phyllanthusiin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: phyllanthusiin D
• 英文别名: [(1R,2S,8R,9S,27R,29S,30R,39R)-1,2,14,15,16,19,20,21,35,36-decahydroxy-3,6,11,24,32-pentaoxo-2-(2-oxopropyl)-7,10,25,28,31,40-hexaoxaoctacyclo[35.2.1.05,39.08,27.09,30.012,17.018,23.033,38]tetraconta-4,12,14,16,18,20,22,33,35,37-decaen-29-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 化学式: C₄₄H₃₂O₂₇
• 分子量: 992.722
• InChiKey: RLIDGKWTTDJVIN-OZMZSAIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  447
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phyllanthusiin D 在 phosphate buffer 作用下， 反应 2.0h， 以32%的产率得到3-[(4R,5S,7R,25S,26R)-13,14,15,18,19,20,34,35-octahydroxy-2,10,23,28,31-pentaoxo-5-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-3,6,9,24,27,32-hexaoxaheptacyclo[28.6.1.04,25.07,26.011,16.017,22.033,37]heptatriaconta-1(36),11,13,15,17,19,21,33(37),34-nonaen-29-yl]-2-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tannins and Related Compounds. CXVIII. Structures, Preparation, High-Performance Liquid Chromatography and Some Reactions of Dehydroellagitannin-Acetone Condensates.

  摘要：

  含有脱氢六羟基二苯酰酯基的脱氢椴树单宁在几乎中性的条件下，与氨离子存在时与丙酮发生高度区域选择性和立体选择性的缩合反应。该反应成功应用于高效液相色谱分析，以检测植物提取物中的脱氢椴树单宁。此外，还研究了丙酮缩合物与L-半胱氨酸甲酯的反应，似乎适用于脱氢椴树单宁的结构研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2937
• 作为产物：
  描述：

  geraniin 、 丙酮 在 ammonium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到phyllanthusiin D
  参考文献：
  名称：

  Tannins and Related Compounds. CXVIII. Structures, Preparation, High-Performance Liquid Chromatography and Some Reactions of Dehydroellagitannin-Acetone Condensates.

  摘要：

  含有脱氢六羟基二苯酰酯基的脱氢椴树单宁在几乎中性的条件下，与氨离子存在时与丙酮发生高度区域选择性和立体选择性的缩合反应。该反应成功应用于高效液相色谱分析，以检测植物提取物中的脱氢椴树单宁。此外，还研究了丙酮缩合物与L-半胱氨酸甲酯的反应，似乎适用于脱氢椴树单宁的结构研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2937

文献信息

• Tannins and Related Polyphenols of Euphorbiaceous Plants. IX. Hydrolyzable Tannins with 1C4 Glucose Core from Phyllanthus flexuosus MUELL. ARG.
  作者：Takashi YOSHIDA、Hideyuki ITOH、Shunyo MATSUNAGA、Reiko TANAKA、Takuo OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.53

  日期：——

  Four new hydrolyzable tannins (phyllanthusiins A-D), a new polyphenol of related structure (phyllanthusiin E), and eight known polyphenols have been isolated from the leaves of Phyllanthus flexuosus. On the basis of the spectroscopic methods including 1H-13C long-range two-dimensional nuclear magnetic resonance techniques, phyllanthusiins A (9), B (12) and C(14), were characterized as oxidative metabolites of geraniin, each having a different new acyl group biogenetically formed via an oxidative cleavage of the dehydrohexahydroxydiphenoyl group, on the 1C4 glucopyranose core. Phyllanthusiin D (15) was determined to be a condensate of geraniin with acetone, and phyllanthusiin E (16), was an oxidized congener of ellagic acid.

  从蛇菰（Phyllanthus flexuosus）的叶子中分离出了四种新的可水解单宁（Phyllanthusiins A-D）、一种相关结构的新型多酚（Phyllanthusiin E）以及八种已知多酚。根据包括1H-13C长程二维核磁共振技术在内的光谱学方法，Phyllanthusiins A（9）、B（12）和C（14）被鉴定为-geraniin的氧化代谢产物，每种都具有不同的新酰基，通过对去氢六羟基二苯酰基（dehydrohexahydroxydiphenoyl）基团的氧化裂解，在1C4葡萄糖吡喃核心上生成。Phyllanthusiin D（15）被确定为geraniin与丙酮的缩合物，而Phyllanthusiin E（16）则是鞣酸的氧化同类物。
• Tannins and Related Compounds. CXVIII. Structures, Preparation, High-Performance Liquid Chromatography and Some Reactions of Dehydroellagitannin-Acetone Condensates.
  作者：Takashi TANAKA、Hiroshi FUJISAKI、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.40.2937

  日期：——

  The dehydroellagitannins having a dehydrohexahydroxydiphenoyl ester group in the molecule were found to undergo highly regio- and stereospecific condensation with acetone in the presence of ammonium ion under almost neutral conditions. This reaction was successfully applied to high-performance liquid chromatographic analysis to detect the dehydroellagitannins in the plant extract. Furthermore, the reactions of the acetone condensates with L-cysteine methyl ester were examined, and appear to be applicable to structural studies of dehydroellagitannins.

  含有脱氢六羟基二苯酰酯基的脱氢椴树单宁在几乎中性的条件下，与氨离子存在时与丙酮发生高度区域选择性和立体选择性的缩合反应。该反应成功应用于高效液相色谱分析，以检测植物提取物中的脱氢椴树单宁。此外，还研究了丙酮缩合物与L-半胱氨酸甲酯的反应，似乎适用于脱氢椴树单宁的结构研究。