1-benzyl-4-(pyridin-3-yl)piperazine | 13480-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(pyridin-3-yl)piperazine
• 英文别名: 1-benzyl-4-pyridin-3-ylpiperazine
• CAS: 13480-30-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃
• 分子量: 253.347
• InChiKey: GHFQXANVSSWKIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(pyridin-3-yl)piperazine 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到1-(3-吡啶基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  具有中心烟碱作用的N1-乙酰基-N4-二甲基-哌嗪碘化物（ADMP）和N1-苯基-N4-二甲基-哌嗪碘化物（DMPP）的杂交和等距类似物。

  摘要：

  通过将N1-乙酰基-N4-二甲基哌嗪碘化物（1，ADMP）和N1-苯基-N4-二甲基哌嗪碘化物（3，DMPP）或相应的叔碱基（2， 4）用槟榔碱（5）和槟榔酮（6）或通过等规取代DMPP的苯环。杂交提供了既作为叔碱又作为碘甲基化物的化合物，其对烟碱样受体没有亲和力。相反，等位取代使化合物对受体保持亲和力。其中，两个叔碱基（37、38）对烟碱样受体具有纳摩尔级的亲和力。这些异构化合物的药理学特征非常有趣，因为它们的外周和中枢作用存在差异，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00259-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-吡啶)-1-哌嗪羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzyl-4-(pyridin-3-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  用3-（二甲基氨基）丁基二甲基氨基甲酸酯（DMABC）和1-（吡啶-3-基）-1,4-二氮杂analog类似物探索α4β2烟碱型乙酰胆碱受体正构结合位点的分子结构

  摘要：

  乙酰胆碱结合蛋白（AChBPs）的X射线晶体结构揭示了对经典配体结合袋的两种不同可能的扩展，已知该配体结合袋可容纳多种烟碱激动剂。其中一个口袋的大小受到限制，而另一个口袋的大小却相当大，并沿着亚基之间的界面裂口突出。为了探测功能性烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）中的这些假定的扩展，制备了3-（二甲基氨基）丁基二甲基氨基甲酸酯（DMABC）和1-（吡啶-3-基）-1,4-二氮杂ze的细长类似物，并在神经元处进行了药理学表征异聚nAChRs。尽管新的类似物相对于母体化合物显示出较低的结合亲和力，但所选化合物的功能表征显示它们保留了部分α4β2nAChR激动剂活性。结构-活性关系数据并未表明取代基大小的上限，如果将配体结合在较小的口袋中，这是可以预期的。数据更好地与结合模式一致，在该结合模式中，取代基沿着受体的界面裂隙突出。通过对接至α4-β2nAChR界面的同源性模型以及通过表面等离振子共振生

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.024

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20130137688A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013079460A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  This invention relates to compounds of formula (I) their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式(I)化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知能力下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• Modified aminoacids, pharmaceuticals containing these compounds and method for their production
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US06344449B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The present invention relates to modified amino acids of general formula wherein A, Z, X, n, m, R, R2, R3, R4 and R11 are defined as in claims 1 to 5, their tautomers, their diastereomers, their enantiomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for preparing them as well as their use for the production and purification of antibodies and as labelled compounds in RIA- and ELISA assays and as diagnostic or analytical aids in neurotransmitter research.

  本发明涉及一般式的改性氨基酸 其中 A、Z、X、n、m、R、R2、R3、R4和R11的定义如权利要求1至5中所述，它们的互变异构体、对映异构体、立体异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物组合物，其用途以及制备它们的过程，以及它们在抗体的生产和纯化中的用途以及在RIA和ELISA测定中作为标记化合物以及在神经递质研究中作为诊断或分析辅助工具的用途。
• Sterically enriched bulky 1,3-bis(<i>N</i>,<i>N</i>′-aralkyl)benzimidazolium based Pd-PEPPSI complexes for Buchwald–Hartwig amination reactions
  作者：Motakatla Venkata Krishna Reddy、Gokanapalli Anusha、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy

  DOI：10.1039/d0nj01294g

  日期：——

  outstanding and overwhelming reactivity compared to other previously reported catalysts for the Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions between 3-chloropyridine and various aryl/heteroaryl amines under mild reaction conditions. On the other hand, there is no need for external additives or ligands for the complete conversion of lead parent molecules to products. More remarkably, C6 accomplished significant

  Pd-PEPPSI（钯-吡啶增强的预催化剂制备过程的稳定和引发）配合物现已成为定义为C–C和C–N键形成的催化剂。与此相关，我们准备了一个由六个空气和水分稳定的，简单到大体积的苄基取代基组成的系列，这些取代基带有苯并咪唑核心Pd-PEPPSI复合物C1-C6。通过X射线衍射（XRD）研究证实了C6的结构，并通过％V Bur确定了N杂环卡宾的空间压力计算。值得注意的是，这些NHC-Pd-Py骨架表现出苯并咪唑NHCs良好的σ供体和π扩展电子性质，这是催化的基本要求。与先前报道的其他催化剂在温和的反应条件下，在3-氯吡啶和各种芳基/杂芳基胺之间进行布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应相比，已证明所制备的配合物具有出色的压倒性。另一方面，不需要外部添加剂或配体将铅母体分子完全转化为产物。更值得注意的是，与其他配合物C1-C5相比，C6具有明显的催化活性用于C–N键的形成。此外，底物的范围可以扩展到其
• N-aryl-piperazine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR5 receptors
  申请人：Grauert Matthias

  公开号：US08822464B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  本发明涉及I式化合物，其用作mGlu5受体活性的正向变构调节剂，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知衰退，如痴呆或认知障碍的药物。其中，A，B，Ar，R1，R2，R3的含义在说明中给出。