2-(2,5-dimethylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline | 1057280-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1057280-86-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: AFHMCRMSRVKXFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-(2,5-dimethylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline 在 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-1-(nitromethyl)-2-(2,5-dimethylphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  NiGa层状双氧化物上叔胺的有效好氧交叉脱氢偶联

  摘要：

  已开发出一种高效便捷的非均相催化体系，用于在无任何添加剂的NiGa层状双氧化物（Ni 3 Ga-LDO）上进行好氧交叉脱氢偶联。结果表明，使用分子氧作为可持续氧化剂，该催化体系能够耐受各种四氢喹啉衍生物和亲核试剂。该催化剂可循环使用四次而不会显着降低活性或改变XRD谱图，表明Ni 3 Ga-LDO在交叉偶联反应中具有催化和结构稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152254
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 甲苄基溴 在 (+/-)-BINAP 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到2-(2,5-dimethylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  An Aromatic Amination Approach towards Ancistrocladinium A/B

  摘要：

  我们报告了一种利用现成的起始材料一步制备 N-芳基四氢异喹啉和四氢喹啉的高产方法。我们利用这种方法一步制备了安基斯特拉地宁 A 环系统的全部碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219561

文献信息

• CuMgAl hydrotalcite as an efficient bifunctional catalyst for the cross-dehydrogenative C–C coupling reactions under mild conditions
  作者：Weiyou Zhou、Wangmingzhu Lu、Hui Wang、Zhenzhen Xia、Shaoyan Zhai、Zhong Zhang、Yuanjun Ma、Mingyang He、Qun Chen

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117771

  日期：2020.8

  the aerobic CDC reactions. The results indicated that NH3·H2O coprecipitated CuMgAl LDH (N-CuMgAl-LDH) was able to efficiently accelerate the CDC reactions between the α-Csp3–H of N-aryltetrahydroisoquinolines and nucleophiles. A wide scope of N-aryltetrahydroisoquinoline analogues and nucleophiles with different CH bonds (Csp3–H, Csp2–H and Csp–H) could be tolerated by the N-CuMgAl-LDH system. Compared

  合成了CuMgAl层状双氢氧化物（CuMgAl-LDHs），并在好氧CDC反应中进行了表征和研究。结果表明，NH 3 ·H 2 O共沉淀的CuMgAl LDH（N-CuMgAl-LDH）能够有效地促进N-芳基四氢异喹啉的α- C sp3- H与亲核试剂之间的CDC反应。N-CuMgAl-LDH系统可以耐受具有不同C H键（C sp3- H，C sp2- H和C sp -H）的N-芳基四氢异喹啉类似物和亲核试剂。与使用Na 2 CO 3的样品相比作为沉淀剂（C-CuMgAl-LDH），N-CuMgAl-LDH显示出较高的催化活性，这可能是由于其较高的表面酸性。在CDC反应中已观察到N-CuMgAl-LDH催化剂具有氧化还原和酸度双重功能。根据获得的催化结果，动力学同位素效应实验和XPS分析，提出了亚胺离子作为关键中间体，这是由于好氧条件下Cu 2+和Cu +的循环所致。
• An efficient aerobic oxidative phosphonation of a-amino C H bonds over CoNiFe hydrotalcite
  作者：Zhenzhen Xia、Lizhen Qin、Weiyou Zhou、Hui Wang、Binxun Yu、Zhonghua Sun、Junfeng Qian、Mingyang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151121

  日期：2019.10

  An efficient and convenient heterogeneous catalytic procedure has been developed for the phosphonation of a-amino CH bonds with various dialkyl phosphites and diarylphosphine oxides using molecular oxygen as a sustainable oxidant over CoNiFe hydrotalcite. The catalytic system could tolerate various tetrahydroquinoline derivatives, and the corresponding a-amino phosphonic compounds could be obtained

  已经开发了一种有效且方便的非均相催化程序，用于使用分子氧作为CoNiFe水滑石上的可持续氧化剂，使α-氨基CH键与各种亚磷酸二烷基酯和二芳基膦氧化物进行膦化。该催化体系可以耐受各种四氢喹啉衍生物，并且可以以良好至优异的产率获得相应的α-氨基膦酸化合物。CoNiFe水滑石的催化氧化膦化反应中可能存在协同作用。
• FeCl₂/TBAC efficiently catalyzes domino coupling reactions for constructing indoline-fused tetrahydroisoquinolines
  作者：Zhonghua Sun、Jie Yao、Shuliang Ji、Weiyou Zhou、Anwei Wang、Mingyang He、Xianjun Hua、Yupeng Liu

  DOI：10.1039/d2nj04177d

  日期：——

  FeCl₂/TBAC has been found to be highly active for the construction of indoline-fused tetrahydroisoquinolines using aryltetrahydroisoquinolines and active methylene as simple reactants via two coupling reactions in a single step.

  FeCl2/TBAC被发现在单步反应中，使用芳基四氢异喹啉和活性甲ethylene作为简单反应物，高效构建吲哚并四氢异喹啉。该反应中使用两种偶联反应。
• Thioxanthrone-based ionic liquid as efficient and recyclable photocatalyst for α-cyanidation reaction of aromatic tertiary amines
  作者：Xianghui Zhu、Huixin Tong、Weiya Zhang、Zhicheng Chen、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115605

  日期：2024.8

  was designed and synthesized by introducing the dye photocatalyst thioxanthenone into ionic liquids and its excellent photocatalytic performance was demonstrated by photophysical and electronic performance tests. The IL-TX was applied as a recyclable photocatalyst for α-cyanidation reaction of aromatic tertiary amines in MeOH at room temperature under blue light irradiation, and a range of cyanide products

  将染料光催化剂噻吨酮引入离子液体中，设计合成了稳定、可回收的光催化剂IL-TX，并通过光物理和电子性能测试证明了其优异的光催化性能。 IL-TX作为可回收的光催化剂，在室温蓝光照射下，在MeOH中进行芳香族叔胺的α-氰化反应，并以良好至优异的收率获得了一系列氰化物产物。此外，通过药物吡喹酮和天然产物8-oxopseudopalmatine的合成优化，进一步证明了该方案的实用性。这项研究为光催化氰化反应提供了一种更绿色、可持续的解决方案。
• Construction of Indoline-Fused Tetrahydroisoquinolines through a Domino Coupling Reaction Catalyzed by CuCoFe Layered Double Hydroxide
  作者：Weiyou Zhou、Anwei Wang、Zhenji Kong、Xiaoting Tian、Zhenzhen Xia、Zhihui Zhang、Mingyang He、Qun Chen、Shixin Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02059

  日期：2021.8.20