β-aminoazobenzene | 2835-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: β-aminoazobenzene
• 英文别名: 3-amino-azobenzene；(E)-3-(phenyldiazenyl)aniline；m-aminoazobenzene；3-phenylazoaniline；m-Aminoazobenzol
• CAS: 2835-59-8；29882-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: FOTUJFGXQAJEIJ-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-aminoazobenzene 生成 (E)-2,6-difluoro-N-((3-(phenyldiazenyl)phenyl)carbamoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  BURGESS, M. J.;CLIFFORD, D. P.;SEWELL, R. A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-间苯二胺 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 β-aminoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  用于光开关大麻素受体工具设计的非典型支架的合理改造

  摘要：

  偶氮苯嵌入的光开关配体是光药理学研究中广泛使用的化学工具。当前引入偶氮苯的方法主要依赖于典型可偶氮基团的等排置换。然而，非典型支架可能会为光开关重塑提供更多机会，这在化学上占绝大多数。在此，我们研究了用于偶氮苯引入的非典型支架的合理改造，如大麻素受体 2 (CB2) 的光开关配体的开发示例。基于对结合袋周围残基型簇的分析，我们得出结论，在 CB2 拮抗剂 AM10257 的三个代表性非典型臂中，金刚烷基臂最适合偶氮苯重塑。AzoLig 9具有出色的热双稳定性、两种配置之间良好的光药理学可切换性和高亚型选择性。这种结构引导的方法为工具定制的新化学空间的扩展提供了新的动力，以用于日益多样化的光药理学研究及其他领域。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01088

文献信息

• Azobenzene-benzoylphenylureas as photoswitchable chitin synthesis inhibitors
  作者：Xue Tian、Chao Zhang、Qi Xu、Zhong Li、Xusheng Shao

  DOI：10.1039/c6ob02813f

  日期：——

  Benzoylphenylureas (BPUs) are used as synthetic insect growth regulators for inhibiting chitin synthesis. Merging insecticidal BPUs with photoswitchable azobenzene generated photoresponsive chitin synthesis inhibitors. A prepared azobenzene-benzoylphenylurea can be activated upon irradiation with UV light, and shows 6-fold and 2-fold activity difference to armyworm (Mythimna separata) and German cockroach

  苯甲酰基苯基脲（BPU）用作合成昆虫生长调节剂，可抑制甲壳质的合成。将杀虫性BPU与可光转换的偶氮苯合并可产生光响应性几丁质合成抑制剂。制备的偶氮苯-苯甲酰基苯基脲可在紫外光照射下被活化，与粘虫（Mythimna separata）和德国蟑螂（Blattella germanica）磺酰脲受体的活性分别相差6倍和2倍。这是光可切换的BPU杀虫剂的第一个例子。这种光响应性BPU杀虫剂的产生允许通过光调节杀虫活性，并且可以促进对磺酰脲受体的时空控制和这种杀虫剂的机理研究。
• Tuning of Bistability, Thermal Stability of the Metastable States, and Application Prospects in the <i>C</i> ₃ ‐Symmetric Designs of Multiple Azo(hetero)arenes Systems
  作者：Debapriya Gupta、Ankit Kumar Gaur、Pravesh Kumar、Himanshu Kumar、Anjali Mahadevan、Sudha Devi、Saonli Roy、Sugumar Venkataramani

  DOI：10.1002/chem.202004620

  日期：2021.2.15

  extensive spectroscopic and computational studies, we envisaged the factors controlling near‐quantitative photoisomerization in both the directions (bistability) and the thermal stability of the metastable states. Furthermore, we also evaluated the impact of designs in obtaining reversible photo‐responsive sol‐gel phase transitions, solvatochromism, photo‐ and thermochromism.

  光响应性分子系统在多个光电继电器Ç 3 -对称设计具有巨大的应用潜力。这种分子系统的设计部分至关重要，因为它会影响与光电开关相关的若干特性。为了调整和评估设计与属性的关系，我们合成了18个三脚架系统，其核心，连接子，连接性和偶氮（杂）芳烃光电开关均发生了变化。通过广泛的光谱和计算研究，我们设想了在亚稳态的方向（双稳性）和热稳定性方面都控制近定量光异构化的因素。此外，我们还评估了设计对获得可逆的光响应溶胶-凝胶相变，溶剂变色，光变色和热变色的影响。
• Substituted N-phenyl-N'benzoyl ureas and their use as insecticides and
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04795746A1

  公开（公告）日：1989-01-03

  Novel N-phenyl-N'benzoylureas which are useful as insecticides and acaricides.

  新型N-苯基-N'苯甲酰脲，可用作杀虫剂和杀螨剂。
• 偶氮芳基脲类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN111217722A

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明涉及一种偶氮芳基脲衍生物及其制备与应用。具体地，本发明公开了具有式(I)化合物或其光学异构体、顺反异构体或药学上可接受的盐，及其制备方法，通式中各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明还公开了包含上述化合物的组合物及其用途。本发明化合物对HepG2肝癌细胞、MGC803胃癌细胞、HCT116结肠癌等具有优异的抗癌活性。
• Connectivity matters – ultrafast isomerization dynamics of bisazobenzene photoswitches
  作者：Chavdar Slavov、Chong Yang、Luca Schweighauser、Chokri Boumrifak、Andreas Dreuw、Hermann A. Wegner、Josef Wachtveitl

  DOI：10.1039/c6cp00603e

  日期：——

  degree of π conjugation extending over the two azobenzene units was observed for p-bisazobenzene, which results in strong planarity of the molecule, reduced excited state lifetime and relatively low isomerization quantum yield. Multiphotochromic systems bridge the gap between molecular photoswitches and macroscopic function and thus, understanding the properties of bisazobenzenes opens the way to the design

  我们研究了o-，m-和p-双偶氮苯的超快动力学，它们是光开关多偶氮苯纳米结构的基本组成部分。双偶氮苯内部的连接方式以及各个偶氮苯单元之间随之而来的复杂相互作用决定了这些化合物的超快动力学及其光化学性质。在保持较高的E → Z异构化量子产率的同时，o-双偶氮苯具有很高的热弛豫率（半衰期为1.6毫秒）。我们的理论计算表明，几何结构允许偶氮苯单元之间发生分子内激子相互作用，这通过两个激子能带的同时漂白在飞秒瞬态吸收数据中得到反映。与此相反，的属性米-bisazobenzene是非常相似的单体偶氮苯，与两个单元作用彼此独立地近。对于p，观察到在两个偶氮苯单元上延伸的最高π共轭度。-双偶氮苯，其导致分子的强平面性，降低的激发态寿命和相对较低的异构化量子产率。多光致变色系统弥补了分子光开关和宏观功能之间的空白，因此，了解双偶氮苯的性质为设计和开发具有广泛用途的新结构开辟了道路。

表征谱图