Bis(trimethylsilyl)isopropylamine | 51860-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Bis(trimethylsilyl)isopropylamine
• 英文别名: N,N-bis(trimethylsilyl)isopropylamine；N-Isopropyl-hexamethyldisilazan；N-isopropyl-hexamethyldisilazane；N,N-bis(trimethylsilyl)propan-2-amine
• CAS: 51860-55-0
• 化学式: C₉H₂₅NSi₂
• 分子量: 203.475
• InChiKey: PNWTUZCLGSJXAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(trimethylsilyl)isopropylamine 、 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  English, Russell F.; Rakitin, Oleg A.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 201 - 205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 重氮基烯,1,2-二(1-甲基乙基)-,(1E)- 在 四氯化钛 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到Bis(trimethylsilyl)isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  偶氮化合物的还原性三烷基甲硅烷基化合成双（三烷基甲硅烷基）胺

  摘要：

  已经发现，在作为催化剂的 THF 中的过渡金属卤化物存在下，用三烷基氯硅烷和锂的系统还原偶氮化合物可得到双（三烷基甲硅烷基）胺。通过使用叔丁基二甲基氯硅烷作为三烷基氯硅烷显着改变了反应过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.153

文献信息

• Structural Chemistry of Borazines
  作者：Benadir Anand、Heinrich Nöth、Holger Schwenk‐Kircher、Alexander Troll

  DOI：10.1002/ejic.200800169

  日期：2008.7

  obtained. The latter two react with CH 2 Cl 2 by B-N bond cleavage of one ring boron bonded Me 2 N group with formation of an N-H bond. These molecules not only possess a strongly distorted BN hexagon with short B-NH bonds but also a nonplanar borazine ring. The nonplanarity of the borazine ring is even more pronounced in [Me 3 SiN=BCl] 3 . A planar borazine ring is observed for (MeN=BBr) 3 . Its molecules

  (HN=BF) 3 的固态结构已被重新确定。它的特点是分子的堆叠，类似于六方氮化硼。相反，(F 3 CH 2 N=BF) 3 显示平面环硼氮烷之间没有分子间相互作用。在 (Cl 2 BN=BCl) 3 中，Cl 2 B 基团几乎垂直于平面硼嗪环取向，其 B-Cl 键比与环硼原子的 Cl-B 键短。(Cl 2 BN=BCl) 3 与Me 3 SiNMe 2 的反应允许连续的Cl/Me 2 N交换。根据摩尔比，得到化合物[Cl(Me 2 N)BN=BCl] 3 、((Me 2 N) 2 BN=BCl] 3 和[(Me 2 N) 2 BN=BNMe 2 ] 3 。后两者与 CH 2 Cl 2 反应，通过一个环硼键合的 Me 2 N 基团的 BN 键断裂并形成 NH 键。这些分子不仅具有强烈扭曲的 BN 六边形和短 B-NH 键，而且还具有非平面的硼嗪环。硼嗪环的非平面性在 [Me 3 SiN=BCl]
• Novel method for preparing bis(trimethylsilyl) amines via treatment with trimethylsilylamines and methyl iodide
  作者：Yoshitaka Hamada、Yasushi Yamamoto、Hideaki Shimizu

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05821-6

  日期：1996.3

  A convenient method for the synthesis of N,N-bis(trimethylsilyl)alkylamines has been reported. N-(Trimethylsilyl)diethylamine incorporated with a stoichiometric amount of methyl iodide was effective to convert primary amines, especially aromatic amines, and their monotrimethylsilyl derivatives into the corresponding N,N-bis(trimethylsilyl)amine derivatives in high yields. In the case of N-trimethylsilyl

  已经报道了一种方便的合成N，N-双（三甲基甲硅烷基）烷基胺的方法。掺入化学计量的甲基碘的N-（三甲基甲硅烷基）二乙胺可有效地以高收率将伯胺，尤其是芳族胺及其单三甲基甲硅烷基衍生物转化为相应的N，N-双（三甲基甲硅烷基）胺衍生物。在脂族伯胺的N-三甲基甲硅烷基衍生物的情况下，在0.5当量的甲基碘存在下，一半的甲硅烷基胺用作甲硅烷化剂，而另一半的甲硅烷基胺用作甲硅烷基化剂，得到N，N-双（三甲基甲硅烷基）烷基胺，收率高。烯丙基碘，烯丙基溴和苄基溴也有效地促进了甲硅烷基胺的甲硅烷基化活性。
• Gezielte synthesen für boroxazine
  作者：Rainer Oesterle、Walter Maringgele、Anton Meller

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80026-7

  日期：1985.4
• OESTERLE, R.;MARINGGELE, W.;MELLER, A., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 284, N 3, 281-289
  作者：OESTERLE, R.、MARINGGELE, W.、MELLER, A.

  DOI：——

  日期：——
• KIRA MITSUO; NAGAI SATOSHI; NISHIMURA MITSUSHI; SAKURAI HIDEKI, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 153-156
  作者：KIRA MITSUO、 NAGAI SATOSHI、 NISHIMURA MITSUSHI、 SAKURAI HIDEKI

  DOI：——

  日期：——