異氰化異戊基 | 638-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 異氰化異戊基
• 中文别名: 異氰異戊烷；異戊胩；异戊基异氰化物
• 英文名称: 3-methylbutyl isocyanide
• 英文别名: 1-isocyano-3-methylbutane；isoamylisocyanide
• CAS: 638-27-7
• 化学式: C₆H₁₁N
• mdl: MFCD02664680
• 分子量: 97.16
• InChiKey: DIFGJIXDZASZDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  異氰化異戊基 、 copper(l) cyanide 生成 copper(I) cyanide * 3 isoamylisocyanide
  参考文献：
  名称：

  Malatesta, L., Gazzetta Chimica Italiana, 1947, vol. 77, p. 240 - 247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-Methylbutyl)formamid 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到異氰化異戊基
  参考文献：
  名称：

  异氰化物2.0

  摘要：

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛

  DOI：

  10.1039/d0gc02722g

文献信息

• One-Step Assembly of Carbamoyl-Substituted Heteroannelated [1,4]Thiazepines
  作者：Alexey P. Ilyn、Marina V. Loseva、Vladimir Y. Vvedensky、Elena B. Putsykina、Sergey E. Tkachenko、Dmitri V. Kravchenko、Alexandr V. Khvat、Mikhail Y. Krasavin、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1021/jo052640w

  日期：2006.3.31

  We present a convenient synthesis of novel heteroaryl-fused 3-oxo-1,4-thiazepine-5-carboxamides and 5-oxo-1,4-thiazepine-3-carboxamides using a modification of four-component Ugi condensation. We demonstrate the usefulness and versatility of the developed approach for the synthesis of variously substituted compounds and discuss the scope and limitations of the chemistry involved.

  我们提出了一种新颖的杂芳基融合的3-oxo-1,4-thiazepine-5-carboxamides和5-oxo-1,4-thiazepine-3-carboxamides的方便合成，使用四组分Ugi缩合修饰。我们证明了开发的方法用于合成各种取代的化合物的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。
• Synthesis of Annelated Azaheterocycles Containing a 5-Carbamoylpyrazin-3-one Fragment by a Modification of the Four-Component Ugi Reaction
  作者：Alexey P. Ilyin、Vladimir V. Kobak、Irina G. Dmitrieva、Yulia N. Peregudova、Veronika A. Kustova、Yulia S. Mishunina、Sergey E. Tkachenko、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1002/ejoc.200500522

  日期：2005.11

  A convenient synthesis of novel imidazole- and pyrrole-fused 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazine heterocyclic structures by a novel modification of the four-component Ugi condensation is described. The usefulness and versatility of the developed approach for the synthesis of variously substituted compounds is demonstrated and the scope and limitations of the chemistry involved are discussed. (© Wiley-VCH

  描述了通过四组分 Ugi 缩合的新型修饰，方便合成新型咪唑和吡咯稠合的 1-oxo-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环结构。证明了所开发的各种取代化合物合成方法的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• One-step assembly of novel carbamoyl substituted 6-oxo-4,5,6,11-tetrahydropyrrolo[1,2-b][2,5]benzodiazocine
  作者：Victor V. Potapov、Nataliya A. Fetisova、Alexandr V. Nikitin、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.160

  日期：2009.6

  In this work we have synthesized novel pharmaceutically relevant pyrrolo[1,2-b][2,5]benzodiazocines based entirely on the use of MCR between heterocyclic aldehyde-acid, amines, and isonitriles. The developed synthetic strategy provides an efficient one-step route to rare heterocyclic scaffold of paramount interest.

  在这项工作中，我们完全基于杂环醛酸，胺和异腈之间的MCR合成了新型药学相关的吡咯并[1,2- b ] [2,5]苯并重氮化合物。发达的合成策略提供了一种高效的一步一步路线，以实现极为重要的稀有杂环支架。
• An efficient synthesis of novel heterocycle-fused derivatives of 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazine using Ugi condensation
  作者：Alexey P. Ilyn、Julia A. Kuzovkova、Victor V. Potapov、Alexandre M. Shkirando、Denis I. Kovrigin、Sergey E. Tkachenko、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.168

  日期：2005.1

  We present a convenient synthesis of novel pyrrole- and indole-fused 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazine heterocyclic structures using a novel modification of four-component Ugi condensation. We demonstrate the usefulness and versatility of the developed approach for the synthesis of variously substituted compounds, and discuss the scope and limitations of the chemistry involved.

  我们提出了一种方便的合成新型吡咯和吲哚稠合的1-氧代-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环结构，采用四组分Ugi缩合的新型修饰方法。我们证明了开发的方法用于合成各种取代的化合物的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。
• Natural products as templates for bioactive compound libraries. 3*. novel heterocycles and peptidomimetics generated from anabasine by isocyanide-based multicomponent reactions
  作者：Y. Sandulenko、M. Krasavin

  DOI：10.1007/s10593-012-1033-z

  日期：2012.7

  Anabasine served as a starting material for the synthesis of two series of novel, drug-like compounds. On the one hand, anabasine was subjected to a direct Chichibabin amination and elaborated into medicinally relevant, racemic 6-(piperidin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridines via the Groebke-Blackburn reaction. On the other hand, anabasine was used as an amine for the Ugi reaction to provide novel non-racemic anabasine-containing 2-[(2-pyridin-3-yl)piperidin-1-yl]acetamide peptidomimetics with high diastereoselectivity.