(2Z)-2-(硝基甲基烯)哌啶 | 57023-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (2Z)-2-(硝基甲基烯)哌啶
• 英文名称: 2-Nitromethylene-piperidine
• 英文别名: 2-(nitromethylidene)piperidine
• CAS: 57023-05-9；50902-03-9
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: SKKTZJVNTSSCLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-(硝基甲基烯)哌啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 quinolizidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和氮杂双环硝基内酰胺的还原转化

  摘要：

  使用不同的还原方法，将被硝基取代的不饱和吲哚并咪唑和喹唑并内酰胺转化为各种生物碱样衍生物。氢转移和钯催化的氢化得到酮内酰胺或内酰胺类型的化合物，同时消除了硝基。另一方面，在阮内镍催化剂的存在下，硝基化合物被还原为非对映异构的氨基衍生物，其立体化学通过NMR光谱法得以阐明。使用双二甲氧基乙氧基氢化铝钠（Red-Al）作为还原剂，分离并表征了意外的三环氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.100
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2,3,4,5-四氢吡啶 、 硝基甲烷 在 乙醚 、 crude product 作用下， 反应 90.0h， 以giving 2-(nitromethylene)piperidine (1B)的产率得到(2Z)-2-(硝基甲基烯)哌啶
  参考文献：
  名称：

  N-(arylsulfonyl)-alpha-nitro-delta .sup.2,alpha -piperidineacetamides

  摘要：

  小说化合物，可用作杀虫剂。

  公开号：

  US04025634A1

文献信息

• One-pot reactions of nitroenamines with anilines and ethyl glyoxylate
  作者：Mihály V. Pilipecz、Pál Scheiber、Zoltán Vincze、Tamás R. Varga、Gábor Tóth、Péter Nemes

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.096

  日期：2014.7

  In a simple, one-pot, catalyst-free procedure starting from heterocyclic nitroenamines, substituted anilines and ethyl glyoxylate new ethyl 2-arylamino-3-nitro-propionates were prepared in good to excellent yields. Depending on the substituent pattern of the anilines applied, two routes for the one-pot reaction are suggested. Additionally, it was demonstrated that these multifunctional compounds of

  以简单，一锅，无催化剂的方法，从杂环亚硝基胺，取代的苯胺和乙醛酸乙酯开始，以良好至极佳的收率制备了新的2-芳基氨基-3-硝基丙酸乙酯。根据所施加的苯胺的取代基模式，提出了用于一锅法反应的两种途径。此外，已证明这些aza-Morita–Baylis–Hillman型多功能化合物也是由亚胺和亚硝胺或亚硝胺与乙醛酸乙酯与苯胺的加合物分两步形成的。
• Synthesis of 2-aryl-1,2,4-triazol-3-one derivatives from β-nitroenamines
  作者：Dániel Nagy、Mihály V. Pilipecz、László A. Kiss、Anna Alekszi-Kaszás、András Simon、Gitta Z. Schlosser、Péter Nemes、Tamás R. Varga

  DOI：10.1080/00397911.2021.1913504

  日期：——

  4-triazol-3-ones from cyclic β-nitroenamines in four steps is provided, with an overall yield of 8–70%. The nitrazone to amidrazone conversion (third step) could not proceed in absence of LiBr catalyst, and the crucial role of this mild Lewis acid is emphasized. The last cyclization step required the boosting effect of N-methylimidazole and elevated reaction temperature, as well. This reliable synthesis is highly

  摘要 提供了由环状β-硝基烯胺分四步制备代表性选择的2-芳基-4,5-二取代-1,2,4-三唑-3-酮，总产率为8-70%。在没有溴化锂催化剂的情况下，硝腙到脒腙的转化（第三步）无法进行，强调了这种温和的路易斯酸的关键作用。最后的环化步骤也需要N-甲基咪唑的促进作用和升高的反应温度。这种可靠的合成方法也非常通用，它可以提供具有潜在药理活性的 2,4,5-三取代-1,2,4-三唑-3-酮的化学库。强调了伴随着硝基烯胺的广泛可转化性的umpolung的有用性。
• Rajappa, Srinivasachari; Sreenivasan, Ramaswami, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 107 - 109
  作者：Rajappa, Srinivasachari、Sreenivasan, Ramaswami

  DOI：——

  日期：——
• Reductive transformations of unsaturated azabicyclic nitrolactams
  作者：Mihály Viktor Pilipecz、Tamás Róbert Varga、Pál Scheiber、Zoltán Mucsi、Amélie Fàvre-Mourgues、Sándor Boros、László Balázs、Gábor Tóth、Péter Nemes

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.100

  日期：2012.7

  different reducing methods unsaturated indolizidine and quinolizidine lactams substituted with a nitro group were transformed into various alkaloid-like derivatives. Hydrogen transfer and palladium catalyzed hydrogenation gave compounds of ketolactam or lactam type meanwhile the nitro group was eliminated. On the other hand, in presence of Raney-nickel catalyst the nitro compounds were reduced to diastereomeric

  使用不同的还原方法，将被硝基取代的不饱和吲哚并咪唑和喹唑并内酰胺转化为各种生物碱样衍生物。氢转移和钯催化的氢化得到酮内酰胺或内酰胺类型的化合物，同时消除了硝基。另一方面，在阮内镍催化剂的存在下，硝基化合物被还原为非对映异构的氨基衍生物，其立体化学通过NMR光谱法得以阐明。使用双二甲氧基乙氧基氢化铝钠（Red-Al）作为还原剂，分离并表征了意外的三环氮杂环丁烷。
• N-(arylsulfonyl)-alpha-nitro-delta .sup.2,alpha -piperidineacetamides
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04025634A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  Novel compounds, identified in the title, useful as insecticides.

  小说化合物，可用作杀虫剂。