四(2-甲基丙-2-烯基)锡烷 | 39482-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 四(2-甲基丙-2-烯基)锡烷
• 英文名称: tetramethallyltin
• 英文别名: tetramethallylstannane
• CAS: 39482-35-4
• 化学式: C₁₆H₂₈Sn
• 分子量: 339.108
• InChiKey: FRXDPFCUKCEETB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(2-甲基丙-2-烯基)锡烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以0.82 mol的产率得到2-methylallyllithium
  参考文献：
  名称：

  三（取代的烯丙基）苯乙烯基锂与（取代的烯丙基）锂之间的烯丙基交换反应

  摘要：

  通过三烯丙基锡锂与甲基烯丙基锂的反应，然后用碘甲烷处理，制得三烯丙基甲基锡烷，二烯丙基甲基烯丙基甲基锡烷，烯丙基二甲基烯丙基甲基锡烷和三甲基烯丙基甲基锡烷。当三甲基烯丙基锡锂依次用烯丙基锂和碘甲烷处理时，也观察到类似的锡烷混合物的形成。这些结果表明三（取代的烯丙基）锡烷基锂与（取代的烯丙基）锂的反应形成具有所有可能的取代基组合的三（取代的烯丙基）锡烷基锂的平衡混合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06343-7
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylallylmagnesium Chloride 、 四氯化锡 以 not given 为溶剂， 以45%的产率得到四(2-甲基丙-2-烯基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  三（取代的烯丙基）苯乙烯基锂与（取代的烯丙基）锂之间的烯丙基交换反应

  摘要：

  通过三烯丙基锡锂与甲基烯丙基锂的反应，然后用碘甲烷处理，制得三烯丙基甲基锡烷，二烯丙基甲基烯丙基甲基锡烷，烯丙基二甲基烯丙基甲基锡烷和三甲基烯丙基甲基锡烷。当三甲基烯丙基锡锂依次用烯丙基锂和碘甲烷处理时，也观察到类似的锡烷混合物的形成。这些结果表明三（取代的烯丙基）锡烷基锂与（取代的烯丙基）锂的反应形成具有所有可能的取代基组合的三（取代的烯丙基）锡烷基锂的平衡混合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06343-7

文献信息

• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• A New Synthetic Method for α-Alkoxycarbonyl Iminium Salt and Its Reaction with Nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Hiroyuki Itou、Megumi Miura

  DOI：10.1021/ja042330f

  日期：2005.3.1

  An iminium salt was easily prepared using the oxidation of amino ketene silyl acetal with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, and the subsequent nucleophilic addition to this iminium species proceeded efficiently to afford alpha-amino esters in good yields.

  使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化氨基乙烯酮甲硅烷基乙缩醛很容易制备亚胺盐，随后对该亚胺物质的亲核加成有效地进行，得到α-氨基酯收益良好。
• Double Nucleophilic Addition of Azide and Tetraallyltin to the Latent α,β-Unsaturated Aldehydes Using in situ Hydrolysis of the Imino Functionality Promoted by Tin(IV) Chloride Pentahydrate
  作者：Makoto Shimizu、Takafumi Nishi

  DOI：10.1055/s-2004-820023

  日期：——

  In the presence of SnCl4·5H2O and acetic acid, a mixture of trimethylsilyl azide and tetraallyltin underwent 1,4- and sub­sequently 1,2-addition, respectively, with the α,β-unsaturated ­aldimines to give 1,3-hydroxy azides in good yields, where the hydrolysis of the intermediary imino species was found to be crucial.

  在SnCl4·5H2O和醋酸的存在下，三甲基硅烷叠氮化物和四烯基锡的混合物与α,β-不饱和醛亚胺分别发生了1,4-和随后1,2-加成，生成了产率良好的1,3-羟基叠氮化物，其中中间亚胺物种的水解被发现是关键步骤。
• Double Nucleophilic Addition of Azide and Tetramethallyltin to α,β-Unsaturated Aldimines Promoted by Aluminum Chloride
  作者：Makoto Shimizu、Chiaki Yamauchi、Toshiki Ogawa

  DOI：10.1246/cl.2004.606

  日期：2004.5

  In the presence of AlCl 3 , a mixture of hydrogen azide and tetramethallyltin underwent 1,4- and subsequently 1,2-addition, respectively, with α,β-unsaturated aldimines to give 1,3-amino azides in good yields. The 1,3-amino azides thus obtained were readily converted into 1,3-diamines by reduction with LiAlH 4 .

  在AlCl 3 存在下，叠氮化氢和四甲基烯丙基锡的混合物分别与α,β-不饱和醛亚胺进行1,4-加成和随后的1,2-加成，以良好的产率得到1,3-氨基叠氮化物。通过用LiAlH 4 还原，由此获得的1,3-氨基叠氮化物容易转化为1,3-二胺。
• Chromium [II]-mediated reductive cleavage of a tertiary halide bearing three β-alkoxy groups. Synthesis of the north hexacyclic steroid unit of the cephalostatin family
  作者：Seongkon Kim、Scott C. Sutton、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00307-x

  日期：1995.4

  17nat, a hexacyclic steroid bearing the requisite functionality and spiroketal stereochemistry of the North portion of the cephalostatin family is described. The key reaction involves CrCl2 mediated reductive cleavage of a tertiary bromide which is beta to three alkoxy groups.

  描述了将醛4转化为17nat（一种具有必要功能和头颅抑素家族北部部分的螺状体立体化学的六环类固醇）的方法。关键反应涉及CrCl 2介导的叔溴化物的还原裂解，后者是三个烷氧基的β。