1-甲基-4-(3-吡啶基)哌嗪 | 223794-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-甲基-4-(3-吡啶基)哌嗪
• 中文别名: 4-{[2-(4-氯苯基)-2-乙基丁氧基]甲基}-1-氟-2-苯氧基苯
• 英文名称: 1-methyl-4-(pyridin-3-yl)piperazine
• 英文别名: 3-(4-methylpiperaz-1-yl)pyridine；N-3-pyridyl-N'-methylpiperazine；4-methyl-1-(pyridin-3-yl)-piperazine；4-Methyl-1-(3-pyridyl)-piperazine；1-methyl-4-pyridin-3-ylpiperazine
• CAS: 223794-26-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃
• mdl: MFCD21604312
• 分子量: 177.249
• InChiKey: HBWGDGHGYGHWKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 fumaric acid 、 1-甲基-4-(3-吡啶基)哌嗪 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以34%的产率得到4-methyl-1-(3-pyridyl)-piperazine fumaric acid salt
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl diazacycloalkanes, their preparation and use;

  摘要：

  本发明公开了以下式化合物的任一对映异构体或其混合物，同位素或其药学上可接受的盐；其中n为1、2或3；m为0、1或2；R代表氢、烷基、环烷基、环烷基烷基或芳基；以及R1代表氨基苯基；硝基苯基；羟基苯基、烷氧基苯基；一种单环5到6成员杂环基团，该基团可以被取代一次或多次，取代基选自烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基、硝基、—COOR3、—CONR2R3、—NH—CO2R2、NHCO—R2、—OCO—NR2R3；其中R2和R3独立地代表氢或烷基；芳基可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；—X-烷基-Y-烷基，其中X和Y独立地代表O、S、NH、N-烷基或Se；烷基可选择地被烷氧基或硫代烷氧基取代；—X-(烷基)o-芳基，其中o为0或1，X代表O、S、NH、N-烷基或Se；可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；—X-(烷基)o-Z，其中o为0或1，X代表O、S、NH、N-烷基或Se，Z代表一个5-或6-成员单环杂环基团；可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；一种单环5到6成员杂环基团，可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；或者R1代表一个双环杂环基团，由一个5到6成员单环杂环基团与苯环融合而成，可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基烯基、炔基、烷氧基、烷氧基-烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基、硝基、芳基可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；以及一种单环5到6成员杂环基团，可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；本发明的化合物可用作尼古丁ACh受体配体。

  公开号：

  US20040072823A1
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-(pyridin-3-yl)piperazine 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-甲基-4-(3-吡啶基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  具有中心烟碱作用的N1-乙酰基-N4-二甲基-哌嗪碘化物（ADMP）和N1-苯基-N4-二甲基-哌嗪碘化物（DMPP）的杂交和等距类似物。

  摘要：

  通过将N1-乙酰基-N4-二甲基哌嗪碘化物（1，ADMP）和N1-苯基-N4-二甲基哌嗪碘化物（3，DMPP）或相应的叔碱基（2， 4）用槟榔碱（5）和槟榔酮（6）或通过等规取代DMPP的苯环。杂交提供了既作为叔碱又作为碘甲基化物的化合物，其对烟碱样受体没有亲和力。相反，等位取代使化合物对受体保持亲和力。其中，两个叔碱基（37、38）对烟碱样受体具有纳摩尔级的亲和力。这些异构化合物的药理学特征非常有趣，因为它们的外周和中枢作用存在差异，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00259-4

文献信息

• Arylation of Amines in Alkane Solvents by using Well-Defined Palladium-N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Enrico Marelli、Anthony Chartoire、Gaetan Le Duc、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/cctc.201500841

  日期：2015.12

  The use of the ITent‐based series of Pd‐N‐heterocyclic carbenes precatalysts (Tent= Tentacular) enables the Buchwald–Hartwig amine arylation reaction in apolar alkane solvents. The use of such solvents is rare because of their poor solvation properties. Nonetheless, they could be of interest for industrial applications, as they can be disposed of in an energetically favorable manner and may potentially

  使用基于ITent的系列Pd- N-杂环卡宾预催化剂（Tent = Tentacular），可以在非极性烷烃溶剂中进行布赫瓦尔德-哈特维格胺的芳基化反应。由于其不良的溶剂化性质，很少使用此类溶剂。但是，它们可能会在工业应用中引起关注，因为它们可以以节能的方式进行处理，并可能简化产品隔离。预催化剂的极好的溶解性使得即使使用失活和功能化的偶合剂，也能以75-96％的收率获得所需的产物。
• An Efficient Palladium-NHC (NHC=N-Heterocyclic Carbene) and Aryl Amination Pre-Catalyst: [Pd(IPr*)(cinnamyl)Cl]
  作者：Anthony Chartoire、Xavier Frogneux、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/adsc.201200207

  日期：2012.7.9

  complex is reported as one of the best N‐heterocyclic carbene (NHC)‐based pre‐catalysts for the Buchwald–Hartwig amination reaction. This catalytic system displays high efficiency for the coupling of numerous (hetero)aryl chlorides, with a wide range of amines, at room temperature or at extremely low catalyst loading (as low as 0.025 mol%).

  据报道，定义明确的[Pd（IPr *）（肉桂基）Cl]络合物是布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应中最好的基于N-杂环卡宾（NHC）的预催化剂之一。该催化体系在室温下或在极低的催化剂负载量（低至0.025 mol％）下显示出高效率，可与多种（杂）芳基氯化物与多种胺偶联。
• [Pd(IPr*)(3-Cl-pyridinyl)Cl₂]: A Novel and Efficient PEPPSI Precatalyst
  作者：Anthony Chartoire、Xavier Frogneux、Arnaud Boreux、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om300725f

  日期：2012.10.8

  well-defined [Pd(IPr*)(3-Cl-pyridinyl)Cl2] complex is described. The steric parameters of the ligand as well as its reactivity in the Buchwald–Hartwig amination were directly compared to other [Pd(NHC)(3-Cl-pyridinyl)Cl2] and [Pd(IPr*)(LX)Cl)] precatalysts (LX = cinnamyl or acac). The title complex exhibits similar catalytic activity to [Pd(NHC)(3-Cl-pyridinyl)Cl2] congeners (NHC = IPr and SIPr) at

  描述了新颖的，定义明确的[Pd（IPr *）（3-Cl-吡啶基）Cl 2 ]配合物的制备。将配体的空间参数及其在布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应中的反应性直接与其他[Pd（NHC）（3-Cl-吡啶基）Cl 2 ]和[Pd（IPr *）（LX）Cl）进行比较。预催化剂（LX =肉桂基或acac）。标题配合物在室温下显示与[Pd（NHC）（3-Cl-吡啶基）Cl 2 ]同系物（NHC = IPr和SIPr）相似的催化活性。然而，它还显示出在低催化剂负载量和高温（低至0.025mol％）下的改善的反应性。另一方面，事实证明它与先前报道的[Pd（IPr *）（肉桂基）Cl]络合物一样有效，指出了类似催化活性物种的最可能存在。
• Robust Acenaphthoimidazolylidene Palladacycles: Highly Efficient Catalysts for the Amination of N-Heteroaryl Chlorides
  作者：Qinyue Deng、Yang Zhang、Haibo Zhu、Tao Tu

  DOI：10.1002/asia.201700877

  日期：2017.9.19

  A series of robust N‐heterocyclic carbene palladacycles have been successfully developed. These showed high catalytic activity and selectivity toward the challenging amination of N‐heteroaryl chlorides. Different primary and secondary amines were fully compatible with this catalytic system. Remarkably, no double amination products could be detected when primary amines were utilized in our catalytic

  已经成功开发了一系列健壮的N杂环卡宾Palladacycles。这些显示出高催化活性和对具有挑战性的N-杂芳基氯化物的选择性。不同的伯胺和仲胺与该催化体系完全相容。值得注意的是，在我们的催化转化中使用伯胺时，没有检测到双胺化产物。此外，该协议已成功扩展到合成罗格列酮，一种用于糖尿病的临床药物，突出了其潜在的药物可行性。
• Highly Active, Well-Defined (Cyclopentadiene)(N-heterocyclic carbene)palladium Chloride Complexes for Room-Temperature Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig Cross-Coupling Reactions of Aryl Chlorides and Deboronation Homocoupling of Arylboronic Acids
  作者：Zhong Jin、Su-Xian Guo、Xiao-Peng Gu、Ling-Ling Qiu、Hai-Bing Song、Jian-Xin Fang

  DOI：10.1002/adsc.200900098

  日期：2009.7

  class of well‐defined N‐heterocyclic carbene (NHC)‐(cyclopentadiene)palladium chloride complexes such as CpPd(NHC)Cl wasw synthesized from the readily available starting NHC‐palladium(II) chloride dimers. These air‐stable, coordinatively saturated NHC‐Pd complexes bearing the cyclopentadiene (Cp) unit exhibit high catalytic activity in the room temperature Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig cross‐coupling

  从现成的起始NHC-钯（II）二聚体合成了一类新的定义明确的N-杂环卡宾（NHC）-（环戊二烯）氯化钯络合物，如CpPd（NHC）Cl。这些带有环戊二烯（Cp）单元的空气稳定，配位饱和的NHC-Pd络合物在室温下以非活性芳基氯为底物的Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig交叉偶联反应表现出较高的催化活性。另外，发现它们是在室温下芳基硼酸的脱硼均偶联中的极其有效的催化剂。