(2Z)-2-(硝基甲基烯)哌啶 | 57023-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (2Z)-2-(硝基甲基烯)哌啶
• 英文名称: 2-(nitromethylene)-piperidine
• 英文别名: SD 33420；2-(Nitromethylene)piperidine；(2Z)-2-(nitromethylidene)piperidine
• CAS: 57023-05-9
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: SKKTZJVNTSSCLS-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 毒性总结

模拟神经递质的作用，既有兴奋性又有抑制性效果，最终阻断突触后的尼古丁受体。

Acts as a neurotransmitter mimic , having both excitatory and depressant effects, eventually blocking postsynaptic nicotinic receptors. (T10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

硝基甲烯是有神经毒性的。(T10)

Nitromethylenes are neurotoxic. (T10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-(硝基甲基烯)哌啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3-bromo-2-nitromethylenepiperidine
  参考文献：
  名称：

  3-重氮-2-硝基亚甲基哌啶的合成

  摘要：

  据报道，由6-哌啶酮经六个步骤合成了3-重氮-2-硝基亚甲基哌啶。这是所描述的第一个包含3-重氮-1-硝基丙烯官能团的化合物。标题化合物足够稳定，可以使用标准有机化学技术分离并以克为单位进行表征，并用于制备一些5-氮杂-螺[2.5]辛烷和4,5,6,7-四氢-1 H-吡唑并- [4，3- b ]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02323-6
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2,3,4,5-四氢吡啶 在 硝基甲烷 作用下， 反应 18.0h， 以57%的产率得到(2Z)-2-(硝基甲基烯)哌啶
  参考文献：
  名称：

  3-重氮-2-硝基亚甲基哌啶的合成

  摘要：

  据报道，由6-哌啶酮经六个步骤合成了3-重氮-2-硝基亚甲基哌啶。这是所描述的第一个包含3-重氮-1-硝基丙烯官能团的化合物。标题化合物足够稳定，可以使用标准有机化学技术分离并以克为单位进行表征，并用于制备一些5-氮杂-螺[2.5]辛烷和4,5,6,7-四氢-1 H-吡唑并- [4，3- b ]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02323-6

文献信息

• [3+3] Cyclization reactions of β-nitroenamines and β-enaminonitriles with α,β-unsaturated carboxylic acid chlorides
  作者：Mihály V. Pilipecz、Tamás R. Varga、Zoltán Mucsi、Pál Scheiber、Péter Nemes

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.090

  日期：2008.6

  New indolizidines, quinolizidines, and octahydro-pyrido[1,2-a]azepines of lactam type were synthesized from 2-nitromethylene-pyrrolidine, -piperidine, and -hexahydroazepine, respectively, by [3+3] cyclizations with α,β-unsaturated carboxylic acid chlorides. In the case of quinolizidines, a double bond migration was observed, and explained in terms of amidity percentage. Cyanomethylene-pyrrolidine gave

  通过[3 + 3]与α，β-的环化反应，分别由2-硝基亚甲基-吡咯烷，-哌啶和-六氢a庚啶合成了内酰胺型的新吲哚并咪唑，喹唑烷和八氢吡啶并[1,2- a ]氮杂ze。不饱和羧酸氯化物。在喹喔啉类的情况下，观察到双键迁移，并且用酰胺百分比来解释。当分别使用简单的开链酰基氯或肉桂酰氯时，氰基亚甲基-吡咯烷产生内酰胺类型的吲哚并咪唑，而1-氰基亚甲基-四氢异喹啉的转化产生内酰胺和酮。
• Solvent-Free and Stereoselective Synthesis of C-Glycosides by Michael-Type Addition of Enamino Esters to 2-Nitro-d-glucal
  作者：Chu-Yi Yu、Zhi-Tang Huang、Ti Zhang、Yue-Mei Jia

  DOI：10.1055/s-0030-1258498

  日期：2010.9

  Michael-type addition of enamino esters to 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-d-glucal under solvent-free conditions formed C-glycosides in excellent yields with high stereoselectivity. Reduction of the nitro group afforded the corresponding bicyclic 2-amino C-glycosides.

  在无溶剂条件下，烯酰胺酯与 3,4,6-三-O-苄基-2-硝基-d-葡萄糖醛进行迈克尔型加成，可生成具有高立体选择性的 C-糖苷，产量极佳。硝基还原后可得到相应的双环 2-氨基 C-糖苷。
• Process for producing heterocyclic compound having nitromethylene group as the side chain group
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0115323A2

  公开（公告）日：1984-08-08

  Disclosed is a process for producing a heterocyclic compound having as the side chain group a nitromethylene group of the formula: wherein Y, R, and n are as defined in the specification, which comprises reacting a 2,2-dihalonitroethylene compound with a 1-aminoalkanethiol compound or a 1-N-substituted derivative thereof.

  本发明公开了一种杂环化合物的生产工艺，该杂环化合物的侧链基团是式中的一 个硝基亚甲基： 其中 Y、R 和 n 如说明书中所定义，该工艺包括使 2，2-二卤硝基乙烯化合物与 1-氨基烷硫醇化合物或其 1-N 取代衍生物反应。
• Heterocyclische Verbindungen
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0192060A1

  公开（公告）日：1986-08-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue heterocyclische Verbindungen der Formel (I) worin N 0 oder 1, R1, R2, R5 und R6 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine Alkylgruppe bezeichnen, wenn n 1 bezeichnet, R2 eine Einfachbindung zusammen mit R5 zu bilden vermag, X ein Schwefelatom, ein Sauerstoffatom oder die folgenden Gruppen bedeutet: worin R7 und R8 die im Anmeldetext angegebene Bedeutung haben, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, Y ein Stickstoffatom oder die Gruppe bedeutet, worin R9 die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung hat und Z die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung hat.

  本发明涉及式 (I) 的新型杂环化合物 其中 N 是 0 或 1、 R1、R2、R5 和 R6 独立地表示氢原子或烷基、 R3 和 R4 独立地表示氢原子、羟基或烷基，当 n 表示 1 时，R2 能与 R5 形成单键、 X 表示硫原子、氧原子或以下基团： 其中 R7 和 R8 具有应用文本中给出的含义、 R 代表氢原子或烷基，Y 代表氮原子或以下基团 其中 R9 具有本申请文本中给出的含义，以及 Z 具有本申请文本中给出的含义。
• Synthetic studies on the ceveratrum alkaloid skeleton
  作者：Keith Jones、Roger F. Newton、Christopher J. Yarnold

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00074-9

  日期：1996.3

  1-(2-Cyclohexenyl-1-carbonyl)-piperidine-2-carboxaldehyde oxime (23) was prepared in 5 steps from pyridine-2-carboxaldehyde. Oxidation with NaOCl afforded the corresponding nitrile oxide which cyclized to give a 1:1 ratio of diastereomers 2a alpha,3,4,5,5a alpha,9,10,11 alpha,beta,11c alpha-decahydro-6H,8H-[1,2] benzisoxazolo [3,4-ab] quinolizin-6-one (24A) and 2a alpha,3,4,5,5a alpha,9,10,11a alpha,11c alpha-decahydro-6H,8H-[1,2] benzisoxazolo [3,4-ab] quinolizin-6-one (24B) in a best yield of 30%.