2-pentyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 52118-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-pentyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 2-pentyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-Pentyl-1-tetralon
• CAS: 52118-20-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: SYLOEEXOKJWFOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 2-pentyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 生成 4-Methyl-3-pentyl-1,2-dihydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Dienol-Benzol-Umlagerung von Penta-2,4-dienyl-benzocyclohexadinolen

  摘要：

  1-羟基-2-甲基-2-（戊-2,4-二烯基）-1,2-二氢萘（2），在乙醚中于0° C用0.75N H 2 SO 4处理，经过[1 s，2 s ]-σ重排，得到2-甲基-1-（戊-2,4-二烯基）-萘（5），参见。方案2。在相同条件下，2-羟基-1-甲基-1-（戊-2,4-二烯基）-1,2-二氢萘（4）产生38％的[1 s，2 s ]产物1-甲基- 2-（戊-2,4-二烯基）萘（6），与26％1-甲基萘，21％1-甲基-4-（戊-2,4-二烯基）萘（7）和1％1-甲基-5-（戊-2,4-二烯基）-萘（8），参见。方案2。后两种萘衍生物很可能至少是分子间过程的产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560729
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenylethyl)-1,1-difluorohept-1-ene 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 三氟化硼乙醚 、 phosphate buffer 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 22.0h， 以65%的产率得到2-pentyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Activation of 1,1-Difluoro-1-alkenes with a Transition-Metal Complex:  Palladium(II)-Catalyzed Friedel–Crafts-Type Cyclization of 4,4-(Difluorohomoallyl)arenes

  摘要：

  Cationic palladium(II) ([Pd(MeCN)(4)](BF4)(2)) provides the first transition-metal-catalyzed method for electrophilic activation of electron-deficient 1,1-difluoro-1-alkenes, which allows their Friedel-Crafts-type cyclization with an intramolecular aryl group via a Wacker-type process. By using BF3 center dot OEt2, the cyclization was effected by a catalytic amount of the palladium without its reoxidation.

  DOI：

  10.1021/ol702279w

文献信息

• A Simple Iron-Catalyst for Alkenylation of Ketones Using Primary Alcohols
  作者：Motahar Sk、Ashish Kumar、Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.3390/molecules25071590

  日期：——

  acceptor-less dehydrogenative coupling (ADC) of alcohols resulted in the synthesis of a series of important α,β-unsaturated functionalized ketones, having aryl, heteroaryl, alkyl, nitro, nitrile and trifluoro-methyl, as well as halogen moieties, with excellent yields and selectivity. Initial mechanistic studies, including deuterium labeling experiments, determination of rate and order of the reaction, and quantitative

  在此，我们开发了一种简单的铁催化系统，用于使用伯醇对酮进行 α-烯基化。这种醇的无受体脱氢偶联 (ADC) 合成了一系列重要的 α,β-不饱和官能化酮，具有芳基、杂芳基、烷基、硝基、腈和三氟甲基，以及卤素部分，与优良的产率和选择性。进行了初步的机理研究，包括氘标记实验、反应速率和顺序的测定以及 H2 气体的定量测定。整个转化过程产生水和氢作为副产品。
• [EN] BENZOPYRAN AND BENZOTHIOPYRAN DERIVATIVES HAVING RETINOID ANTAGONIST-LIKE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE BENZOPYRANE ET BENZOTHYOPYRANE PRESENTANT UNE ACTIVITE RETINOÏDE DE TYPE ANTAGONISTE
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：WO1999033821A1

  公开（公告）日：1999-07-08

  (EN) 2,2-Dialkyl- 4-aryl-substituted benzopyran and benzothiopyran derivatives of formula (I) where the symbols have the meaning described in the specification, have retinoid negative hormone and/or antagonist-like biological activities. The invented RAR antagonists can be administered to mammals, including humans, for the purpose of preventing or diminishing action or RAR agonists on the bound receptor sites. Specifically, the RAR agonists are administered or coadministered with retinoid drugs to prevent or ameliorate toxicity or side effects caused by retinoids or vitamin A or vitamin A precursors. The retinoid negative hormones can be used to potentiate the activities of other retinoids and nuclear receptor agonists.(FR) L'invention concerne des dérivés de 2,2-dialkyl-benzopyrane et benzothiopyrane à substitution 4-aryl de formule (I), dont les symboles sont définis dans le descriptif. Ces dérivés présentent des activités biologiques rétinoïdes de type antagonistes et/ou hormones négatives. Les antagonistes de RAR de l'invention peuvent être administrés aux mammifères, y compris aux humains, pour prévenir ou réduire l'action d'antagonistes de RAR sur les sites récepteurs liés. En particulier, les agonistes de RAR sont administrés ou co-administrés avec des médicaments rétinoïdes pour empêcher ou atténuer la toxicité ou les effets secondaires des rétinoïdes, de la vitamine A ou des précurseurs de la vitamine A. Les hormones négatives rétinoïdes peuvent être utilisées pour renforcer les activités d'autres rétinoïdes et celles d'agonistes de récepteurs nucléaires.

  2,2-二烷基-4-芳基取代苯并吡喃和苯并噻吩的衍生物，其化学式为(I)，其中符号的含义在说明书中描述，具有视黄醇负性激素和/或拮抗剂样生物活性。发明的RAR拮抗剂可用于哺乳动物，包括人类，以防止或减少RAR激动剂对结合受体位点的作用。具体而言，RAR激动剂与视黄醇药物一起给予或联合给予，以防止或缓解视黄醇或维生素A或维生素A前体引起的毒性或副作用。视黄醇负性激素可用于增强其他视黄醇和核受体激动剂的活性。
• Synthesis and use of retinoid compounds having negative hormone and/or antagonist activities
  申请人：——

  公开号：US20030219832A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Aryl-substituted and aryl and (3-oxo-1-propenly)-substituted benzopyran, benzothiopyran, 1,2-dihydroquinoline, and 5,6-dihydronaphthalene derivatives have retinoid negative hormone and/or antagonist-like biological activities. The invented RAR antagonists can be administered to mammals, including humans, for the purpose of preventing or diminishing action of RAR agonists on the bound receptor sites. Specifically, the RAR agonists are administered or coadministered with retinoid drugs to prevent or ameliorate toxicity or side effects caused by retinoids or vitamin A or vitamin A precursors. The retinoid negative hormones can be used to potentiate the activities of other retinoids and nuclear receptor agonists. For example, the retinoid negative hormone called AGN 193109 effectively increased the effectiveness of other retinoids and steroid hormones in in vitro transactivation assays. Additionally, transactivation assays can be used to identify compounds having negative hormone activity. These assays are based on the ability of negative hormones to down-regulate the activity of chimeric retinoid receptors engineered to possess a constitutive transcription activator domain.

  取代芳基和取代芳基和（3-氧代-1-丙烯基）基苯并吡喃、苯并硫吡喃、1,2-二氢喹啉和5,6-二氢萘衍生物具有视黄醛受体负性激素和/或拮抗剂样的生物活性。发明的RAR拮抗剂可用于哺乳动物，包括人类，以防止或减少RAR激动剂对结合受体位点的作用。具体而言，RAR激动剂与视黄醇药物一起使用或联合使用，以防止或缓解视黄醇或维生素A或维生素A前体引起的毒性或副作用。视黄醛负性激素可用于增强其他视黄醇和核受体激动剂的活性。例如，名为AGN 193109的视黄醛负性激素在体外转录激活测定中有效地增加了其他视黄醇和类固醇激素的效力。此外，转录激活测定可用于鉴定具有负性激素活性的化合物。这些测定基于负性激素降调节嵌合视黄醛受体活性的能力。
• SYNTHESIS AND USE OF RETINOID COMPOUNDS HAVING NEGATIVE HORMONE AND/OR ANTAGONIST ACTIVITIES
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：EP0853610B1

  公开（公告）日：2003-03-05
• BENZOPYRAN AND BENZOTHIOPYRAN DERIVATIVES HAVING RETINOID ANTAGONIST LIKE ACTIVITY
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP1042313B1

  公开（公告）日：2004-04-28