)-yl>propanol ditrityl-L-histidinol
• 英文别名: (S)-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-2-(tritylamino)propan-1-ol；(2S)-2-(tritylamino)-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propan-1-ol
• CAS: 223910-41-6
• 化学式: C₄₄H₃₉N₃O
• 分子量: 625.813
• InChiKey: MCYSKDOXIOPWSY-WBCKFURZSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  776.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-(triphenylmethylamino)-3-<1-(triphenylmethyl)imidazol-4(5)-yl>propanol ditrityl-L-histidinol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到L-histidinol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一系列新的手性组胺H3受体配体的合成和体外药理作用：2-（R和S）-氨基-3-（1H-咪唑-4（5）-基）丙基醚衍生物。

  摘要：

  为了研究组胺H3受体的立体特异性和激活机制，合成了一系列2-（R和S）-氨基-3-（1H-咪唑-4（5）-基）丙基醚衍生物。在这些化合物中，众所周知的拮抗剂碘代吡喃酮和完全激动剂R-或S-α-甲基组胺的结构结合在一个分子中。测试获得的“杂种”分子对大鼠大脑皮层的H3受体亲和力。使用大鼠脑组织切片，通过GTPγ[35S]放射自显影研究进一步筛选了一些选定的化合物的H3受体功能活性。所有合成化合物的亲和力（-log Ki = 5.9-7.9）均低于碘代吡咯芬或其两个类似物的亲和力。然而，这些化合物显示立体定向性。与R-α-甲基组胺的立体化学相似的2-氨基-3-（1H-咪唑-4（5）-基）丙基醚系列的S构型更有利。在碘代吡喃酮和类似物的丙基链中引入氨基不会改变具有芳族侧链的化合物的拮抗行为。然而，当芳族部分也被环己基取代时，该化合物表现为激动剂。这表明侧链氨基和H3-受体蛋白之间的相互作用与H3

  DOI：

  10.1021/jm980408v
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(S)-(triphenylmethylamino)-3-<1-(triphenylmethyl)imidazol-4(5)-yl>propanol ditrityl-L-histidinol
  参考文献：
  名称：

  用于在脂肪族低聚尿素折叠剂中引入组氨酸侧链的活化结构单元

  摘要：

  从Trt-His（τ-Trt）-OMe经过七个步骤制备了一种新的N -Boc保护的单体，用于合成含有组氨酸的（1 H-咪唑基-4基）甲基侧链的寡聚尿烷折叠剂。发现在组氨酸上的该保护基组合对于确保有效获得必需的活化构件至关重要。这种适用于固相合成的新衍生物扩大了具有蛋白原性侧链的结构单元的现有武库，可用于设计拟肽寡核苷酸折叠剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.066

文献信息

• Synthesis, Physicochemical Characterization, and Biological Activities of New Carnosine Derivatives Stable in Human Serum As Potential Neuroprotective Agents
  作者：Massimo Bertinaria、Barbara Rolando、Marta Giorgis、Gabriele Montanaro、Stefano Guglielmo、M. Federica Buonsanti、Valentina Carabelli、Daniela Gavello、Pier Giuseppe Daniele、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1021/jm101394n

  日期：2011.1.27

  The synthesis and the physicochemical and biological characterization of a series of carnosine amides bearing on the amido group alkyl substituents endowed with different lipophilicity are described. All synthesized products display carnosine-like properties differentiating from the lead for their high serum stability. They are able to complex Cu2+ ions at physiological pH with the same stoichiometry

  描述了一系列具有不同亲脂性的酰胺基烷基取代基上的肌肽酰胺的合成及其理化和生物学特性。所有合成的产品均具有类似肌肽的特性，因其较高的血清稳定性而不同于铅。它们能够以与肌肽相同的化学计量比在生理pH下络合Cu 2+离子。新合成的化合物显示出高度显着的铜离子螯合能力，并且能够保护LDL免受Cu 2+离子催化的氧化，其中活性最高的化合物是亲水性最高的化合物。所有合成的酰胺都显示出很强的肌肽样HNE猝灭活性；特别是7d，该研究的系列成员之一，能够穿越血脑屏障（BBB）并保护原代小鼠海马神经元免受HNE诱导的死亡。这些产物可被认为是肌肽的代谢稳定的类似物，作为潜在的神经保护剂值得进一步研究。
• An activated building block for the introduction of the histidine side chain in aliphatic oligourea foldamers
  作者：Yella-Reddy Nelli、Céline Douat-Casassus、Paul Claudon、Brice Kauffmann、Claude Didierjean、Gilles Guichard

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.066

  日期：2012.6

  N-Boc-protected monomer for the synthesis of oligourea foldamers containing the (1H-imidazolyl-4yl)methyl side chain of histidine, has been prepared in seven steps from Trt-His(τ-Trt)-OMe. This protecting group combination on histidine was found to be critical to ensure efficient access to the requisite activated building block. This new derivative, suitable for solid phase synthesis, expands the current arsenal

  从Trt-His（τ-Trt）-OMe经过七个步骤制备了一种新的N -Boc保护的单体，用于合成含有组氨酸的（1 H-咪唑基-4基）甲基侧链的寡聚尿烷折叠剂。发现在组氨酸上的该保护基组合对于确保有效获得必需的活化构件至关重要。这种适用于固相合成的新衍生物扩大了具有蛋白原性侧链的结构单元的现有武库，可用于设计拟肽寡核苷酸折叠剂。
• Hit to lead studies on (hetero)arylpyrimidines—Agonists of the canonical Wnt-β-catenin cellular messaging system
  作者：Adam M. Gilbert、Matthew G. Bursavich、Nippa Alon、Bheem M. Bhat、Frederick J. Bex、Michael Cain、Valerie Coleburn、Virginia Gironda、Paula Green、Diane B. Hauze、Yogendra Kharode、Girija Krishnamurthy、Matthew Kirisits、Ho-Sun Lam、Yao-Bin Liu、Sabrina Lombardi、Jeanne Matteo、Richard Murrills、John A. Robinson、Sally Selim、Michael Sharp、Raymond Unwalla、Usha Varadarajan、Weiguang Zhao、Paul J. Yaworsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.093

  日期：2010.1

  A series of (hetero)arylpyrimidines agonists of the Wnt-beta-catenin cellular messaging system have been prepared. These compounds show activity in U2OS cells transfected with Wnt-3 alpha, TCF-luciferase, Dkk-1 and tk-Renilla. Selected compounds show minimal GSK-3 beta inhibition indicating that the Wnt-beta-catenin agonism activity most likely comes from interaction at Wnt-3 alpha/Dkk-1. Two examples 1 and 25 show in vivo osteogenic activity in a mouse calvaria model. One example 1 is shown to activate non-phosphorylated beta-catenin formation in bone. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and in Vitro Pharmacology of a Series of New Chiral Histamine H₃-Receptor Ligands:  2-(<i>R</i> and <i>S</i>)-Amino-3-(1<i>H</i>-imidazol-4(5)-yl)propyl Ether Derivatives
  作者：Jari T. Kovalainen、Johannes A. M. Christiaans、Sanna Kotisaari、Jarmo T. Laitinen、Pekka T. Männistö、Leena Tuomisto、Jukka Gynther

  DOI：10.1021/jm980408v

  日期：1999.4.1

  by a cyclohexyl group, the compounds behaved as agonists. This indicates that an interaction between the side chain amino group and the H3-receptor protein is involved in H3-receptor activation. The 2-(S)-amino-3-(1H-imidazol-4(5)-yl)propyl cyclohexylmethyl ether (23) has H3-receptor agonistic properties with high affinity for the histamine H3-receptor (-log Ki = 7.9 +/- 0.2) and might serve as a useful

  为了研究组胺H3受体的立体特异性和激活机制，合成了一系列2-（R和S）-氨基-3-（1H-咪唑-4（5）-基）丙基醚衍生物。在这些化合物中，众所周知的拮抗剂碘代吡喃酮和完全激动剂R-或S-α-甲基组胺的结构结合在一个分子中。测试获得的“杂种”分子对大鼠大脑皮层的H3受体亲和力。使用大鼠脑组织切片，通过GTPγ[35S]放射自显影研究进一步筛选了一些选定的化合物的H3受体功能活性。所有合成化合物的亲和力（-log Ki = 5.9-7.9）均低于碘代吡咯芬或其两个类似物的亲和力。然而，这些化合物显示立体定向性。与R-α-甲基组胺的立体化学相似的2-氨基-3-（1H-咪唑-4（5）-基）丙基醚系列的S构型更有利。在碘代吡喃酮和类似物的丙基链中引入氨基不会改变具有芳族侧链的化合物的拮抗行为。然而，当芳族部分也被环己基取代时，该化合物表现为激动剂。这表明侧链氨基和H3-受体蛋白之间的相互作用与H3