methyl 2-naphthalene-α-oxoethanedithioate | 66740-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-naphthalene-α-oxoethanedithioate
• 英文别名: methyl 2-naphthalen-2-yl-2-oxoethanedithioate
• CAS: 66740-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₀OS₂
• 分子量: 246.354
• InChiKey: UXHZJEQVEXESJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C(Solvent: Chloroform ; Hexane)
• 沸点：
  408.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylbuta-2,3-dien-1-one 、 methyl 2-naphthalene-α-oxoethanedithioate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Amine-catalyzed tunable reactions of allenoates with dithioesters: formal [4+2] and [2+2] cycloadditions for the synthesis of 2,3-dihydro-1,4-oxathiines and enantioenriched thietanes

  摘要：

  已开发出基于切换亲核胺催化剂的烯酸酯和二硫酯之间的化学选择性[4+2] vs. [2+2]环加成反应，提供了含硫杂环化合物的分岔合成。

  DOI：

  10.1039/c5cc01313e
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 碘 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl 2-naphthalene-α-oxoethanedithioate
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的活性亚甲基异氰酸酯与α-氧二硫代酯的环化反应：4-甲硫基/乙氧羰基-5-酰基噻唑的简便合成

  摘要：

  据报道在KOH存在下用α-氧二硫代酯将甲苯磺酰基甲基异氰化物环化以合成4-甲硫基-5-酰基噻唑。类似地，在DBU / EtOH存在下，将异氰基乙酸乙酯与α-氧二硫代酯进行环化反应以形成4-乙氧基羰基-5-酰基噻唑。提出了噻唑的形成机理。这些噻唑也可以通过武田（Takeda）反应获得，其中噻唑-4，5-酸酐被芳族化合物酰化，然后酯化。但是，该方法需要两个步骤，并且会形成产物的区域异构混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690821

文献信息

• Preparation of New Dialkyl Benzene-, Biphenyl-, and Naphthalene-bis(α-oxoethanedithioates)
  作者：Jürgen Voss、Abraam Sarafidis、Andrzej Sawluk、Gunther Schmidt、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1080/10426500903575409

  日期：2010.10.28

  carbonyl-activated methylene and methyl compounds exhibiting no bromo or diazo substituents could be also transformed into dithioesters by the CAT reaction. The structure of three dithioesters was corroborated by X-ray structural analyses. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental

  苯、联苯、特别是萘系列的新型芳烃双和三（α-氧代乙烷二硫酸酯）酯是通过相应的重氮乙酰或溴乙酰衍生物与元素硫在三乙胺存在下在干燥条件下反应制备的。 DMF，以及随后产生的二硫代羧酸根阴离子的直接烷基化。添加无水氯化钙（氯化钙活化的硫醇化，或 CAT）可显着促进重氮酮的硫醇化反应。某些没有溴或重氮取代基的羰基活化亚甲基和甲基化合物也可以通过 CAT 反应转化为二硫酯。X 射线结构分析证实了三种二硫酯的结构。补充材料可用于本文。去出版商'
• Synthesis, characterization and antibacterial evaluation of <i>N</i> ‐( <scp>2‐Morpholinoethyl</scp> )‐3‐phenylquinoxalin‐2‐amine derivatives
  作者：Jeegundipattana B. Shruthi、Kuppalli R. Kiran、Shivakumar Divyashree、Marikunte Y. Sreenivasa、Maralinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.1002/jhet.4608

  日期：——

  3-phenylquinoxalin-2-amines (5a–j) (5ab, 5ac) were synthesized in good yield and characterized for their structural confirmation. The pure quinoxaline products were screened for their in-vitro antibacterial activity against Salmonella paratyphi, a well-known food borne pathogen. The preliminary results revealed that among the series, compounds 5a, 5c, 5d, 5e, 5f, 5h, 5ab and 5ac bearing bromo, fluoro

  一系列取代的N -(2-Morpholinoethyl)-3-phenylquinoxalin-2-amines (5a–j) (5ab , 5ac)以良好的产率合成并表征了它们的结构确认。筛选了纯喹喔啉产品对副伤寒沙门氏菌（一种众所周知的食源性病原体）的体外抗菌活性。初步结果表明，该系列化合物中，化合物5a、5c、5d、5e、5f、5h、5ab和5ac苯环上的溴、氟、甲氧基、甲基依次取代喹喔啉的第三位和甲基、苯甲酰基在喹喔啉的第六位，通过显示抗沙门氏菌活性而成为潜在的候选物。在潜在候选化合物中，化合物5c、5e、5f和5ac对沙门氏菌有效，而化合物5a、5f和5ac有效抑制沙门氏菌的生物膜形成。
• Synthesis of Piperidine Conjugated Quinoxalines as Potential Antibiofilm Agents
  作者：Maralinganadoddi P. Sadashiva、Jeegundipattana B. Shruthi、Kuppalli R. Kiran、Kodagahally T. Gunashree、S. Divyashree、Marikunte Y. Sreenivasa、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.2174/1570180820666221226152736

  日期：2022.12.26

  N-(1-benzylpiperidin-4-yl)quinoxalin-2-amines were synthesized and evaluated for antisalmonella activity against S. paratyphi.

  The most common cause of foodborne illness is bacterial or viral contamination. Although there are several therapeutics available to combat against these microbes, they lost their efficacy in long term medication. Because, over a period of time microbes developed a resistance against the drugs and this antimicrobial resistance is a serious threat to global public health as a consequence widely disseminated and careless use of antimicrobials. Therefore, there is a need to develop some new chemical moieties with a safety factor and better efficacy. A series of substituted N-(1-benzylpiperidin-4-yl)quinoxalin-2-amines (5a-j) (5ab, 5ac) were synthesized and screened for their in-vitro antibacterial activity against Salmonella paratyphi, a well-known food borne pathogen.

  N-(1-benzylpiperidin-4-yl)quinoxalin-2-amines were synthesized and evaluated for antisalmonella activity against S. paratyphi.

  Experimental methods, Agar well diffusion and Broth microdilution assays were carried out to evaluate the antibacterial activity of the lead compounds. Further antibiofilm methods, Crystal violet and MTT assays were subjected to investigate their biofilm inhibition capacity against S. paratyphi.

  Among tested compounds, 5b, 5e, 5h and 5j bearing 4-chloro, 3,4-dimethoxy, 4-methyl and thienyl groups on phenyl ring of quinoxalines were emerged as potential candidates having a significant antisalmonella activity. In these four potential candidates, compounds 5b and 5h effective against salmonella whereas compounds 5e and 5j effectively inhibited the biofilm formation of salmonella.

  N-(1-benzylpiperidin-4-yl)quinoxalin-2-amines (5a-j) (5ab, 5ac) were synthesized and evaluated for antisalmonella activity against S. paratyphi. Among series of compounds, four compounds significantly showed good activity and emerged as antibacterial agents for further studies in future.

  Nil

  目的： 合成 N-(1-苄基哌啶-4-基)喹喔啉-2-胺，并评估其对副伤寒杆菌的抗沙门氏菌活性。 背景： 食源性疾病最常见的病因是细菌或病毒污染。虽然有多种治疗方法可以对付这些微生物，但在长期用药后就失去了疗效。随着时间的推移，微生物产生了抗药性，这种抗菌素抗药性是广泛传播和粗心使用抗菌素的结果，对全球公共卫生构成严重威胁。因此，有必要开发一些具有安全系数和更好药效的新化学分子。我们合成了一系列取代的 N-(1-苄基哌啶-4-基)喹喔啉-2-胺（5a-j）（5ab、5ac），并筛选了它们对副伤寒沙门氏菌（一种著名的食源性病原体）的体外抗菌活性。 目的 合成并评估了 N-(1-苄基哌啶-4-基)喹喔啉-2-胺对副伤寒沙门氏菌的抗沙门氏菌活性。 方法 实验方法：采用琼脂井扩散法和肉汤微量稀释法评估先导化合物的抗菌活性。此外，还采用了抗生物膜法、水晶紫法和 MTT 法来研究它们对副伤寒杆菌的生物膜抑制能力。 结果 在测试的化合物中，喹喔啉类苯环上带有 4-氯、3,4-二甲氧基、4-甲基和噻吩基团的 5b、5e、5h 和 5j 被认为是具有显著抗沙门氏菌活性的潜在候选化合物。在这四种潜在候选化合物中，化合物 5b 和 5h 对沙门氏菌有效，而化合物 5e 和 5j 则有效抑制了沙门氏菌生物膜的形成。 结论 合成了 N-(1-苄基哌啶-4-基)喹喔啉-2-胺（5a-j）（5ab、5ac），并评估了它们对副伤寒沙门氏菌的抗沙门氏菌活性。在这一系列化合物中，有四个化合物显示出了良好的活性，成为今后进一步研究的抗菌剂。 其他 无