双环[2.2.2]辛烷-3-腈 | 6962-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 双环[2.2.2]辛烷-3-腈
• 英文名称: bicyclo[2.2.2]octane-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-Cyanobicyclooctan；Bicyclo[2.2.2]octan-2-carbonitril；2-cyanobicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 6962-74-9
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: FNWILXGSWPUHIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.2]辛烷-3-腈 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-(pyridin-2-yl)bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阿片受体激动剂及其应用

  摘要：

  本申请描述了可以用作阿片受体配体的化合物及其盐，及制备方法和含有该化合物的组合物，及其可以作为μ阿片受体激动剂的用途，用于治疗μ阿片受体介导的相关疾病，如疼痛和疼痛相关的紊乱。

  公开号：

  CN109206417B
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 双环[2.2.2]辛烷-3-腈
  参考文献：
  名称：

  Alder et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 144,153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fragmentierung von ?-Aminoketoximen. V. Teil. (2-Chinuclidinyl)-phenyl-ketoxim. Zur G�ltigkeit der BREDTschen Regel bei energiereichen Zwischenstufen Fragmentierungsreaktionen, 18. Mitteilung
  作者：C. A. Grob、A. Sieber

  DOI：10.1002/hlca.19670500839

  日期：——

  The reaction of (2-quinuclidinyl) phenyl ketoxime tosylate (1) in aqueous ethanol or tetrahydrofuran yields 10 to 20% of benzonitrile and 4-piperidyl-acetaldehyde (6), the tautomer of 2-quinuclidinol (5), besides N-(2-quinuclidinyl)-benzamide (4). In phenol some 2-phenoxyquinuclidin (21) and benzonitrile are obtained besides phenyl N-(2-quinuclidinyl)-benzimidate (20). Furthermore, the α-aminoketoximetosylate

  的反应（2-奎宁环基）苯基酮肟甲苯磺酸酯（1在含水乙醇或四氢呋喃的产率10至20苄腈和4-哌啶基-乙醛（的％）6），2-奎宁环醇（的互变异构体5），除N-（ 2-奎宁环烷基）-苯甲酰胺（4）。在苯酚中，除了苯基N-（2-奎宁环烷基）-苯甲酰胺酸酯（20）外，还获得了一些2-苯氧基奎宁环酮（21）和苄腈。此外，α-氨基酮肟肟酸酯1的反应速度是同型（双环[2.2.2] -2-辛基）苯基酮肟肟酸酯（7）的2-4倍。相比之下，后者进行定量的贝克曼重排到酰胺12。
• Spirocyclic aminoacid derivatives, processes for their preparation,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04620012A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  The invention relates to new spirocyclic aminoacid derivatives of the formula I ##STR1## in which m denotes 1 or 2, n denotes 0 or 1, R denotes hydrogen, alkyl or aralkyl, R.sup.1 denotes hydrogen or alkyl which can be optionally substituted by amino, acylamino or benzoylamino, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkylalkyl, aryl or partially hydrogenated aryl, each of which can be substituted by alkyl, alkoxy or halogen, arylalkyl or aroylalkyl, both of which can be substituted as defined above in the aryl radical, an S- or O- and/or N-heterocyclic radical or a side chain of an .alpha.-aminoacid, R.sup.2 denotes hydrogen, alkyl, alkenyl or aralkyl, Y denotes hydrogen or hydroxyl, Z denotes hydrogen, or Y and Z together denote oxygen and X denotes alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, which can be monosubstituted, disubstituted or trisubstituted by alkyl, alkoxy, hydroxyl, halogen, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino and/or methylenedioxy, or 3-indolyl, processes for their preparation, agents containing them and their use and new spirocyclic aminoacids as intermediates and a process for their preparation.

  本发明涉及式I的新的螺环氨基酸衍生物，其中m表示1或2，n表示0或1，R表示氢、烷基或芳基烷基，R.sup.1表示氢或烷基，可以选择地被氨基、酰胺基或苯甲酰胺基、烯基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、芳基或部分氢化芳基取代，每个基团都可以被烷基、烷氧基或卤素取代，芳基烷基或芳基酰基烷基，两者都可以按上述定义在芳基基团中被取代，或者是S-或O-和/或N-杂环基团或α-氨基酸的侧链，R.sup.2表示氢、烷基、烯基或芳基烷基，Y表示氢或羟基，Z表示氢，或Y和Z一起表示氧，X表示烷基、烯基、环烷基、芳基，可以是单取代、双取代或三取代的烷基、烷氧基、羟基、卤素、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基和/或亚甲氧基，或3-吲哚基，其制备方法、含有它们的制剂及其用途，以及新的螺环氨基酸作为中间体和其制备方法。
• Neue spirocyclische Aminosäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung sowie neue spirocyclische Aminosäuren als Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0116276A2

  公开（公告）日：1984-08-22

  Die Erfindung betrifft neue spirocyclische Aminosäurederivate der Formel I in der m 1 oder 2, n 0 oder 1, R Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl, R' Wasserstoff oder Alkyl, das gegebenenfalls durch Amino, Acylamino oder Benzoylamino substituiert sein kann, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder teilhydriertes Aryl, das jeweils durch Alkyl, Alkoxy oder Halogen substituiert sein kann, Arylalkyl oder Aroylalkyl, die beide wie vorstehend definiert im Arylrest substituiert sein können, ein S- oder α- und/oder N- Heterocyclen-Rest oder eine Seitenkette einer a -Aminosäure, R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl, Y Wasserstoff oder Hydroxy, Z Wasserstoff oder Y und Z zusammen Sauerstoff und X Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl, das durch Alkyl, Alkoxy, Hydroxy, Halogen, Nitro, Amino, Alkylamino, Dialkylamino und/oder Methytendioxy mono-, di- oder trisubstituiert sein kann, oder 3-tndolyl bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung sowie neue spirocyclische Aminosäuren als Zwischenprodukte and Verfahren zu deren Herstellung.

  本发明涉及式 I 的新螺环氨基酸衍生物。 其中 m 为 1 或 2，n 为 0 或 1，R 为氢、烷基或芳烷基，R'为氢或烷基，可任选被氨基、酰氨基或苯甲酰氨基、烯基、环烷基、环烯基、环烷基、芳基或部分氢化芳基取代、可分别被烷基、烷氧基或卤素取代的芳烷基或芳基烷基（二者均可在芳基中被如上定义的取代）、S-或 α-和/或 N-杂环基或 a-氨基酸侧链、R2 是氢、烷基、烯基或芳烷基，Y 是氢或羟基，Z 是氢或 Y 和 Z 同为氧，X 是烷基、烯基、环烷基、被烷基、烷氧基、羟基、卤素、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基和/或甲基滕氧基单、二或三取代的芳基、或 3-ndolyl、其制备方法、含有这些成分的制剂及其用途，以及作为中间体的新螺环 氨基酸及其制备方法。
• Alder et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1516,1523
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——
• HENNING, R.;URBACH, H.;TEETZ, V.;BECKER, R.
  作者：HENNING, R.、URBACH, H.、TEETZ, V.、BECKER, R.

  DOI：——

  日期：——