2,4,6,8,10-环五硅氧烷 | 6166-86-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2,4,6,8,10-环五硅氧烷
• 中文别名: 2,4,6,8,10-五甲基环五硅氧烷；五甲基环五硅氧烷；1,3,5,7,9-五甲基环五硅氧烷
• 英文名称: 1,3,5,7,9-pentamethylcyclopentasiloxane
• 英文别名: 2,4,6,8,10-pentamethylcyclopentasiloxane；Pentamethyl cyclopentasiloxane；2,4,6,8,10-pentamethyl-1,3,5,7,9,2,4,6,8,10-pentaoxapentasilecane
• CAS: 6166-86-5
• 化学式: C₅H₂₀O₅Si₅
• mdl: MFCD00053531
• 分子量: 300.638
• InChiKey: HGPDWMTUQRNTQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -108°C
• 沸点：
  54 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.992 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  39°C
• LogP：
  -2.4-6.33 at 20℃
• 稳定性/保质期：
  避免光照、明火及高温，并远离强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 海关编码：
  2901100000
• 危险标志：
  GHS02
• 危险性描述：
  H226
• 储存条件：
  存储条件：密封于阴凉处避光保存，并在容器内充入氮气，温度控制在-8°C 至 2°C。

制备方法与用途

概述

2,4,6,8,10-环五硅氧烷又称为五甲基环五硅氧烷，是一种有机硅化合物。

用途

2,4,6,8,10-环五硅氧烷可用作制备包含硅氧烷溶剂的有机功能材料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,8,10-环五硅氧烷 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以78%的产率得到1,3,5,7,9-pentachloro-1,3,5,7,9-pentamethylcyclopentasiloxane
  参考文献：
  名称：

  14种C标记的环状和线性硅氧烷的合成

  摘要：

  描述了合成多种14 C-标记的单体和聚合硅氧烷的简单程序。具体地，提供以下硅氧烷的合成，其中一些在商业上具有重要意义：14 C-八甲基环四硅氧烷（D 4），14 C-十甲基环五硅氧烷（D 5），14 C-六甲基二硅氧烷（MM），14 C-二甲基二甲氧基硅烷和14 C-二甲基硅烷二醇（DMSD）是离散的单体种类的例子。14C-350和1000 cSt聚二甲基硅氧烷（PDMS）是聚合物的例子。除二甲基硅烷二醇外，单体种类的合成涉及格氏试剂与适当的氯硅烷的反应，而聚合材料是通过14 C-D 4与十二甲基五硅氧烷（MD 3 M）的酸催化平衡反应合成的。通过14 C-二甲基二甲氧基硅烷的水解获得化合物14 C-DMSD 。此处列出的标记材料是合成的，可在一些正在进行的环境命运和效应研究以及毒理学研究中用作示踪剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00916-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 在 乙醚 、 甲基安非他命 作用下， 生成 2,4,6,8,10-环五硅氧烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Sauer; Scheiber; Brewer, Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc-Catalyzed Functionalization of SiH Bonds with 2-Furyl Carbenoids through Three-Component Coupling
  作者：Sergio Mata、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/chem.201501155

  日期：2015.6.15

  A three‐component coupling of alk‐2‐ynals, 1,3‐dicarbonyls and silanes is reported. ZnCl2 serves as an inexpensive and low‐toxic catalyst for the overall transformation, which involves Knoevenagel condensation, cyclization, and carbene SiH bond insertion. The process takes place with high atom economy in the absence of organic solvents and shows a broad scope. This reaction is also applicable to the

  据报道，烷基-2-醛，1,3-二羰基和硅烷三组分偶联。ZnCl 2是一种廉价且低毒的催化剂，可用于整个转化过程，涉及Knoevenagel缩合，环化和卡宾SiH键插入。该方法在没有有机溶剂的情况下以高原子经济性进行并且显示了广泛的范围。该反应也适用于低聚硅氧烷的官能化。
• Zinc-Catalyzed Synthesis of Allylsilanes by Si−H Bond Insertion of Vinyl Carbenoids Generated from Cyclopropenes
  作者：Sergio Mata、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/anie.201703319

  日期：2017.6.26

  zinc‐catalyzed reaction of cyclopropenes and hydrosilanes provides a convenient route to these versatile unsaturated organosilanes. In this transformation, ZnBr2 serves as an efficient catalyst, allowing the generation of a zinc vinyl carbenoid intermediate, which is subsequently involved in a Si−H bond insertion. The process shows broad scope, and is amenable to substituted and functionalized cyclopropenes

  长期以来，烯丙基硅烷一直被认为是有机合成的重要组成部分。环丙烯和氢硅烷的锌催化反应为这些通用的不饱和有机硅烷提供了一条便捷的途径。在此转化过程中，ZnBr 2用作有效的催化剂，可生成锌乙烯基类胡萝卜素中间体，该中间体随后参与Si-H键的插入。该方法显示范围广，并且适合于取代和官能化的环丙烯或聚硅氧烷的官能化。此外，首次报道了锌催化的卡宾插入Ge-H键。
• Siloxanes with Pendent Naphthalene Diimides:  Synthesis and Fluorescence Quenching
  作者：Palaniswamy Ganesan、Barend van Lagen、Antonius T. M. Marcelis、Ernst J. R. Sudhölter、Han Zuilhof

  DOI：10.1021/ol070562o

  日期：2007.6.1

  Cyclic siloxanes with pendent naphthalene diimide groups were synthesized via hydrosilylation to form amorphous electron-accepting compounds. Photophysical measurements and >99.9% fluorescence quenching of well-known p-type polymers by the siloxanes demonstrate that these siloxanes form a new class of highly efficient n-type materials that provide some control over intermolecular interactions.

  通过氢化硅烷化合成具有悬垂的萘二酰亚胺基团的环状硅氧烷，以形成无定形的电子接受化合物。硅氧烷的光物理测量和> 99.9％的已知p型聚合物的荧光猝灭表明，这些硅氧烷形成了一类新型的高效n型材料，可提供对分子间相互作用的一些控制。
• [EN] ORGANOAMINO-FUNCTIONALIZED CYCLIC OLIGOSILOXANES FOR DEPOSITION OF SILICON-CONTAINING FILMS<br/>[FR] OLIGOSILOXANES CYCLIQUES À FONCTION ORGANOAMINO POUR LE DÉPÔT DE FILMS CONTENANT DU SILICIUM
  申请人：VERSUM MAT US LLC

  公开号：WO2020206295A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Organoamino-functionalized cyclic oligosiloxanes have at least two silicon and two oxygen atoms as well as at least one organoamino group. Methods for depositing silicon and oxygen containing films are performed using the organoamino-functionalized cyclic oligosiloxanes.

  含有至少两个硅原子和两个氧原子以及至少一个有机氨基团的环状寡硅氧烷被称为有机氨基功能化的环状寡硅氧烷。使用这种有机氨基功能化的环状寡硅氧烷可以进行含有硅和氧的薄膜沉积方法。
• 烃基环硅氧烷的制备方法
  申请人：江西多林科技发展有限公司

  公开号：CN104292253B

  公开（公告）日：2016-08-24

  一种烃基环硅氧烷的制备方法，其特征在于以烃基卤硅烷为原料，用冠醚为溶剂，将烃基卤硅烷在不断搅拌下，滴入由水和冠醚组成的混合液中。在一定温度下进行水解，缩聚反应。反应完成后静置分层。得到的水解油直接进行减压精馏，分离出三烃基环三硅氧烷，四烃基环四硅氧烷，五烃基环五硅氧烷和六烃基环六硅氧烷。本发明的优点：不用醇和低沸点烃类作溶剂，采用冠醚为溶剂，制得的水解油直接精馏，得到各烃基环硅氧烷，省去水洗，中和，干燥，过滤等工序。水解后静置分层的溶剂，可重新使用。也可将其冷却至一定温度，使冠醚析出进行回收。节省了生产成本。

表征谱图