1-甲氧基-4-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯 | 72078-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-甲氧基-4-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯
• 英文名称: 4-(p-methoxystyryl)toluene
• 英文别名: 4-methoxy-4'-methylstilbene；MeOSBMe；Benzene, 1-methoxy-4-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]-；1-methoxy-4-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 72078-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: UKUIMCCHHQZISK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯 在 cesium fluoride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 methyl (E)-2-(4-(4-methoxystyryl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Combined Brønsted Base-Promoted CO₂ Fixation into Benzylic C–H Bonds of Alkylarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01986
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 4-碘苯甲醚 在 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1-甲氧基-4-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Controlled synthesis of uniform palladium nanoparticles on novel micro-porous carbon as a recyclable heterogeneous catalyst for the Heck reaction

  摘要：

  高度分散的钯纳米颗粒被微孔碳包裹，对Heck交叉偶联反应表现出优秀的循环性能。

  DOI：

  10.1039/c5dt02133b

文献信息

• 1,2,3-Triazol-5-ylidene–palladium complex catalyzed Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions
  作者：Sayuri Inomata、Hidekatsu Hiroki、Takahiro Terashima、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.045

  日期：2011.9

  The bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5-ylidene–palladium complex (1a) successfully catalyzes the Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions with aryl bromides to give the corresponding alkenes and alkynes, respectively, in good to excellent yields. In the Mizoroki–Heck reaction, electron-rich, electron-poor, and functionalized aryl bromides and alkenes are tolerated, while the substrates are limited

  bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5- ylidene-钯络合物（1a）成功催化了Mizoroki-Heck和Sonogashira与芳基溴的偶联反应，分别得到相应的烯烃和炔烃好到极好的产量。在Mizoroki-Heck反应中，可以耐受富电子，贫电子和官能化的芳基溴化物和烯烃，而在Sonogashira偶联反应中，底物仅限于贫电子的芳基卤化物。在特定条件下，钯配合物还催化与芳基氯的交叉偶联反应，从而获得比bis-IMes-Pd配合物类似物更高的产品收率（2）。
• Polyaniline-anchored palladium catalyst-mediated Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura reactions and one-pot Wittig-Heck and Wittig-Suzuki reactions
  作者：Heta A. Patel、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1002/aoc.3234

  日期：2015.1

  A polyaniline‐anchored palladium catalyst was prepared and screened for coupling reactions of aryl halides. The robust and recyclable catalyst was effective in Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura reactions of aryl bromides and aryl iodides. The catalyst system was further employed for one‐pot Wittig–Heck and Wittig–Suzuki combinations to build conjugated compounds in good conversions. Copyright © 2014

  制备了聚苯胺锚定的钯催化剂，并筛选了芳基卤化物的偶联反应。坚固且可回收的催化剂在芳基溴化物和芳基碘化物的Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura反应中有效。该催化剂体系还用于单罐Wittig-Heck和Wittig-Suzuki组合，以良好的转化率构建共轭化合物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Copper-Catalyzed 8-Aminoquinoline-Directed Oxidative C–H/N–H Coupling for <i>N</i>-Arylation of Sulfoximines
  作者：Gowri Sankar Grandhi、Suman Dana、Anup Mandal、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00545

  日期：2020.4.3

  A copper-catalyzed cross-dehydrogenative C–H/N–H coupling has been devised to access a series of N-arylated sulfoximines in high yield from 8-aminoquinoline-derived benzamides and sulfoximines. The reaction is scalable, and mechanistic studies favor the involvement of an organometallic pathway, where C–H bond cleavage is presumed to be the kinetically relevant step. The utility of sulfoximine-coupled

  已经设计了铜催化的交叉脱氢C–H / N–H偶联物，以从8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺和亚砜肟类中高收率获得一系列N-芳基化亚砜基。该反应是可扩展的，并且机理研究支持有机金属途径的参与，其中CH键的断裂被认为是动力学上相关的步骤。通过镍催化的苄基醇的无受体脱氢烯化反应显示出了亚砜亚胺偶联的苯甲酰胺的效用。
• Iminophosphine palladium(II) complexes: synthesis, characterization, and application in Heck cross-coupling reaction of aryl bromides
  作者：Mustafa Kemal Yılmaz、Bilgehan Güzel

  DOI：10.1002/aoc.3158

  日期：2014.7

  Palladium(II) complexes containing phosphorus and nitrogen donor atoms (iminophosphine), dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 1, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 2, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐methylaniline}palladium(II) 3, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐

  含磷和氮供体原子（亚氨基膦），二氯基 N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-三氟甲基苯胺}钯（II）配合物，二氯基钯（II）1， N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-三氟甲基苯胺}合钯（II）2，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-甲基苯胺}合钯（II）3，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-甲基苯胺}钯（II）4已成功合成，并通过FT-IR和NMR（1 H，31 P，19 F和13C）光谱技术。这些配合物首先在溴苯和苯乙烯的反应中进行了测试，以确定最佳的偶联反应条件，然后成功地用作活化和失活的芳基溴化物与苯乙烯衍生物和几种丙烯酸酯的Heck交叉偶联反应的催化剂。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis, crystal structure, and catalytic activity of bridged-bis(N-heterocyclic carbene) palladium(II) complexes in selective Mizoroki-Heck cross-coupling reactions
  作者：Waseem Mansour、Rami Suleiman、Wissam Iali、Mohammed Fettouhi、Bassam El Ali

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115371

  日期：2021.10

  temperature range 25–120 °C. The catalytic activities of three Pd-bridged bis(NHC) complexes in the Mizoroki-Heck cross-coupling reactions were not found to have a direct correlation with +I effect order of the N-substituents of the ligand. However, a direct correlation was found between the DFT calculated absolute softness of the three complexes with their respective catalytic activity. The highest calculated

  一系列三个 1,3-丙二基桥连双（N-杂环卡宾）钯（II）配合物（Pd-BNH1、Pd-BNH2和Pd-BNH3），配体的N-取代基具有 + I 效应顺序（异丙基 > 苄基 > 甲氧基苯基），是光谱、结构、计算和催化研究的主题。在芳基溴化物与苯乙烯或丙烯酸酯衍生物的 Mizoroki-Heck 偶联反应中评估了双 (NHC)PdBr 2配合物，并显示出生产二芳基乙烯和肉桂酸衍生物的高催化效率。最活跃的钯配合物Pd-BNH3的 X 射线结构表明 Pd(II) 中心与双 (N-杂环卡宾）和顺式位置的两个溴化物配体，导致扭曲的方形平面几何形状。Pd-BNH3的 NMR 数据与溶液中的单椅船刚性构象一致，在 25-120 °C 的温度范围内没有 8 元环钯环的动态行为。未发现在 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应中三种 Pd 桥连双 (NHC) 配合物的催化活性与配体N取代基的+I 效应顺序直接相关。然而，发现三种复合物的