4-(2-羟基乙基)-5-甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮 | 65287-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4-(2-羟基乙基)-5-甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 5-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-3-methyl-pyrazol；4-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 65287-96-9
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD03617956
• 分子量: 142.158
• InChiKey: DJBJHPDVWKRAJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  存储温度：2-8°C，需密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-羟基乙基)-5-甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮 在 吡啶 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-(2-bromoethyl)-3-isopropyloxy-5-methyl-2H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-异唑醇代谢型兴奋性氨基酸受体激动剂均AMPA的3-吡唑啉酮类似物。合成和药理学测试。

  摘要：

  我们以前已经表明，mGlu（2）和（S）-谷氨酸[（S）-Glu]，（S）-α-氨基己二酸[（S）-α-AA]具有较高的同源性。 mGlu（6）代谢型谷氨酸（mGlu）受体家族的亚型。此外，已经显示出许多（S）-α-AA的类似物，其中末端羧基已被各种生物等位基团（例如膦酸或3-异恶唑醇基团）取代，可以选择性地与mGlu的不同亚型相互作用受体。在本文中，我们报告了α-AA，化合物（RS）-2-氨基-4-（1,2-二氢-5-甲基-3-氧-3-氧-3H-吡唑-4- ））（1）和（RS）-2-氨基-4-（1,2-二氢-1,5-二甲基-3-氧代-3H-吡唑-4-基）丁酸（2）在所用反应顺序的多个步骤中，反应进行了意想不到的过程，并提供了不能转化为目标化合物的产物，并且尝试合成化合物3的2，5-二甲基异构体的尝试失败了。中间体1,2-二氢-4-（2-羟乙基）-2,5-二甲基-3H-吡唑-3-酮（5b）

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)00122-1
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4-(2-羟基乙基)-5-甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  3-异唑醇代谢型兴奋性氨基酸受体激动剂均AMPA的3-吡唑啉酮类似物。合成和药理学测试。

  摘要：

  我们以前已经表明，mGlu（2）和（S）-谷氨酸[（S）-Glu]，（S）-α-氨基己二酸[（S）-α-AA]具有较高的同源性。 mGlu（6）代谢型谷氨酸（mGlu）受体家族的亚型。此外，已经显示出许多（S）-α-AA的类似物，其中末端羧基已被各种生物等位基团（例如膦酸或3-异恶唑醇基团）取代，可以选择性地与mGlu的不同亚型相互作用受体。在本文中，我们报告了α-AA，化合物（RS）-2-氨基-4-（1,2-二氢-5-甲基-3-氧-3-氧-3H-吡唑-4- ））（1）和（RS）-2-氨基-4-（1,2-二氢-1,5-二甲基-3-氧代-3H-吡唑-4-基）丁酸（2）在所用反应顺序的多个步骤中，反应进行了意想不到的过程，并提供了不能转化为目标化合物的产物，并且尝试合成化合物3的2，5-二甲基异构体的尝试失败了。中间体1,2-二氢-4-（2-羟乙基）-2,5-二甲基-3H-吡唑-3-酮（5b）

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)00122-1

文献信息

• [EN] PYRAZOLONE DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLONE UTILISÉS EN TANT QUE DONNEURS DE NITROXYLE
  申请人：CARDIOXYL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017070081A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The disclosed subject matter provides pyrazolone derivative compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  所披露的主题提供了吡唑酮衍生物化合物，包含这些化合物的药物组合物，包含这些化合物的试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体来说，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。
• NOVEL INHIBITORS OF BACTERIAL BIOFILMS AND RELATED METHODS
  申请人：Sequoia Sciences, Inc.

  公开号：US20130274256A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Certain multi-cyclic compounds and compositions thereof are useful for reducing or inhibiting the growth of bacterial biofilms and for controlling bacterial biofilm infections. Such compounds and compositions are also useful in methods for reducing or inhibiting the growth of biofilms and for controlling bacterial biofilm infections involving biofilms.

  某些多环化合物及其组合物可用于减少或抑制细菌生物膜的生长并控制细菌生物膜感染。这些化合物和组合物还可用于减少或抑制生物膜的生长并控制涉及生物膜的细菌生物膜感染的方法。
• Pyrazolone derivatives as nitroxyl donors
  申请人：Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10723704B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The disclosed subject matter provides pyrazolone derivative compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  所公开的主题提供了吡唑酮衍生物化合物、包含此类化合物的药物组合物、包含此类化合物的试剂盒以及使用此类化合物或药物组合物的方法。 特别是，所公开的主题提供了使用此类化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。
• Monomers and Polymers. VI. The Preparation of Vinyl Derivatives of Five-atom Heterocyclic Rings
  作者：G. Bryant. Bachman、Lowell V. Heisey

  DOI：10.1021/ja01174a024

  日期：1949.6
• Bhat, Balkrishen; Seth, M.; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 8, p. 703 - 705
  作者：Bhat, Balkrishen、Seth, M.、Bhaduri, A. P.

  DOI：——

  日期：——