2-(4-((3-chlorophenyl)sulfonyl)piperazine-1-carbonyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(4-((3-chlorophenyl)sulfonyl)piperazine-1-carbonyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-[4-(3-Chlorophenyl)sulfonylpiperazine-1-carbonyl]chromen-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₂O₅S
• 分子量: 432.884
• InChiKey: CDTXUSMCEYIINO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-((3-chlorophenyl)sulfonyl)piperazine-1-carbonyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现含有磺胺部分的新型色酮衍生物作为潜在的抗 TSWV 剂

  摘要：

  设计合成了多种含有磺酰胺结构的色酮衍生物。首先，通过半叶法评估目标化合物的体内抗TSWV活性。我们发现大多数化合物具有良好的抗 TSWV 活性。其中，化合物12B具有优异的抗TSWV灭活活性，EC 50为80.5  μg /mL，明显优于香草六索冰米(765.7  μg /mL)。其次，表达和纯化TSWV核衣壳蛋白(N)，并通过微量热泳(MST)测试化合物与TSWV N的亲和力。化合物12B对 TSWV N 具有良好的亲和力，K d值为 5.02 μ M，优于香草柳索冰米（29.83  μ M）。最后，为了研究化合物12B与TSWV N之间的相互作用方式，我们进行了分子对接。结果表明，化合物12B可能通过破坏TSWV N寡聚体结构来灭活病毒。这些结果为进一步发现具有高抗TSWV活性的含磺酰胺结构的色酮衍生物奠定了坚实的基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128431

文献信息

• Discovery of novel chromone derivatives containing a sulfonamide moiety as potential anti-TSWV agents
  作者：Donghao Jiang、Jian Zhang、Hongfu He、Jiao Li、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128431

  日期：2021.12

  A number of chromone derivatives containing sulfonamide structure were designed and synthesized. Firstly, the target compounds were evaluated for anti-TSWV activities in vivo by the half-leaf method. We found that most of the compounds had good anti-TSWV activities. Among them, compound 12B had excellent anti-TSWV inactivating activity with an EC50 of 80.5 μg/mL, which was significantly better than

  设计合成了多种含有磺酰胺结构的色酮衍生物。首先，通过半叶法评估目标化合物的体内抗TSWV活性。我们发现大多数化合物具有良好的抗 TSWV 活性。其中，化合物12B具有优异的抗TSWV灭活活性，EC 50为80.5  μg /mL，明显优于香草六索冰米(765.7  μg /mL)。其次，表达和纯化TSWV核衣壳蛋白(N)，并通过微量热泳(MST)测试化合物与TSWV N的亲和力。化合物12B对 TSWV N 具有良好的亲和力，K d值为 5.02 μ M，优于香草柳索冰米（29.83  μ M）。最后，为了研究化合物12B与TSWV N之间的相互作用方式，我们进行了分子对接。结果表明，化合物12B可能通过破坏TSWV N寡聚体结构来灭活病毒。这些结果为进一步发现具有高抗TSWV活性的含磺酰胺结构的色酮衍生物奠定了坚实的基础。