5-羟基丁螺环酮 | 105496-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 5-羟基丁螺环酮
• 中文别名: 5-羟基-8-[4-(嘧啶-2-基)-1-哌嗪基丁基]-8-氮杂螺[4,5]癸烷-7,9-二酮
• 英文名称: 5-Hydroxybuspirone
• 英文别名: 5-Hydroxy Buspirone；8-[4-[4-(5-hydroxypyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]butyl]-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione
• CAS: 105496-33-1
• 化学式: C₂₁H₃₁N₅O₃
• 分子量: 401.509
• InChiKey: WKAUDMPUKWYRBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-48°C
• 溶解度：
  乙醇： 微溶，甲醇： 微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁螺环酮 在 ethylenediaminetetraacetic acid trisodium salt 、 氧气 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 维生素 C 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.16%的产率得到5-羟基丁螺环酮
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Udenfriend反应合成潜在的药物代谢产物

  摘要：

  对几种药物（氯氮平，氯丙嗪，丙咪嗪，丁螺环酮，地尔硫卓和普萘洛尔）进行改良的Udenfriend条件（Fe 2+ / Mn 2+ / EDTA /抗坏血酸/ O 2）。从每个反应中，可以得到1至8％的氧化产物，总产率为1–8％。据报道，其中许多产品（14种中的9种）是母体药物在体内的代谢产物。产物主要由芳族羟基化产生，并且常规合成不易获得。因此，只要简便的合成途径比高产率更为重要（例如，对于化合物的快速衍生化或代谢物的制备），所描述的反应就可能在药物开发中有用。水溶性差的化合物无法转化，这是该方法的重要限制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.014