3-(phenyldiazenyl)aniline | 2835-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3-(phenyldiazenyl)aniline
• 英文别名: 3-Amino-azobenzol；m-Amino-azobenzol；3-phenyldiazenylaniline
• CAS: 2835-59-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: FOTUJFGXQAJEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenyldiazenyl)aniline 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,3-bis-(N'-phenyl-hydrazino)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Überm-Dis-azoazol（29. MitteilungüberAzoverbindungen und ihre Zwischenprodukte）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194502801112
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨基苯基)苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(phenyldiazenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Charrier; Beretta, Gazzetta Chimica Italiana, 1923, vol. 53, p. 737

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Light‐Controlled Histone Deacetylase (HDAC) Inhibitors: Towards Photopharmacological Chemotherapy
  作者：Wiktor Szymanski、Maria E. Ourailidou、Willem A. Velema、Frank J. Dekker、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201502809

  日期：2015.11.9

  In the case of chemotherapy, the systemic distribution of cytotoxic drugs reduces their efficacy and causes severe side effects due to nonselective toxicity. Photopharmacology allows a novel approach to address these problems because it employs external, local activation of chemotherapeutic agents by using light. The development of photoswitchable histone deacetylase (HDAC) inhibitors as potential antitumor

  癌症治疗存在局限性，这些局限性对患者的生活质量和生存产生重大影响。在化疗的情况下，细胞毒性药物的全身分布会降低其疗效并由于非选择性毒性而导致严重的副作用。光药理学允许一种新的方法来解决这些问题，因为它通过使用光利用外部、局部激活化学治疗剂。本文报道了作为潜在抗肿瘤剂的光开关组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的开发。临床上使用的化学治疗剂伏立诺他、帕比司他和贝立司他的类似物被设计成在其结构中加入了光可切换偶氮苯部分。最有希望的化合物在热力学不太稳定的环境中表现出高抑制效力就 HDAC 活性和 HeLa 细胞增殖而言，顺式形式和反式形式的活性显着降低。这种方法为 HDAC 抑制的局部光激活提供了明确的前景，以避免化疗中的严重副作用。
• Chemoselective reduction of nitroaromatics using recyclable alumina-supported nickel nanoparticles in aqueous medium—exploration to one pot synthesis of benzimidazoles
  作者：Avishek Ghatak、Sanjay Bhar

  DOI：10.1080/00397911.2021.2024853

  日期：2022.2.1

  protocol for chemoselective and regioselective reduction of nitroaromatics in water has been achieved using easily accessible alumina-supported nickel nanoparticles as a stable recyclable heterogeneous catalyst. Various sensitive substituents like allyloxy, benzyloxy, t-butyldimethylsilyloxy, hydroxymethyl, alkoxycarbonyl, formyl, keto, carboxylic acid, chloro, bromo, azo and cyano were tolerated in

  摘要 使用易于获得的氧化铝负载的镍纳米粒子作为稳定的可回收多相催化剂，实现了一种经济且生态兼容的合成方案，用于化学选择性和区域选择性还原水中的硝基芳烃。在上述方案中允许使用各种敏感的取代基，如烯丙氧基、苄氧基、叔丁基二甲基甲硅烷氧基、羟甲基、烷氧基羰基、甲酰基、酮基、羧酸、氯、溴、偶氮和氰基。该方法已扩展到通过 2-硝基苯胺与不同取代的苯甲醛的一锅还原缩合来构建咪唑衍生物。一些合成的咪唑已被用作抗菌剂、抗血小板剂和抗血栓剂。
• Are Two Azo Groups Better than One? Investigating the Photoresponse of Polymer-Bisazobenzene Complexes
  作者：Jaana Vapaavuori、Alexis Goulet-Hanssens、Ismo T.S. Heikkinen、Christopher J. Barrett、Arri Priimagi

  DOI：10.1021/cm5023129

  日期：2014.9.9

  Azobenzene chromophores are an ideal choice for material applications where functionality needs to be activated in a precise remote-controlled fashion. The azobenzene stimuli-response falls into two categories, either based on efficient trans-to-cis photoisomerization and a high cis yield enabling on–off type functions, or relying on a fast trans–cis–trans cycling creating motion in the material system

  偶氮苯生色团是需要以精确的远程控制方式激活功能的材料应用的理想选择。偶氮苯刺激响应分为两类，无论是基于高效反式-到-顺式光异构化和高顺式收益率通断使型的功能，或依赖于快速的反式-顺式-反式循环在材质系统中创建运动。在这里，我们表明，使用双偶氮发色团代替更常见的单偶氮苯衍生物会使光响应性偶氮聚合物的性能发生变化，尤其是在光取向和全光学表面构图方面。我们的发现指出，聚合物-双偶氮苯配合物是高性能的光响应材料的一种有吸引力的替代品，尽管它们的性质对系统的共轭程度非常敏感，但它们可以设计成相对透明的薄膜，对所有材料都具有高性能。光学图案。
• Darstellung einiger neuer Isonitroso-acetylamino-azobenzolkohlenwasserstoffe
  作者：C. Naegeli、A. Tyabji

  DOI：10.1002/hlca.19320150136

  日期：——
• Ein modifizierter<i>Curtius</i>'scher Abbau VII. Der Abbau der aromatischen Säuren
  作者：C. Naegeli、A. Tyabji

  DOI：10.1002/hlca.19330160153

  日期：——