1-甲基-6-硝基-1H-吲唑-3-胺 | 77894-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-甲基-6-硝基-1H-吲唑-3-胺
• 英文名称: 1-methyl-6-nitro-1H-indazol-3-amine
• 英文别名: 1-methyl-6-nitroindazol-3-amine
• CAS: 77894-88-3
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: LGMIERNQDUPBMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-6-硝基-1H-吲唑-3-胺 在 aluminum oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-((1-methyl-6-nitro-1H-indazol-3-yl)amino) propanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Cereblon Binders for Use in Targeted Protein Degradation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01848
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-6-硝基-1H-吲唑 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到1-甲基-6-硝基-1H-吲唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  光化学杂环偶氮酸盐—VI：合成光化学氨基和烷氧基吲唑

  摘要：

  描述了通过胺的硝基吲哚的亲核芳香光解制备不同的氨基吲唑。以这种方式，在3、4、5或7位引入氨基，甲基氨基，二甲基氨基和二甲基氨基取代基。在乙醇存在下的辐射仅在四种情况下产生乙氧基吲唑。已经观察到两个脱甲基反应：第一个涉及从二甲胺开始的甲基氨基衍生物的形成；第二个涉及从二甲胺开始的甲氨基衍生物的形成。第二种是在二乙胺存在下通过辐照形成N（H）1-吲唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88048-3

文献信息

• A General, One-Step Synthesis of Substituted Indazoles using a Flow Reactor
  作者：Rob C. Wheeler、Emma Baxter、Ian B. Campbell、Simon J. F. Macdonald

  DOI：10.1021/op100288t

  日期：2011.5.20

  Flow chemistry is a rapidly emerging technology within the pharmaceutical industry, both within medicinal and development chemistry groups. The advantages of flow chemistry, increased safety, improved reproducibility, enhanced scalability, are readily apparent, and we aimed to exploit this technology in order to provide small amounts of pharmaceutically interesting fragments via a safe and scalable

  流动化学是医药工业中快速发展的技术，无论是在药物化学领域还是在发展化学领域。流动化学的优点，增加的安全性，改进的可重复性，增强的可扩展性显而易见，我们的目标是利用这一技术，以通过安全且可扩展的途径提供少量可药用的片段，从而实现快速合成。需求量为多克。在这里，我们报告了一种通用且通用的途径，该途径利用流动化学来提供一系列已知的和新颖的吲唑，包括3-氨基和3-羟基类似物。
• BOUCHET P.; LAZARO R.; BENCHIDMI M.; ELGUERO J., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 24, 3523-3533
  作者：BOUCHET P.、 LAZARO R.、 BENCHIDMI M.、 ELGUERO J.

  DOI：——

  日期：——
• Photochimie d'heterocycles azotes—VI
  作者：P. Bouchet、R. Lazaro、M. Benchidmi、J. Elguero

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88048-3

  日期：1980.1

  The preparation of different aminoindazoles by nucleophilic aromatic photosubstitution of nitroindazoles by amines is described. In this manner, the amino, methylamino, dimethylamino and dimethylamino substituents are introduced in 3,4,5 or 7-position. The irradiation in the presence of ethanol gives ethoxyindazoles in only four cases. Two demethylation reactions have been observed: the first one concerns

  描述了通过胺的硝基吲哚的亲核芳香光解制备不同的氨基吲唑。以这种方式，在3、4、5或7位引入氨基，甲基氨基，二甲基氨基和二甲基氨基取代基。在乙醇存在下的辐射仅在四种情况下产生乙氧基吲唑。已经观察到两个脱甲基反应：第一个涉及从二甲胺开始的甲基氨基衍生物的形成；第二个涉及从二甲胺开始的甲氨基衍生物的形成。第二种是在二乙胺存在下通过辐照形成N（H）1-吲唑。
• Design and Synthesis of Novel Cereblon Binders for Use in Targeted Protein Degradation
  作者：Stephen Norris、Xiaochu Ba、Jayce Rhodes、Dehua Huang、Gody Khambatta、Jennifer Buenviaje、Surendra Nayak、Joseph Meiring、Samantha Reiss、Shuichan Xu、Lihong Shi、Brandon Whitefield、Matt Alexander、Evan J. Horn、Matthew Correa、Lida Tehrani、Joshua D. Hansen、Patrick Papa、Deborah S. Mortensen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01848

  日期：2023.12.14