1-苯甲酰基-4-苯基-1H-咪唑 | 18907-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-苯甲酰基-4-苯基-1H-咪唑
• 英文名称: phenyl(4-phenylpiperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: phenyl-(4-phenylpiperazin-1-yl)methanone
• CAS: 18907-52-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00495526
• 分子量: 266.343
• InChiKey: PIGJYCFPOKYNLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  443.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-4-苯基-1H-咪唑 在 五羰基溴化锰(I) 、 二苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87 %的产率得到1-苄基-4-苯基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  温和条件下锰催化仲胺和叔胺脱氧

  摘要：

  在此，我们报道了以 Ph 2 SiH 2或廉价的聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 作为还原剂，通过 [Mn(CO) 5 Br] 使仲胺和叔胺脱氧，从而方便地获得相应的仲胺和叔胺。操作简单的转化在没有外部配体的温和条件下进行，具有高催化效率和良好的官能团耐受性。此外，生物活性分子的后期修饰进一步证明了这种开发的催化系统的通用性。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.04.012
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-苯甲酰基-4-苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无催化剂条件下，亚硝酸叔丁酯促进仲酰胺的氨基转移

  摘要：

  在亚硝酸叔丁酯的存在下，证明了温和有效的方法将仲酰胺与各种胺包括伯，仲，环状和无环胺进行氨基酰胺的氨基转移。反应通过N-亚硝酰胺中间体进行，并在室温下以良好至极好的收率提供转酰胺基产物。而且，开发的方法不需要任何催化剂或添加剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob03010c

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• High-Load, Soluble Oligomeric Carbodiimide:  Synthesis and Application in Coupling Reactions
  作者：Mianji Zhang、Punitha Vedantham、Daniel L. Flynn、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/jo048870c

  日期：2004.11.1

  A facile preparation of a high-load, soluble oligomeric alkyl cyclohexylcarbodiimide (OACC) reagent via ROM polymerization from commercially available starting materials is described. This reagent is exploited as a coupling reagent for esterification, amidation, and dehydration of carboxylic acids (aliphatic and aromatic) with an assortment of alcohols (aliphatic primary, secondary, and benzylic),

  描述了通过ROM聚合由市售的起始原料容易地制备高负荷的可溶性低聚烷基环己基碳二亚胺（OACC）试剂的方法。该试剂被用作偶联试剂，用于将羧酸（脂族和芳族）与各种醇（脂族伯，仲和苄基），硫醇，酚和胺（脂族伯，仲，分别是苄基和芳族/苯胺）。偶合事件发生后，用适当的溶剂（Et 2 O，MeOH或EtOAc）沉淀，然后通过SPE过滤，可提供具有极佳收率和纯度的产物。
• Cross-Dehydrogenating Coupling of Aldehydes with Amines/R-OTBS Ethers by Visible-Light Photoredox Catalysis: Synthesis of Amides, Esters, and Ureas
  作者：Ganesh Pandey、Suvajit Koley、Ranadeep Talukdar、Pramod Kumar Sahani

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02537

  日期：2018.9.21

  A straightforward synthesis of amides, ureas, and esters is reported by visible-light cross-dehydrogenating coupling (CDC) of aldehydes (or amine carbaldehydes) and amines/R-OTBS ethers by photoredox catalysis. The reaction is found to be general and high yielding. A plausible mechanistic pathway has been proposed for these transformations and is supported by appropriate controlled experiments.

  通过光氧化还原催化醛（或胺甲醛）和胺/ R-OTBS醚的可见光交叉脱氢偶联（CDC），报道了酰胺，脲和酯的直接合成。发现该反应是一般的且高收率的。已经为这些转化提出了一种可行的机理途径，并得到了适当的受控实验的支持。
• A segmented flow platform for on-demand medicinal chemistry and compound synthesis in oscillating droplets
  作者：Ye-Jin Hwang、Connor W. Coley、Milad Abolhasani、Andreas L. Marzinzik、Guido Koch、Carsten Spanka、Hansjoerg Lehmann、Klavs F. Jensen

  DOI：10.1039/c7cc03584e

  日期：——

  We report an automated flow chemistry platform that can efficiently perform a wide range of chemistries, including single/multi-phase and single/multi-step, with a reaction volume of just 14 μL. The breadth of compatible chemistries is successfully demonstrated and the desired products are characterized, isolated, and collected online by preparative HPLC/MS/ELSD.

  我们报告了一个自动化的流动化学平台，该平台可以有效地执行各种化学反应，包括单相/多相和单步/多步，反应体积仅为14μL。通过制备型HPLC / MS / ELSD成功地证明了兼容化学的广度，并在线表征，分离和收集了所需的产品。
• Photoinitiated Carbonylation with [¹¹C]Carbon Monoxide Using Amines and Alkyl Iodides
  作者：Oleksiy Itsenko、Tor Kihlberg、Bengt Långström

  DOI：10.1021/jo049934m

  日期：2004.6.1

  Photoinitiated radical carbonylation with [11C]carbon monoxide at low concentration was employed in syntheses of carbonyl-11C-labeled amides using alkyl iodides and amines as precursors. Eleven 11C-amides were synthesized in up to 74% decay-corrected radiochemical yields with reaction times of 400 s and with up to 95% conversion of carbon monoxide. Starting with 26.3 GBq of [11C]carbon monoxide, 10.6 GBq of

  以烷基碘和胺为前体，以低浓度的[ 11 C]一氧化碳进行光引发的自由基羰基化反应，用于羰基11 C标记的酰胺的合成。合成了11种11 C酰胺，其分解校正后的放射化学产率高达74％，反应时间为400 s，一氧化碳的转化率高达95％。从轰炸结束（35μA）起35分钟内，从26.3 GBq [ 11 C]一氧化碳开始，得到10.6 GBq 1-环己烷[ 11 C]羰基-4-苯基-哌嗪（15）。比放射性为192 GBq / μ摩尔在同一时间点。研究了溶剂的影响。所描述的过程扩展了可访问标记方法的范围。该方法还可用于制备13 C-和14 C-取代的化合物。