(±)-N-carboxyethyl 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 415701-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (±)-N-carboxyethyl 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 3-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)propionic acid；3-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propionoic acid；3-N-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline)propionic acid；F2150-0003；3-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-ium-2-yl)propanoate
• CAS: 415701-38-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• mdl: MFCD00431211
• 分子量: 265.309
• InChiKey: WBSFXIIDLAELJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喜树碱 、 (±)-N-carboxyethyl 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以86.9%的产率得到[(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl] 3-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of 20-O-linked nitrogen-based camptothecin ester derivatives

  摘要：

  A series of nitrogen-based 20S-hydroxyl camptothecin ester derivatives were prepared. 3-Aminopropionate of camptothecin was found more cytotoxic in vitro on several human tumor cell lines than 3-amidopropionate of camptothecin. Ester 16 showed best antitumor activity in vivo and in vitro in all esters we prepared. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.023
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (±)-N-carboxyethyl 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of 20-O-linked nitrogen-based camptothecin ester derivatives

  摘要：

  A series of nitrogen-based 20S-hydroxyl camptothecin ester derivatives were prepared. 3-Aminopropionate of camptothecin was found more cytotoxic in vitro on several human tumor cell lines than 3-amidopropionate of camptothecin. Ester 16 showed best antitumor activity in vivo and in vitro in all esters we prepared. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.023

文献信息

• Design, synthesis and in vivo anticancer activity of novel parthenolide and micheliolide derivatives as NF-κB and STAT3 inhibitors
  作者：Binglin Zeng、Yu Cheng、Kailu Zheng、Shuoxiao Liu、Longying Shen、Jinping Hu、Yan Li、Xiandao Pan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104973

  日期：2021.6

  anticancer micheliolide derivatives by modification at C-9 position. Anticancer mechanism studies revealed that 9-oxomicheliolide exhibited inhibition effect against NF-κB and STAT3 signaling pathways, as well as induction effects of cell apoptosis. It is postulated that 9-oxomicheliolide is likely to be a modulator of the immune system, which regulates the anticancer immune responses.

  小白菊内酯和micheliolide由于其独特的活性在抗癌研究中引起了极大的关注。在这项研究中，合成了 13 种小白菊内酯衍生物和 23 种 micheliolide 衍生物。大多数合成的化合物显示出比小白菊内酯或 micheliolide 更高的细胞毒性。在小鼠中评估了几种代表性化合物的体内抗癌活性。与临床药物环磷酰胺或替莫唑胺相比，一种 micheliolide 衍生物 9-oxomicheliolide (43) 显示出有希望的体内抗肿瘤活性。化合物 43 对胶质母细胞瘤特别有效，其在小鼠中的肿瘤抑制率与药物替莫唑胺相当。化合物43的发现也证明了通过在C-9位进行修饰来开发抗癌micheliolide衍生物的可行性。抗癌机制研究表明，9-oxomicheliolide对NF-κB和STAT3信号通路具有抑制作用，并具有诱导细胞凋亡的作用。据推测，9-oxomicheliolide 可
• 小白菊内酯衍生物、其药物组合物及其制备方法和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN112876495A

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开一类小白菊内酯衍生物(式I、II)及其药学上可接受的盐，其制备方法，其药物组合物及用途，特别在制备抗肿瘤和免疫治疗方面药物的用途。
• 含笑内酯衍生物、其药物组合物及其制备方法 和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109897022B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明公开新一类含笑内酯衍生物(式I、II)或盐，其制备方法，其药物组合物及用途特别在制备抗肿瘤和免疫治疗方面药物的用途。
• N-Substituted 4β-Methyl-5-(3-hydroxyphenyl)-7α-amidomorphans Are Potent, Selective κ Opioid Receptor Antagonists
  作者：F. Ivy Carroll、Matt S. Melvin、Michel C. Nuckols、S. Wayne Mascarella、Hernán A. Navarro、James B. Thomas

  DOI：10.1021/jm058264p

  日期：2006.3.1

  first potent and selective kappa opioid receptor antagonist from the 5-(3-hydroxyphenyl)morphan class of opioids. In this study we report an improved synthesis of this class of compounds. The new synthetic method was used to prepare analogues 5b-r where the morphan N-substituent and 7alpha-amido group were varied. Most of the analogues showed sub-nanomolar potency for the kappa opioid receptor and were

  在先前的研究中，我们确定了（-）-N-[（1R，4S，5S，7R）-5-（3-羟苯基）-4-甲基-2-（3-苯丙基）-2-氮杂双环[3.3。 1] non-7-基] -3-（1-哌啶基）丙酰胺（5a，KAA-1）是来自5-（3-羟苯基）吗啡类阿片类药物的第一种有效的选择性kappa阿片受体拮抗剂。在这项研究中，我们报告了这类化合物的改进合成。该新的合成方法用于制备类似物5b-r，其中吗啡N-取代基和7α-酰胺基是不同的。大多数类似物对κ阿片受体表现出亚纳摩尔效价，并且相对于μ和δ阿片受体具有高度选择性。（-）-3-（3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）-N-（（1R，4S，5S，7R）-5-（3-羟苯基）-4-meth-2-[[ 2-（2-甲基苯基）乙基] -2-氮杂双环[3.3.1]非-7-基}丙酰胺（5n，
• Camptothecin Analogue Compounds, a Process for Their Preparation and Pharmaceutical Compositions Containing Them.
  申请人：Lavielle Gilbert

  公开号：US20100168150A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compound of formula (I): wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 80 , R 90 , R 81 , R 91 , Alk, Alk′, X, X′ and G are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer diseases.

  化合物的公式（I）：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R80、R90、R81、R91、Alk、Alk'、X、X'和G的定义如说明书所述。包含该化合物的药物产品在治疗癌症疾病方面具有用途。