5,7-dimethyl-1,2-naphthoquinone | 1107664-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,7-dimethyl-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 5,7-Dimethylnaphthalene-1,2-dione；5,7-dimethylnaphthalene-1,2-dione
• CAS: 1107664-87-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: GXDJFKOWFXMKIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-1,2-naphthoquinone 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到cis-2,3,5,7-tetramethyl-1,4,4a,10a-tetrahydrophenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化1,2-萘醌的Diels-Alder反应

  摘要：

  在3,4-未取代的1,2-萘醌的Diels-Alder反应中使用BF 3 ·OEt 2催化可直接获得顺式四氢菲衍生物，且收率高至优异（66-99％），而无需通常进行的快速加合物芳构化与相应的热处理过程。

  DOI：

  10.1021/ol9021047
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基-1-萘满酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以60%的产率得到5,7-dimethyl-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助二氧化硒介导的1-四氢萘酮选择性氧化为1,2-萘醌

  摘要：

  我们报告了一种改进的程序，通过微波辅助二氧化硒氧化将选择性的1-四氢萘酮选择性转化为1,2-萘醌。反应时间从数小时缩短至数秒，而收率（40–70％）或选择性没有任何损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.068

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Diels−Alder Reactions of 1,2-Naphthoquinones
  作者：Danny M. Gelman、Craig M. Forsyth、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1021/ol9021047

  日期：2009.11.5

  The use of BF3·OEt2 catalysis in Diels−Alder reactions of 3,4-unsubstituted 1,2-naphthoquinones provides direct access to cis-tetrahydrophenanthrene derivatives in good to excellent yields (66−99%) without rapid adduct aromatization commonly associated with corresponding thermal processes.

  在3,4-未取代的1,2-萘醌的Diels-Alder反应中使用BF 3 ·OEt 2催化可直接获得顺式四氢菲衍生物，且收率高至优异（66-99％），而无需通常进行的快速加合物芳构化与相应的热处理过程。
• Microwave-assisted selenium dioxide mediated selective oxidation of 1-tetralones to 1,2-naphthoquinones
  作者：Danny M. Gelman、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.068

  日期：2009.1

  We report an improved procedure for the selective transformation of substituted 1-tetralones to 1,2-naphthoquinones by microwave-assisted selenium dioxide oxidation. The reaction time is effectively reduced from hours to seconds without any loss of yield (40–70%) or selectivity.

  我们报告了一种改进的程序，通过微波辅助二氧化硒氧化将选择性的1-四氢萘酮选择性转化为1,2-萘醌。反应时间从数小时缩短至数秒，而收率（40–70％）或选择性没有任何损失。