5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1207351-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: trimethyl-[2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)ethynyl]silane；5-trimethylsilanylethynyl-1H-pyrrolo[2,3-b] pyridine
• CAS: 1207351-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂Si
• 分子量: 214.342
• InChiKey: VMIWLCCYSSYPIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-[2-(2-methoxypyridin-4-yl)ethynyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR

  摘要：

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐、溶剂化合物、互变异构体、同分异构体或氘代物，其中R1、R2、Q1、Q2和Q3在本公开中有描述，以及其组合物、方法和用途。

  公开号：

  US20160326162A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-7-氮杂吲哚 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 2.5h， 生成 5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel RGD Peptidomimetics Embedding 1,2,3-Triazole as Central Scaffold; Synthesis and αvβ3 Integrin Affinity

  摘要：

  合成了10个新的RGD（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸）模拟肽，并测试了它们对αvβ3整合素受体的亲和力。精氨酸和天冬氨酸模拟亚基通过点击化学，以1,2,3-三氮唑作为中心骨架相连，最终产物收率良好。其中，化合物3f-j对受体表现出高亲和力，IC50值在低纳摩尔范围，与参比化合物西仑吉肽相当。

  DOI：

  10.2174/157018011795514258

文献信息

• 新型取代苯甲酰胺类化合物及其药学上可接受的盐及制备方法和应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN110372705A

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明涉及通式为Ⅰ所示的新型取代苯甲酰胺类化合物及其药学上可接受的盐及制备方法和应用。本发明还提供了含有它们的药物组合物，和体外和体内的抗肿瘤作用结果和急性毒性研究，本发明得到的抗肿瘤药物新型取代苯甲酰胺类化合物，具有更优良的抗肿瘤活性和安全性，可在治疗白血病、肺癌、结肠癌、卵巢癌及肾癌等肿瘤中的应用，因而治疗窗宽，所以在医药领域中作为抗肿瘤剂是非常有应用价值的。
• [EN] PYRROLO [2, 3. B] PYRIDINES WHICH INHIBIT RAF PROTEIN KINASE<br/>[FR] PYRROLO [2, 3. B] PYRIDINES QUI INHIBENT LA PROTÉINE KINASE RAF
  申请人：PLEXXIKON INC

  公开号：WO2010129567A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Compounds (I) and salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof and uses thereof are described. In certain aspects and embodiments, the described compounds or salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, and forms thereof are active on each of BRaf and c-Raf -1 protein kinase, and may also be active on either or both of A-Raf and B-Raf V600E protein kinase. Also described are methods of use thereof to treat diseases and conditions, including melanoma, colorectal cancer, thyroid cancer, ovarian cancer, and biliary tract cancer.

  描述了化合物(I)及其盐，配方，结合物，衍生物，形式和用途。在某些方面和实施例中，所述的化合物或其盐，配方，结合物，衍生物和形式对BRaf和c-Raf -1蛋白激酶均具有活性，并且也可能对A-Raf和B-Raf V600E蛋白激酶中的一个或两个具有活性。还描述了使用这些方法来治疗疾病和病况，包括黑色素瘤，结直肠癌，甲状腺癌，卵巢癌和胆道癌。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 3-(1<i>H</i>-1,2,3-Triazol-1-yl)benzamide Derivatives as Potent Pan Bcr-Abl Inhibitors Including the Threonine³¹⁵→Isoleucine³¹⁵ Mutant
  作者：Yupeng Li、Mengjie Shen、Zhang Zhang、Jinfeng Luo、Xiaofen Pan、Xiaoyun Lu、Huoyou Long、Donghai Wen、Fengxiang Zhang、Fang Leng、Yingjun Li、Zhengchao Tu、Xiaomei Ren、Ke Ding

  DOI：10.1021/jm301188x

  日期：2012.11.26

  A series of 3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzamide derivatives were designed and synthesized as new Bcr-Abl inhibitors by using combinational strategies of bioisosteric replacement, scaffold hopping, and conformational constraint. The compounds displayed significant inhibition against a broad spectrum of Bcr-Abl mutants including the gatekeeper T315I and p-loop mutations, which are associated with disease

  利用生物等位取代，支架跳跃和构象约束的组合策略，设计并合成了一系列3-（1 H -1,2,3-三唑-1-基）苯甲酰胺衍生物，作为新的Bcr-Abl抑制剂。这些化合物显示出对广谱的Bcr-Abl突变体（包括网守T315I和p环突变）的显着抑制作用，这些突变与CML中的疾病进展有关。最有效的化合物6q和6qo用IC 50强烈抑制Bcr-Abl WT和Bcr-Abl T315I的激酶活性值分别为0.60、0.36和1.12、0.98 nM。它们还有效抑制K562，KU812人CML细胞以及一组异位表达Bcr-Abl WT或一组其他Bcr-Abl突变体的鼠Ba / F3细胞的增殖，这些突变已被证明有助于临床获得性电阻，包括Bcr-Abl T315I，IC 50值在低纳摩尔范围内。这些化合物可以作为先导化合物，用于进一步开发能够克服临床获得的对伊马替尼的耐药性的新型Bcr-Abl抑制剂。
• 新型S型或R型四氢化萘酰胺类化合物及其药学上可接受的盐及制备方法和应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN110467620A

  公开（公告）日：2019-11-19

  本发明涉及新型S型或R型四氢化萘酰胺类化合物及其药学上可接受的盐及制备方法和应用。本发明涉及的S型或R型四氢化萘酰胺类化合物及其药学上可接受的盐具有通式(I)的结构，本发明还提供了这类化合物的制备方法，以及含有它们的药物组合物和抗肿瘤作用结果，本发明得到的新型取代S型和R型四氢化萘酰胺类化合物具有优于对照药的抗肿瘤活性和安全性，可在治疗白血病、胃肠道间质瘤、肺癌、结肠癌、卵巢癌及肾癌等肿瘤中的应用，因而治疗范围广，所以在医药领域中作为抗肿瘤剂是非常有价值的。
• Fragment-Based Drug Design Facilitated by Protein-Templated Click Chemistry: Fragment Linking and Optimization of Inhibitors of the Aspartic Protease Endothiapepsin
  作者：Milon Mondal、M. Yagiz Unver、Asish Pal、Matthijs Bakker、Stephan P. Berrier、Anna K. H. Hirsch

  DOI：10.1002/chem.201603001

  日期：2016.10.10

  combination of fragment linking/optimization and protein-templated click chemistry is an efficient and powerful method that accelerates the hit-identification process for the aspartic protease endothiapepsin. The best binder, which inhibits endothiapepsin with an IC50 value of 43 μm, represents the first example of triazole-based inhibitors of endothiapepsin. Our strategy could find application on a whole

  迫切需要开发可加速药物发现的有效方法。我们证明片段连接/优化和蛋白质模板点击化学的战略组合是一种有效而强大的方法，可加速天冬氨酸蛋白酶内皮抑素的命中鉴定过程。抑制内皮抑素的最佳结合剂的IC50值为43μm，代表了基于三唑的内皮抑素抑制剂的第一个实例。我们的策略可以在各种药物靶标上找到应用。