2,6-bis(4-chlorophenyl)-3-ethylpiperidin-4-one | 1017803-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-bis(4-chlorophenyl)-3-ethylpiperidin-4-one
• CAS: 1017803-11-0
• 化学式: C₁₉H₁₉Cl₂NO
• 分子量: 348.272
• InChiKey: RDMAVMYLCQISJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(4-chlorophenyl)-3-ethylpiperidin-4-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate trihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-benzyl-2,6-bis(4-chlorophenyl)-3-ethylpiperidin-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and cytotoxicity of novel N-benzylpiperidin-4-one oximes on human cervical cancer cells

  摘要：

  通过NMR谱数据合成并表征了一系列十五种多样化的N-苄基哌啶-4-酮肟。此外，对代表性的对称和非对称取代分子进行了单晶XRD分析。所有从非对称酮合成的肟均以E-异构体形式存在，这一点通过它们的NMR和XRD数据得以证明。在评估对人类宫颈癌（HeLa）细胞体外细胞毒性的合成目标化合物中，有五种化合物显示出强大效果，其IC50值小于17 μM。1-苄基-2,6-双(4-异丙基苯基)-3-甲基哌啶-4-酮肟3c，其IC50值为13.88 μM，通过显微分析发现是活性最佳的化合物。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0622-z
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2-戊酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2,6-bis(4-chlorophenyl)-3-ethylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  交联的聚苯乙烯/四氯化钛为紧密结合的络合物，催化了修饰的曼尼希反应，用于合成哌啶-4-酮

  摘要：

  制备交联的聚苯乙烯珠粒，对其进行表征，并通过聚苯乙烯与TiCl 4的络合作用将所得的聚合物载体用四氯化钛（TiCl 4）官能化，得到相应的交联的聚苯乙烯-TiCl 4稳定的络合物（PSt / TiCl 4一步反应，并通过FT-IR，UV，TGA，DSC，XRD，SEM，BET对其进行表征。这种紧密结合的配位化合物被用作耐水，多相，可回收和可重复使用的路易斯酸催化剂，用于通过酮，芳族醛和乙酸铵在1：中的修饰的曼尼希多组分缩合反应合成取代的哌啶-4-酮。在温和条件下的比例为2：1M。发现反应速率随着交联百分比和共聚物珠粒的筛孔尺寸的增加而降低。该催化剂是耐水的，稳定的，并且可以容易地回收和重复使用至少四次而没有任何活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.04.004

文献信息

• Synthesis, characterization and antitumor activities of some novel thiazinones and thiosemicarbazones derivatives
  作者：Selvam Athavan Alias Anand、Kiran George、Nisha Susan Thomas、Senthamaraikannan Kabilan

  DOI：10.1080/10426507.2020.1757672

  日期：2020.10.2

  [3.3.1]nonan-9-ylidene)hydrazinyl)-4-oxo-4H-1,3-thiazine-6-carboxylates (1-6). In order to investigate the antitumor activities of the synthesized compounds, in vitro cytotoxicity studies were carried out using human prostate cancer cell lines. Tested compounds showed good/moderate activities against cancer cell lines and further investigation carried out by live/dead assay. Graphical Abstract

  摘要 使用 2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-酮 (ABNs) 和 3-烷基-2,6-二芳基哌啶-4 合成了两个系列的噻嗪酮和缩氨基硫脲衍生物 (1-12) ——作为起始材料。新合成化合物的结构是在红外光谱、核磁共振光谱和质谱的基础上建立的。从光谱数据中，我们确定硫代酰胺与乙炔二羧酸二烷基酯的环化反应选择性地得到六元甲基 2-(2-(2,4-二取代-3-氮杂双环 [3.3.1]nonan-9-ylidene)hydrazinyl)- 4-oxo-4H-1,3-thiazine-6-carboxylates (1-6)。为了研究合成化合物的抗肿瘤活性，使用人前列腺癌细胞系进行了体外细胞毒性研究。测试的化合物对癌细胞系显示出良好/中等的活性，并通过活/死测定进行了进一步研究。图形概要
• Synthesis of 4-methyl-N′-(3-alkyl-2r,6c-diarylpiperidin-4-ylidene)-1,2,3-thiadiazole-5-carbohydrazides with antioxidant, antitumor and antimicrobial activities
  作者：Kodisundaram Paulrasu、Arul Duraikannu、Manikandan Palrasu、Amirthaganesan Shanmugasundaram、Murugavel Kuppusamy、Balasankar Thirunavukkarasu

  DOI：10.1039/c4ob00739e

  日期：——

  The structures of the newly synthesized 4-methyl-N′-(3-alkyl-2r,6c-diarylpiperidin-4-ylidene)-1,2,3-thiadiazole-5-carbohydrazide (5a–5l) were confirmed by spectral and elemental analysis.

  新合成的4-甲基-N'-(3-烷基-2r,6c-二芳基哌啶-4-基啉)-1,2,3-噻二唑-5-甲酰肼（5a-5l）的结构已通过光谱和元素分析得到确认。
• Synthesis, structure prediction, pharmacokinetic properties, molecular docking and antitumor activities of some novel thiazinone derivatives
  作者：Selvam Athavan Alias Anand、Chandrasekaran Loganathan、Nisha Susan Thomas、Kuppusamy Saravanan、Antony Therasa Alphonsa、Senthamaraikannan Kabilan

  DOI：10.1039/c5nj01369k

  日期：——

  properties investigation and docking studies of all novel compounds. To study the antitumor activity, all the novel compounds were screened in vitro for their cytotoxicity and apoptosis activity against Hep G2 human liver cancer cell line. The biological analysis revealed that the newly synthesized compounds have good/moderate inhibitory activity against the tested cell line.

  在温和的条件下，在无催化剂的条件下，用干燥的甲醇在没有催化剂的情况下，将乙酰化二羧酸二甲酯（DMAD）和乙酰化二羧酸二乙酯（DEAD）与相应的3-烷基-2,6-二芳基哌啶-4-一硫代半氨基甲酮进行意外的环化反应，获得了一系列新型的噻嗪酮衍生物。根据FT-IR，HR-Mass，1 H-NMR，13 C-NMR，1 H - 1 H COSY，1 H- 13 C COSY，DEPT-135和HMBC建立新合成的化合物的结构光谱技术。通过1 H NMR，所有新合成的化合物17-24被发现采用椅子构造。使用Schrödinger软件套件进行了理论研究，用于所有新化合物的结构预测，生化特性研究和对接研究。为了研究抗肿瘤活性，在体外筛选了所有新化合物对Hep G2人肝癌细胞系的细胞毒性和凋亡活性。生物学分析表明，新合成的化合物对被测细胞系具有良好/中等的抑制活性。
• Synthesis and antimicrobial activities of N-chloroacetyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：G. Aridoss、S. Balasubramanian、P. Parthiban、R. Ramachandran、S. Kabilan

  DOI：10.1007/s00044-007-9023-x

  日期：2007.9

  An array of new N-chloroacetyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones has been synthesised and their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa, and Salmonella typhi, and antifungal activity against Cryptococcus neoformans, Candida albicans, Rhizopus sp., Aspergillus flavus, and Aspergillus niger examined. Compounds 14 against P. aeruginosa, 15 against S. typhi, 16 against S. aureus, and 19 against B. subtilis showed marked antibacterial activity. Similarly, compounds 15 and 19 against A. niger and 19 against A. flavus exerted significant antifungal activities.